2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-phenylpropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-phenylpropionitrile
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: AYVLIRXZPGWWGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 溴 、 异丙基溴化镁 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  金属化腈：α-卤代腈的有机锂，-镁和-铜交换

  摘要：

  α-卤代腈与烷基锂，有机镁和二甲基cup酸锂试剂反应生成活性的金属化腈。与烷基锂和格氏试剂的快速卤素金属交换可在存在醛的反应性羰基亲电试剂存在下进行选择性交换，从而提供了高产率的烷基化方案。锂化和氧化镁腈通过S N 2置换与炔丙基溴反应，而有机铜腈通过S N 2'置换反应，与C-金属化腈的形成相关。

  DOI：

  10.1021/jo047877r

文献信息

• α-Alkyl-α-aryl (Trimethyltin) Nitriles: Versatile Nucleophilic Intermediates in Aldol-Like Reactions
  作者：Wenling Qin、Sha Long、Alessandro Bongini、Mauro Panunzio

  DOI：10.1002/ejoc.201500299

  日期：2015.6

  α-Alkyl-α-aryl (trimethyltin) nitriles react spontaneously with aldehydes and ketones in THF/toluene to give β-hydroxy nitriles with satisfactory to good yields and diastereoselectivity. No extra catalyst is required in this aldol-like reaction. A possible trimethyltin-substituted ketene imine intermediate is invoked as reactive species. DFT calculations offer good support for this hypothesis.

  α-烷基-α-芳基（三甲基锡）腈在 THF/甲苯中与醛和酮自发反应，得到 β-羟基腈，收率和非对映选择性令人满意。在这种类似醇醛的反应中不需要额外的催化剂。一种可能的三甲基锡取代的乙烯酮亚胺中间体被称为反应性物质。DFT 计算为这一假设提供了很好的支持。