(trans)-5-carboxy-3,9,9-trimethyloctahydroacridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (trans)-5-carboxy-3,9,9-trimethyloctahydroacridine
• 英文别名: (6R,8aR,10aS)-6,9,9-trimethyl-6,7,8,8a,10,10a-hexahydro-5H-acridine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: AXJHPUBYXHXNHC-OSMZGAPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 、 邻氨基苯甲酸 以 甘油 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (6R,8aS,10aS)-6,9,9-trimethyl-6,7,8,8a,10,10a-hexahydro-5H-acridine-4-carboxylic acid 、 (trans)-5-carboxy-3,9,9-trimethyloctahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  以甘油为可循环溶剂的无催化剂合成八氢ac啶

  摘要：

  我们在本文中描述了在（R）香茅醛与取代的芳基胺的一锅杂Diels-Alder（HDA）反应中，甘油作为一种有效，安全和可循环使用的溶剂的用途。使用甘油在90°C下轻松进行无催化剂反应，并通过简单地倾析产物，以良好或优异的收率获得相应的八氢ac啶（OHA）。除去产物后，将甘油直接重复用于进一步的HDA反应，而不会失去活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.045

文献信息

• Clean and atom-economic synthesis of octahydroacridines: application to essential oil of citronella
  作者：Raquel G Jacob、Gelson Perin、Giancarlo V Botteselle、Eder J Lenardão

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01749-0

  日期：2003.9

  A green and efficient method for the synthesis of octahydroacridine (OHA) has been developed by a simple one-pot hetero-Diels-Alder reaction starting from (+)-citronellal and N-arylamines in the presence of a solid supported catalyst (SiO2/ZnCl2), under MW irradiation and without any solvent. The method was used in the direct preparation of OHA from citronella oil in good yield. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.