(Z)-1,3-diphenyl-2-propylhex-2-ene-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-1,3-diphenyl-2-propylhex-2-ene-1-one
• 英文别名: (Z)-1,3-diphenyl-2-propylhex-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₄O
• 分子量: 292.421
• InChiKey: AXTFCKBWYRSIGB-VXPUYCOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 4-辛炔 、 N-(苯甲酰基)-N-苯基苯甲酰胺 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以68.254%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ni通过酰胺CN键活化对内部炔烃进行Ni催化的分子间碳酰化作用。

  摘要：

  提出了炔烃与酰胺亲电试剂和三芳基硼氧烷的镍催化碳酰化反应。该反应以高达62％的产率产生全碳四取代的烯烃产物。在没有任何外部还原剂或外源配体的情况下，NiCl 2 ·甘醇二甲醚用作便宜的预催化剂。实验设计（DoE）用于在炔烃的酰基化碳二官能化反应中获得最佳收率和立体选择性，以生成高度取代的烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01607

文献信息

• Rhodium-catalyzed reaction of aroyl chlorides with alkynes or alkenes in the presence of disilanes
  作者：Ken Kokubo、Kenji Matsumasa、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00458-6

  日期：1998.6

  Internal alkynes effectively undergo aroylarylation, that is 1,2-addition of aroyl and aryl groups, on treatment with aroyl chlorides in the presence of a catalytic amount of [RhCl(cod)]2 and PPh3 using hexamethyldisilane as reducing agent to produce the corresponding 1,3-diaryl-2-propen-1-one derivatives in good yields. The reaction can also proceed using relatively reactive alkenes such as norbornenes

  内部炔烃在催化量的[RhCl（cod）] 2和PPh 3的存在下，使用六甲基乙硅烷作为还原剂，通过芳酰氯处理，可以有效地进行芳基芳基化反应，即芳基和芳基的1,2-加成反应。相应的1,3-二芳基-2-丙烯-1-酮衍生物，收率很高。该反应还可以使用相对反应性的烯烃例如降冰片烯代替炔烃进行。用芳酰氯对末端炔烃苯基乙炔进行类似的处理，引起芳酰基甲硅烷基化，得到1-芳基-2-苯基-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯-1-酮。
• Ni-Catalyzed Intermolecular Carboacylation of Internal Alkynes via Amide C–N Bond Activation
  作者：Mason T. Koeritz、Russell W. Burgett、Abhishek A. Kadam、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01607

  日期：2020.8.7

  The Ni-catalyzed carboacylation of alkynes with amide electrophiles and triarylboroxines is presented. The reaction generates all-carbon tetrasubstituted alkene products in up to 62% yield. NiCl2·glyme is used as an inexpensive precatalyst in the absence of any external reductant or exogenous ligand. Design of Experiment (DoE) was used to achieve the best combination of yield and stereoselectivity

  提出了炔烃与酰胺亲电试剂和三芳基硼氧烷的镍催化碳酰化反应。该反应以高达62％的产率产生全碳四取代的烯烃产物。在没有任何外部还原剂或外源配体的情况下，NiCl 2 ·甘醇二甲醚用作便宜的预催化剂。实验设计（DoE）用于在炔烃的酰基化碳二官能化反应中获得最佳收率和立体选择性，以生成高度取代的烯酮。