2-iso-propenyl-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-iso-propenyl-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoic acid
• 英文别名: (E,2R,3R)-3-hydroxy-5-phenyl-2-prop-1-en-2-ylpent-4-enoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: AXMNBEGNBUNOOV-RYYBZQDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-3-烯酸 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-iso-propenyl-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和三甲基甲硅烷基酯的醛醇缩合反应中的独家α偶联：一种有效且实用的不饱和β-羟基酸的直接合成方法。

  摘要：

  丁烯酸三甲基甲硅烷基酯和丁烯酸3-甲基丁酯的烯醇锂与醛和饱和或芳香族酮在-70℃下反应，以优异的产率仅得到α缩合产物。由此获得的不饱和β-羟基酸被直接鉴定，并且不需要用重氮甲烷通常转化为它们的甲酯。不饱和酮通过α加成反应发生迈克尔反应，从而导致不饱和5-氧代酸。

  DOI：

  10.1021/jo020128u

文献信息

• Exclusive <i>α</i>-Coupling in the Aldol Reaction of Unsaturated Trimethylsilyl Esters: An Efficient and Practical Direct Synthesis of Unsaturated <i>β</i>-Hydroxy Acids
  作者：Moncef Bellassoued、Jérôme Grugier、Nathalie Lensen、Audrey Catheline

  DOI：10.1021/jo020128u

  日期：2002.8.1

  give exclusively the alpha-condensation products in excellent yields. The unsaturated beta-hydroxy acids thus obtained were directly identified, and the usual conversion into their methyl esters with diazomethane was not necessary. Unsaturated ketones underwent Michael reaction through alpha-addition leading to the unsaturated 5-oxo acids.

  丁烯酸三甲基甲硅烷基酯和丁烯酸3-甲基丁酯的烯醇锂与醛和饱和或芳香族酮在-70℃下反应，以优异的产率仅得到α缩合产物。由此获得的不饱和β-羟基酸被直接鉴定，并且不需要用重氮甲烷通常转化为它们的甲酯。不饱和酮通过α加成反应发生迈克尔反应，从而导致不饱和5-氧代酸。