(4bS,11R)-11-benzyl-4b,11-diphenyl-4b,11-dihydro-5H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4bS,11R)-11-benzyl-4b,11-diphenyl-4b,11-dihydro-5H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole
• 英文别名: (4bS,11R)-11-benzyl-4b,11-diphenyl-5H-isoindolo[2,1-a]benzimidazole
• 化学式: C₃₃H₂₆N₂
• 分子量: 450.583
• InChiKey: AXSRLMYEJLNDMB-SAIUNTKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,11R)-11-benzyl-4b,11-diphenyl-4b,11-dihydro-5H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到(4bS,11S)-11-benzyl-4b,11-diphenyl-4b,11-dihydro-5H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  6,11-二苯基二苯并[b,f][1,4]二氮嗪骨架通过异常碳锂化或氢锂化轻松重排为取代的2-(2-氨基苯基)-1,3-二苯基异吲哚：操作SET过程的证实

  摘要：

  起始的 6,11-二苯基二苯并[b,f][1,4]重氮辛已在 THF 中用 R–Li 试剂单独处理，其中 R = AlH4、PhCH2、Ph2CH、Ph3C、CH3、CH3(CH2)3、C6H5或Ph–C≡C，以了解预期的1,2-或1,4-加成是否会完全发生。与基于亲核攻击的这种假设相反，这种 [1,4] 重氮辛与 PhCH2Li 仅产生 (4b,11R)-11-苄基-4b,11-二苯基-4b,11-二氢-5H-苯并[ 4,5]咪唑并[2,1-a]异吲哚；用Ph2CHLi生成2-[1-(4-二苯甲基苯基)-苯基-2H-异吲哚-2-基]苯胺；和 LiAlH4 2-(2-氨基苯基)-1,3-二苯基异吲哚。最后，[1,4] 重氮辛与 CH3Li、nBuLi 或 PhLi 的单独反应产生了 4-5 个不可分离的产物，而不是任何简单的 1,2 或 1,4 加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500917
• 作为产物：
  描述：

  6,11-diphenyldibenzo[b,f][1,4]diazocine 、 (tetramethylethylenediamine)benzyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(4bS,11R)-11-benzyl-4b,11-diphenyl-4b,11-dihydro-5H-benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  6,11-二苯基二苯并[b,f][1,4]二氮嗪骨架通过异常碳锂化或氢锂化轻松重排为取代的2-(2-氨基苯基)-1,3-二苯基异吲哚：操作SET过程的证实

  摘要：

  起始的 6,11-二苯基二苯并[b,f][1,4]重氮辛已在 THF 中用 R–Li 试剂单独处理，其中 R = AlH4、PhCH2、Ph2CH、Ph3C、CH3、CH3(CH2)3、C6H5或Ph–C≡C，以了解预期的1,2-或1,4-加成是否会完全发生。与基于亲核攻击的这种假设相反，这种 [1,4] 重氮辛与 PhCH2Li 仅产生 (4b,11R)-11-苄基-4b,11-二苯基-4b,11-二氢-5H-苯并[ 4,5]咪唑并[2,1-a]异吲哚；用Ph2CHLi生成2-[1-(4-二苯甲基苯基)-苯基-2H-异吲哚-2-基]苯胺；和 LiAlH4 2-(2-氨基苯基)-1,3-二苯基异吲哚。最后，[1,4] 重氮辛与 CH3Li、nBuLi 或 PhLi 的单独反应产生了 4-5 个不可分离的产物，而不是任何简单的 1,2 或 1,4 加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500917

文献信息

• Facile Rearrangement of the 6,11-Diphenyldibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]diazocine Skeleton into a Substituted 2-(2-Aminophenyl)-1,3-diphenylisoindole via Anomalous Carbo­lithiation or Hydrolithiation: Corroboration of Operative SET Processes
  作者：John J. Eisch、Wei Liu、Lisheng Zhu、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1002/ejoc.201500917

  日期：2015.11

  The starting 6,11-diphenyldibenzo[b,f][1,4]diazocine has been individually treated with R–Li reagents in THF, where R = AlH4, PhCH2, Ph2CH, Ph3C, CH3, CH3(CH2)3, C6H5 or Ph–C≡C, to learn whether an expected 1,2- or 1,4-addition would cleanly occur. Contrary to such an assumption based on nucleophilic attack, this [1,4]diazocine with PhCH2Li yielded only the enantiomers of (4b,11R)-11-benzyl-4b,11-diphenyl-4b

  起始的 6,11-二苯基二苯并[b,f][1,4]重氮辛已在 THF 中用 R–Li 试剂单独处理，其中 R = AlH4、PhCH2、Ph2CH、Ph3C、CH3、CH3(CH2)3、C6H5或Ph–C≡C，以了解预期的1,2-或1,4-加成是否会完全发生。与基于亲核攻击的这种假设相反，这种 [1,4] 重氮辛与 PhCH2Li 仅产生 (4b,11R)-11-苄基-4b,11-二苯基-4b,11-二氢-5H-苯并[ 4,5]咪唑并[2,1-a]异吲哚；用Ph2CHLi生成2-[1-(4-二苯甲基苯基)-苯基-2H-异吲哚-2-基]苯胺；和 LiAlH4 2-(2-氨基苯基)-1,3-二苯基异吲哚。最后，[1,4] 重氮辛与 CH3Li、nBuLi 或 PhLi 的单独反应产生了 4-5 个不可分离的产物，而不是任何简单的 1,2 或 1,4 加合物。