N-2-[5'-fluoro-ursa-12-en-(2,3)quinoline-28-oyl]-5-(3-pyridl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-2-[5'-fluoro-ursa-12-en-(2,3)quinoline-28-oyl]-5-(3-pyridl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[(1R,2R,15R,18R,19S,22S,25R,26S,27S)-8-fluoro-2,14,14,18,19,25,26-heptamethyl-12-azaheptacyclo[16.12.0.02,15.04,13.06,11.019,28.022,27]triaconta-4(13),5,7,9,11,28-hexaen-22-yl]-5-pyridin-3-yl-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₄₃H₅₁FN₄O
• 分子量: 658.903
• InChiKey: AXJCOUJESKUJEE-DMUBUSQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-12-烯-28-乌苏酸 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-2-[5'-fluoro-ursa-12-en-(2,3)quinoline-28-oyl]-5-(3-pyridl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  熊果酸新型喹啉和恶二唑衍生物的设计，合成及体外抗癌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新的熊果酸喹啉衍生物，以试图开发潜在的抗癌药。这些化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR，IR和ESI-MS光谱分析鉴定。评价靶标化合物对三种人类癌细胞系（MDA-MB-231，Hela和SMMC-7721）的体外细胞毒性。从结果来看，化合物3a - d对三种癌细胞显示出显着的抗肿瘤活性。尤其是，发现化合物3b是IC 50最有效的衍生物对于MDA-MB-231，HeLa和SMMC-7721细胞，其分别为0.61±0.07、0.36±0.05、12.49±0.08μM的值要强于阳性对照依托泊苷。此外，膜联蛋白V-FITC / PI双重染色测定法揭示化合物3b可以剂量依赖性方式显着诱导MDA-MB-231细胞的凋亡。细胞周期分析还表明，化合物3b可引起MDA-MB-231细胞在G0 / G1期的细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.033