2-(cyanomethyl)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(cyanomethyl)pentanoic acid
• 英文别名: 2-cyanomethylvaleric acid
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD19229941
• 分子量: 141.17
• InChiKey: AXSSFUWGUILUQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyanomethyl)pentanoic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (R)-二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  一种制备丁内酯衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备丁内酯衍生物的方法，包括以下步骤：(1)将式(II)所示的化合物用手性苯乙胺拆分，获得式(III)所示的化合物；(2)将式(III)所示的化合物经硼烷还原羧基，获得式(IV)所示的化合物；(3)将式(IV)所示的化合物在碱性条件下水解氰基，获得式(V)所示的羧酸衍生物，再经脱水环合反应获得式(I)所示的丁内酯衍生物。本发明的优点在于：提供一种全新的丁内酯衍生物合成方法，合成原料的成本低廉，且仅需5步反应，所以可以明显降低生产成本。合成路线如下：。

  公开号：

  CN107652254A
• 作为产物：
  描述：

  溴乙腈 、 正戊酸 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到2-(cyanomethyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基酸的有效合成并尝试驱动其对映选择性。

  摘要：

  将羧酸双阴离子与溴乙腈铅加成，以良好的收率生成相应的γ-氰酸，其在氢化后产生γ-氨基酸。此两步方法改进了先前描述的结果。ee 的差是由于我们尝试通过手性酰胺诱导来驱动这种转化的对映选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules13040716

文献信息

• A simple synthesis of γ-aminoacids
  作者：Salvador Gil、Margarita Parra、Pablo Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.037

  日期：2007.5

  The addition of dianions of carboxylic acids to bromoacetonitrile, leads, in good yields, to the corresponding gamma-cyanoacids that give gamma-aminoacids on hydrogenation. This two-step methodology improves the results previously described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Synthesis of γ-Aminoacids and Attempts to Drive Its Enantioselectivity
  作者：Salvador Gil、Margarita Parra、Pablo Rodríguez

  DOI：10.3390/molecules13040716

  日期：——

  good yields,to the corresponding gamma-cyanoacids, which on hydrogenation yielded gamma-amino acids. This two step methodology improves upon previously described results. Poor e.e's resultedfrom our attempts to drive the enantioselectivity of this transformation by chiral amide induction.

  将羧酸双阴离子与溴乙腈铅加成，以良好的收率生成相应的γ-氰酸，其在氢化后产生γ-氨基酸。此两步方法改进了先前描述的结果。ee 的差是由于我们尝试通过手性酰胺诱导来驱动这种转化的对映选择性。
• 一种制备丁内酯衍生物的方法
  申请人：安徽华胜医药科技有限公司

  公开号：CN107652254A

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明公开了一种制备丁内酯衍生物的方法，包括以下步骤：(1)将式(II)所示的化合物用手性苯乙胺拆分，获得式(III)所示的化合物；(2)将式(III)所示的化合物经硼烷还原羧基，获得式(IV)所示的化合物；(3)将式(IV)所示的化合物在碱性条件下水解氰基，获得式(V)所示的羧酸衍生物，再经脱水环合反应获得式(I)所示的丁内酯衍生物。本发明的优点在于：提供一种全新的丁内酯衍生物合成方法，合成原料的成本低廉，且仅需5步反应，所以可以明显降低生产成本。合成路线如下：。