methyl 3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: AYOQNKBRPHNKSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate 在 氮 、 三乙胺 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (R)-3-(tert-butyl)-N (1-(4-(6-chloropyrimidin-4-yl)-2-methylphenyl)ethyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINES FOR DEGRADING BRUTON'S TYROSINE KINASE

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4a、R4b和R5如此处所定义，及其药学上可接受的盐，所述化合物在治疗慢性淋巴细胞白血病(CL L)中作为试剂有用。

  公开号：

  EP4249073A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 在 吡啶 、 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 3-tert-butyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2024129395A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ARYL HYDROCARBON RECEPTOR MODULATOR
  申请人：Ariagen, Inc.

  公开号：US20190307731A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Disclosed is an aryl hydrocarbon receptor modulator of formula (I), and a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R′ is H, CN, CH 2 (OH)R 0 , C m H 2m+1 , C n H 2n-1 , C n H 2n-3 , two R a are independently H or two R a together form ═O or ═N—W 3 —R 1 ; A is a C 6 to C 10 aromatic ring unsubstituted or substituted with 1 to 3 R, or a C 2 -C 10 heteroaromatic ring interrupted by 1 to 5 heteroatoms selected from N, O, and S or a 4 to 7 membered nonaromatic heterocyclic ring containing C═N and interrupted by 1 to 3 heteroatoms selected from N, O, and S, with either one unsubstituted or substituted with 1 to 3 R; Q is R, or is a C 6 to C 10 aromatic ring or a C 2 to C 10 heteroaromatic ring unsubstituted or substituted with 1 to 3 R and interrupted by 1 to 5 heteroatoms selected from N, O, and S; and R is R c which is C-attached or R N which is N-attached. The compounds of formula (I) of the present invention can regulate AhR activity, and can be used to inhibit the growth of cancer cells and inhibit the metastasis and invasion of tumor cells.

  本发明揭示了一种化学式（I）的芳香烃受体调节剂及其药用可接受盐，其中R′为H、CN、CH2（OH）R0、CmH2m+1、CnH2n-1、CnH2n-3，两个Ra独立地为H或两个Ra共同形成═O或═N—W3—R1；A为未取代或取代1至3个R的C6至C10芳香环，或由N、O和S中选择的1至5个杂原子中断的C2-C10杂芳环，或含有C═N并由N、O和S中选择的1至3个杂原子中断的4至7个成员的非芳杂环，其中一个未取代或取代1至3个R；Q为R，或者是未取代或取代1至3个R并由N、O和S中断的C6至C10芳香环或C2至C10杂芳环；R为C-连接的Rc或N-连接的RN。本发明的化合物可以调节AhR活性，可用于抑制癌细胞的生长，以及抑制肿瘤细胞的转移和侵袭。
• HETEROARYL COMPOUNDS AS BTK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160096834A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to imidazo pyridine compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as BTK inhibitors.

  本发明涉及咪唑吡啶化合物及其药学上可接受的组合物，用作BTK抑制剂。
• Discovery of potent and selective reversible Bruton’s tyrosine kinase inhibitors
  作者：Hui Qiu、Zahid Ali、Andrew Bender、Richard Caldwell、Yi-Ying Chen、Zhizhou Fang、Anna Gardberg、Nina Glaser、Anja Goettsche、Andreas Goutopoulos、Roland Grenningloh、Bettina Hanschke、Jared Head、Theresa Johnson、Christopher Jones、Reinaldo Jones、Shashank Kulkarni、Christine Maurer、Federica Morandi、Constantin Neagu、Sven Poetzsch、Justin Potnick、Ralf Schmidt、Katherine Roe、Ariele Viacava Follis、Carolyn Wing、Xiaohua Zhu、Brian Sherer

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116163

  日期：2021.6

  Bruton’s tyrosine kinase (BTK) is a cytoplasmic, non-receptor tyrosine kinase member of the TEC family of tyrosine kinases. Pre-clinical and clinical data have shown that targeting BTK can be used for the treatment for B-cell disorders. Here we disclose the discovery of a novel imidazo[4,5-b]pyridine series of potent, selective reversible BTK inhibitors through a rational design approach. From a starting

  布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 是酪氨酸激酶 TEC 家族的细胞质非受体酪氨酸激酶成员。临床前和临床数据表明，靶向 BTK 可用于治疗 B 细胞疾病。在这里，我们通过合理的设计方法公开了一种新型的咪唑并[4,5- b ]吡啶系列有效的、选择性的可逆 BTK 抑制剂。从起始命中分子1开始，药物化学优化导致先导化合物30的开发，该化合物在人全血中表现出 58 nM BTK 抑制效力和高激酶组选择性。此外，该化合物表现出良好的药代动力学 (PK)，并在大鼠 CIA 模型中显示出有效的剂量依赖性功效。
• [EN] 2-OXO-IMIDAZOPYRIDINES AS REVERSIBLE BTK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] 2-OXO-IMIDAZOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS RÉVERSIBLES DE BTK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018035080A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The present invention relates to imidazo pyridine compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as BTK inhibitors.

  本发明涉及咪唑吡啶化合物及其药用可接受的组合物，用作BTK抑制剂。
• [EN] FUSED IMIDAZOPYRIDINES AS REVERSIBLE INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE (BTK)<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES CONDENSÉES UTILISÉES COMME INHIBITEURS RÉVERSIBLES DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON (BTK)
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020043638A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention relates to fused imidazo pyridine compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as BTK inhibitors.

  本发明涉及式(I)的融合咪唑吡啶化合物，以及其药用可接受的组合物，作为BTK抑制剂。