三癸酸甘油酯 | 621-71-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 三癸酸甘油酯
• 中文别名: 三癸酸丙三醇酯；甘油三癸酸酯；癸酸甘油三酯；三癸精；癸酸丙三醇酯
• 英文名称: capric acid triglyceride
• 英文别名: tricaprin；2,3-di(decanoyloxy)propyl decanoate
• CAS: 621-71-6
• 化学式: C₃₃H₆₂O₆
• mdl: MFCD00036239
• 分子量: 554.852
• InChiKey: LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  254 °C / 5mmHg
• 密度：
  approximate 0.98 g/ml (20℃)
• 闪点：
  20 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（轻微、超声处理）
• LogP：
  12.444 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  3503.9
• 稳定性/保质期：
  请远离强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S26,S28
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  -
• 海关编码：
  3824909990
• 危险品运输编号：
  UN 1282 3/PG 2
• RTECS号：
  HE0100000
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H302,H312,H332
• 危险性防范说明：
  P210,P280
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请将储藏地点远离氧化剂，避免火源和阳光直射。适宜的存储温度为-20°C。

SDS

三癸精 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Tricaprin
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三癸精
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 621-71-6
俗名： Glycerol Tridecanoate , Tridecanoin , 1,2,3-Tridecanoylglycerol
分子式： C33H62O6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
三癸精 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
32°C
沸点/沸程 254 °C/0.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
三癸精 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
溶于： 醚, 酒精, 苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:>10 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: HE0100000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
三癸精 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Tricaprin（癸酸甘油三酯，化学名：Glyceryl tridecanoate）是一种口服可用的癸酸前体（DA precursor），能够在体内被水解为癸酸。Tricaprin是中链甘油三酯（MCT）的主要成分之一，具有抗雄激素和抗高血糖特性。此外，它还可以作为食品、药品及化妆品中的添加剂使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三癸酸甘油酯 在 氨 作用下， 反应 40.0h， 以89%的产率得到癸腈
  参考文献：
  名称：

  通过非均相催化将甘油三酸酯选择性转化为脂肪胺，酰胺和腈

  摘要：

  使用甘油三酸酯作为生物质的重要类别是实现更可持续社会的有效策略。本文报道了三种将甘油三酸酯选择性单锅转化为增值化学品的非均相催化方法：i）在Z 2 O 2支撑的Pt团簇的促进下，在H 2下，NH 3水溶液将甘油三酸酯还原胺化为脂肪胺。ii）高二氧化硅H-β（Hβ）沸石在180°C催化的气态NH 3下甘油三酸酯的酰胺化；iii）在220°C下，由Hβ促进的甘油三酸酯和气态NH 3合成腈。这些方法广泛适用于各种甘油三酸酯（C 4 –C18个骨架）成相应的胺，酰胺和腈。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900365
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 、 甘油 在 tetrabutoxytitanium 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 三癸酸甘油酯
  参考文献：
  名称：

  一种甘油基酯类增塑剂及其制备方法和无毒环保聚氯乙烯

  摘要：

  本申请涉及塑料增塑剂的技术领域，更具体地说，它涉及一种甘油基酯类增塑剂及其制备方法和无毒环保聚氯乙烯。一种甘油基酯类增塑剂，由包括以下重量份的原料制成：19‑21份甘油、70‑145份单元酸、3.5‑8.5份环己烷以及0.18‑0.90份钛酸四正丁酯。其制备方法为：（1）预准备：准备原料；（2）酯化反应：混合原料并二次加热；（3）后处理：脱酸干燥。本申请的甘油基酯类增塑剂具有环保无毒、提升聚氯乙烯的力学性能和耐迁移性能的效果。

  公开号：

  CN114394896A
• 作为试剂：
  描述：

  甘油 、 正癸酸 、 Lime (Calcium Oxide) 在 水 、 乙醇 、 甲烷 、 ice 、 三癸酸甘油酯 作用下， 以 水 为溶剂， 175.0 ℃ 、17.77 kPa 条件下， 反应 24.09h， 生成 三癸酸甘油酯
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of triglycerides of medium-chain length fatty acids

