(S)-1,1,3-triphenyl-2-(piperidin-1-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-1,1,3-triphenyl-2-(piperidin-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-(+)-1,1,3-triphenyl-2-piperidinopropan-1-ol；(S)-1,1,3-triphenyl-2-piperidino-1-propanol；(2S)-1,1,3-triphenyl-2-piperidin-1-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₂₆H₂₉NO
• 分子量: 371.522
• InChiKey: AYHQYINAUHMOPU-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-1,1,3-triphenyl-2-(piperidin-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醇催化的二乙基锌对醛的对映选择性加成。取代效应和非线性效应

  摘要：

  合成了一系列新的衍生自（S）-亮氨酸，缬氨酸和苯丙氨酸的手性β-氨基醇，并将其作为手性催化剂用于将二乙基锌对映异构地加成到醛中。发现在甲醇碳原子上具有异丁基取代基和两个苯乙基取代基的β-氨基醇（1c）是高效且最佳的配体，其具有高对映选择性（至多97％ee）和良好的收率催化二乙基锌的加成。此外，在对映选择性催化中观察到强（+）非线性效应（不对称扩增），通过在20％ee中使用配体1c提供高水平的对映体选择（93％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00423-9
• 作为试剂：
  描述：

  癸醛 、 苯硼酸 在 diethylzinc 、 (S)-1,1,3-triphenyl-2-(piperidin-1-yl)propan-1-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用B / Zn交换反应催化脂肪族醛的不对称芳基化

  摘要：

  在本文中，我们描述了在手性氨基醇配体存在下，使用硼/锌交换反应生成可转移芳基的脂族醛的芳基化反应。首次对使用脂肪族醛的反应进行了系统的研究，我们发现与芳香族醛的芳基化反应相比，它具有更大的挑战性。所获得的相应的手性仲醇含量高达73％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.014

文献信息

• Catalytic enantioselective arylation of aldehydes: boronic acids as a suitable source of transferable aryl groups
  作者：Antonio L. Braga、Diogo S. Lüdtke、Fabrício Vargas、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1039/b501485a

  日期：——

  The catalytic enantioselective arylation of several aldehydes using boronic acids as the source of transferable aryl groups is described; the reaction is found to proceed in excellent yields and high enantioselectivities (up to 97% ee) in the presence of a chiral amino alcohol.

  描述了使用硼酸作为可转移芳基的来源的几种醛的催化对映选择性芳基化；在手性氨基醇的存在下，发现该反应以优异的产率和高的对映选择性（高达97％ee）进行。
• A convenient synthesis of piperidine-based β-amino alcohols from l-Phe and highly enantioselective addition of diethyl zinc to aldehydes
  作者：Chao-shan Da、Zhi-jian Han、Ming Ni、Fan Yang、Da-xue Liu、Yi-feng Zhou、Rui Wang

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00122-8

  日期：2003.3

  beta-Amino alcohols 4a-e were easily prepared from L-phenylalanine. in three simple straightforward steps. The key intermediate compound (S)-3 was achieved in high yield (up to 92%) with glutaraldehyde and NaBH4/H2SO4 in THF at room temperature. These five ligands were applied to catalyze enantioselective addition of diethyl zinc to aldehydes, high asymmetric induction was observed with 4c and 4e, and the ee value was up to 98%. The effect of the substitutes on the nitrogen atom was also observed via comparing piperidine-based amino alcohols with pyrrolidine-based similar ligands. (0 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by chiral amino alcohols. Substituent effect and nonlinear effect
  作者：Takahiko Ohga、Satoshi Umeda、Yasuhiro Kawanami

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00423-9

  日期：2001.6

  series of chiral β-amino alcohols derived from (S)-leucine, valine, and phenylalanine have been synthesized and evaluated as chiral catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. The β-amino alcohol (1c) possessing a isobutyl substituent and two phenethyl substituents on the carbinol carbon atom was found to be an efficient and optimal ligand to catalyze the diethylzinc addition

  合成了一系列新的衍生自（S）-亮氨酸，缬氨酸和苯丙氨酸的手性β-氨基醇，并将其作为手性催化剂用于将二乙基锌对映异构地加成到醛中。发现在甲醇碳原子上具有异丁基取代基和两个苯乙基取代基的β-氨基醇（1c）是高效且最佳的配体，其具有高对映选择性（至多97％ee）和良好的收率催化二乙基锌的加成。此外，在对映选择性催化中观察到强（+）非线性效应（不对称扩增），通过在20％ee中使用配体1c提供高水平的对映体选择（93％ee）。