trans-4,5-epoxyhexan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4,5-epoxyhexan-3-one
• 英文别名: 4,5-epoxyhexane-3-one；1-[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]propan-1-one
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: AYDFAMFONQBYIC-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 trans-4,5-epoxyhexan-3-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 以40%的产率得到(E,4RS,5RS)-3-ethyl-4,5-epoxyhex-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  叔胺向α，β-不饱和γ，δ-环氧腈的α-位的新型光加成反应

  摘要：

  α，β-不饱和γ，δ-环氧的光反应 腈 1，2，13和16与三乙胺引起新的1：1的α-加合物（例如，5）有效。治疗后硅石凝胶，该加合物经历逆向迈克尔反应，导致相应的α-alkylidenenitrile衍生物（例如，3）。环氧腈 1也会与各种反应叔胺提供α-加合物。1与甲硅烷基胺24的反应主要产生亚甲基衍生物22和甲硅烷基化合物25 与处理后硅石凝胶。该反应可以通过来自胺 到兴奋的环氧树脂 腈。

  DOI：

  10.1039/b110372e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-己烯-3-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到trans-4,5-epoxyhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢水滑石促进缺电子烯烃的环氧化

  摘要：

  合成阴离子粘土水滑石（）可以促进缺电子烯烃与H 2 O 2的环氧化。用开链，也可得到α，β-不饱和羰基化合物3-羟基-1，2-二氧戊环。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00675-3

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation of aliphatic enones using tartrate-derived magnesium alkoxidesElectronic supplementary information (ESI) available: conditions for enantiomeric purity determination for epoxyketones derived by di-tert-butyl tartrate mediated epoxidation. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b109421a/
  作者：Olivier Jacques、Sarah J. Richards、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b109421a

  日期：2001.12.19

  Simple aliphatic enones can be converted into the corresponding epoxides in 71–93% ee using tert-butylhydroperoxide in the presence of a catalyst derived from dibutylmagnesium and di-tert-butyl tartrate.

  在二丁基镁和酒石酸二叔丁酯衍生的催化剂存在下，使用氢过氧化叔丁基可以将简单的脂肪族烯酮转化为 71-93% ee 的相应环氧化物。
• Reed, Kathryn L.; Gupton, John T.; Solarz, Traci L., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 20, p. 3579 - 3588
  作者：Reed, Kathryn L.、Gupton, John T.、Solarz, Traci L.

  DOI：——

  日期：——