  摘要：

  本发明揭示了一种制备中链长度单羧酸脂肪酸甘油酯（三酸甘油酯）的方法，该方法包括在部分真空下，在催化剂存在下，将前体游离脂肪酸和甘油反应。该工艺首选使用金属催化剂，例如钨、钼、钙、锌、铬或镁的氧化物或氯化物。本发明的方法允许高产率和高纯度（> 99.5％）地制备最终的三酸甘油酯。本方法允许在无溶剂的情况下形成三酸甘油酯。本发明还涵盖了通过该方法获得的三酸甘油酯，以及含有三酸甘油酯作为赋形剂或活性成分的药物组合物。

  公开号：

  US09447016B2

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
• [EN] TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE CONDITIONS<br/>[FR] TRAITEMENT D'ETATS NEURODEGENERATIFS
  申请人：BTG INT LTD

  公开号：WO2005018632A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  A method is provided for treating a patient in need of therapy for a neurodegenerative disease comprising administering to that patient a therapeutically effective dose of a lipid glyceride comprising a glycerol moiety and a fatty acid moiety, the fatty acid moiety being selected from the group consisting of Ϝ-linolenic acid, dihomo-Ϝ-linolenic acid and arachidonic acid characterised in that the selected fatty acid moiety is attached to the glycerol moiety at its sn-2 position. Preferably the method is that wherein the lipid is administered for a duration and at a dose sufficient to maintain or elevate TGF-β1 levels in the patient to therapeutic levels.

  提供了一种治疗神经退行性疾病患者的方法，包括向该患者施用含有甘油基团和脂肪酸基团的治疗有效剂量的脂质甘油酯，所述脂肪酸基团选自Ϝ-亚麻酸、二油酸和花生四烯酸组成的群体，其特点在于所选的脂肪酸基团附着在甘油基团的sn-2位置。最好的方法是，脂质被施用的持续时间和剂量足以维持或提高患者体内TGF-β1水平至治疗水平。
• Synthesis of medium‐chain glycerides by lipase in organic solvent
  作者：Dae Young Kwon、Hyo Nam Song、Suk Hoo Yoon

  DOI：10.1007/bf02523519

  日期：1996.11

  Using commercial lipases from various microbial origins, medium‐chain glycerides, such as mono‐, di‐, and tricaprin, were synthesized in isooctane from glycerol and capric acid. The enzyme reaction was performed with 0.35 M capric acid, 0.025 M glycerol, and 0.46 g silica gel to remove water in 5 mL of isooctane with 30 mg lyophilized lipase. Of the 21 kinds of lipases, 11 showed good synthetic activities. Lipases fromPseudomonas aeruginosa (Lipase PS),Rhizomucor miehei lipase andChromobacterium viscosum lipase (Lipase CV) showed high activities for the production of tricaprin, while lipase OF‐360 (fromCandida rugosa) and lipase D (Rhizopus delemar) were good for dicaprin production. Lipases CC and MY fromC. rugosa (C. cylindracea) and lipase D (Rhizopus delemar) were good for dicaprin production. Lipases CC and MY fromC. rugosa (C. cylindracea) also showed high activities for dicaprin and tricaprin. Some lipases, especially lipase PS, had high thermal stability over 60°C. The optimal lyophilization pH to dehydrate the lipase coincides with the optimal buffer solution pH for hydrolysis.

