1-(N-morpholinyl)-2-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(N-morpholinyl)-2-naphthol
• 英文别名: 1-morpholinonaphthalen-2-ol；1-Morpholinyl-2-naphthol；1-morpholin-4-ylnaphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: AYVLDTOKOTTXSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-morpholinyl)-2-naphthol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-morpholino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在甲醇中使用氢硅烷对萘酚进行区域选择性和化学选择性还原：5,6,7,8-四氢萘酚核的合成

  摘要：

  描述了一种区域选择性和化学选择性方法，用于通过还原萘酚催化合成生物学上令人感兴趣的5,6,7,8-四氢萘酚。使用甲醇中的氢硅烷可选择性地还原萘酚中的侧链芳香烃，从而使功能性酚骨架保持完整。它提供了一个罕见的示例，该示例使用低成本且空气稳定的氢化硅烷在温和条件下催化还原未活化的芳烃。该反应是可扩展的，并且以高选择性进行，而没有形成1,2,3,4-四氢萘酚副产物，其可耐受敏感的官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酮，酯和酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01273
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 、 Morpholin-4-ylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(N-morpholinyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  在甲醇中使用氢硅烷对萘酚进行区域选择性和化学选择性还原：5,6,7,8-四氢萘酚核的合成

  摘要：

  描述了一种区域选择性和化学选择性方法，用于通过还原萘酚催化合成生物学上令人感兴趣的5,6,7,8-四氢萘酚。使用甲醇中的氢硅烷可选择性地还原萘酚中的侧链芳香烃，从而使功能性酚骨架保持完整。它提供了一个罕见的示例，该示例使用低成本且空气稳定的氢化硅烷在温和条件下催化还原未活化的芳烃。该反应是可扩展的，并且以高选择性进行，而没有形成1,2,3,4-四氢萘酚副产物，其可耐受敏感的官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酮，酯和酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01273

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct Alkylamination of Phenols with<i>O</i>-Benzoyl-<i>N</i>-alkylhydroxylamines under Mild Conditions
  作者：Lei Jia、Sen Gao、Junyao Xie、Meiming Luo

  DOI：10.1002/adsc.201600700

  日期：2016.12.7

  A novel iron‐catalyzed direct alkylamination reaction of phenols has been achieved with O‐benzoyl‐N‐alkylhydroxylamines as aminating agents. This protocol provides a facile access to N‐alkyl‐substituted aminophenols though a radical reaction from phenols. The catalytic direct alkylamination operates at room temperature without the need of any ligands and additives to afford the desired products with

  以O-苯甲酰基-N-烷基羟胺为胺化剂，已经实现了新颖的铁催化的苯酚烷基直接胺化反应。通过苯酚的自由基反应，该方案可轻松获得N烷基取代的氨基苯酚。催化直接烷基胺化反应在室温下进行，不需要任何配体和添加剂，从而提供具有优异的区域选择性和官能团耐受性的所需产物。
• Regioselective and Chemoselective Reduction of Naphthols Using Hydrosilane in Methanol: Synthesis of the 5,6,7,8-Tetrahydronaphthol Core
  作者：Yuan He、Jinghua Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01273

  日期：2018.7.20

  A regioselective and chemoselective method for catalytic synthesis of biologically interesting 5,6,7,8-tetrahydronaphthols by reduction of naphthols was described. The side aromatic hydrocarbons in naphthols were site-selectively reduced, using hydrosilanes in methanol, allowing for retaining functional phenol scaffolds intact. It presents a rare example of using low-cost and air-stable hydrosilane

  描述了一种区域选择性和化学选择性方法，用于通过还原萘酚催化合成生物学上令人感兴趣的5,6,7,8-四氢萘酚。使用甲醇中的氢硅烷可选择性地还原萘酚中的侧链芳香烃，从而使功能性酚骨架保持完整。它提供了一个罕见的示例，该示例使用低成本且空气稳定的氢化硅烷在温和条件下催化还原未活化的芳烃。该反应是可扩展的，并且以高选择性进行，而没有形成1,2,3,4-四氢萘酚副产物，其可耐受敏感的官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酮，酯和酰胺。