  摘要利用来自不同微生物源的商用脂肪酶，在异辛烷中以甘油和癸酸为原料合成了单链、双链和三链甘油酯。在 5 毫升异辛烷中加入 0.35 毫摩尔癸酸、0.025 毫摩尔甘油和 0.46 克硅胶除去水分，再加入 30 毫克冻干脂肪酶进行酶反应。在 21 种脂肪酶中，有 11 种具有良好的合成活性。来自铜绿假单胞菌的脂肪酶（脂肪酶 PS）、Rhizomucor miehei 脂肪酶和粘杆菌脂肪酶（脂肪酶 CV）在生产三氯化苦方面表现出较高的活性，而来自白色念珠菌的脂肪酶 OF-360 和 Rhizopus delemar 的脂肪酶 D 在生产二氯化苦方面表现良好。来自 C. rugosa（C. cylindracea）的脂肪酶 CC 和 MY 以及脂肪酶 D（Rhizopus delemar）对二卡品醇的生产有很好的效果。来自 C. rugosa（C. cylindracea）的脂肪酶 CC 和 MY 对二卡波林和三卡波林也表现出较高的活性。一些脂肪酶，尤其是脂肪酶 PS，在 60°C 以上具有较高的热稳定性。脂肪酶脱水的最佳冻干 pH 值与水解的最佳缓冲溶液 pH 值一致。
• [EN] TARGETED CONJUGATES AND PARTICLES AND FORMULATIONS THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS CIBLÉS, PARTICULES ET PRÉPARATIONS ASSOCIÉES
  申请人：TARVEDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017003940A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Nanoparticles and microparticles, and pharmaceutical formulations thereof, containing conjugates of an active agent such as maytansinoid attached to a targeting moiety, such as a somatostatin receptor binding moiety, via a linker have been designed. Such nanoparticles and microparticles can provide improved temporospatial delivery of the active agent and/or improved biodistribution. Methods of making the conjugates, the particles, and the formulations thereof are provided. Methods of administering the formulations to a subject in need thereof are provided.

  纳米颗粒和微粒，以及其中含有活性药物的共轭物，例如连接到靶向基团（如生长抑素受体结合基团）的马替南素的共轭物已经被设计出来。这种纳米颗粒和微粒可以提供改善活性药物的时间空间传递和/或改善生物分布。提供了制备这些共轭物、颗粒和制剂的方法。提供了将这些制剂用于需要的受试者的方法。
• Selective deuteration for molecular insights into the digestion of medium chain triglycerides
  作者：Stefan Salentinig、Nageshwar Rao Yepuri、Adrian Hawley、Ben J. Boyd、Elliot Gilbert、Tamim A. Darwish

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2015.06.007

  日期：2015.9

  of these triglycerides on the sn-1 and sn-3 positions resulting in sn-2 monoglyceride and fatty acids as major products. However, the sn-2 monoglycerides are thermodynamically less stable than their sn-1/3 counterparts. Isomerization or fatty acid migration from the sn-2 monoglyceride to sn-1/3 monoglyceride may occur spontaneously and would lead to glycerol and fatty acid as final products. Here, tricaprin

  中链甘油三酸酯（MCT）是一种独特的膳食脂肪，具有广泛的健康益处。它们是带有甘油骨架的分子，该骨架在两个外部位置（sn-1和sn-3）和中间位置（sn-2）被中链（6-12个碳原子）脂肪酸酯化。在胃肠道中的脂质消化过程中，胰腺脂肪酶立体选择性地水解这些甘油三酸酯在sn-1和sn-3位置上的酯键，从而导致sn-2单甘油酯和脂肪酸为主要产物。但是，sn-2甘油单酸酯的热力学稳定性低于其sn-1 / 3同行。从sn-2单酸甘油酯到sn-1 / 3单酸甘油酯的异构化或脂肪酸迁移可能会自发发生，并会导致甘油和脂肪酸作为最终产物。在这里，具有选择性氘代脂肪酸链的三癸酸酯（C10）首次用于监测链迁移和胰脂肪酶催化的酯键水解的立体选择性。在生物相关条件下，使用NMR和质谱法研究了中间和最终消化产物。sn-2的水解由于在消化培养基中长期存在未消化的甘油二酯类物质，因此在生物学相关的时间范围内未发生单癸酸酯向

表征谱图