3-[(1Z)-1-butyl-2-(3'-oxo-3'-(p-tolyl)propyl)hex-1-enyl]cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(1Z)-1-butyl-2-(3'-oxo-3'-(p-tolyl)propyl)hex-1-enyl]cyclohexanone
• 英文别名: 3-[(Z)-6-[3-(4-methylphenyl)-3-oxopropyl]dec-5-en-5-yl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂
• 分子量: 382.587
• InChiKey: AYYCPIGKXKUFKL-DAFNUICNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 5-癸炔 、 4-甲基苯甲酰基丁酯 、 乙基溴化镁 以52%的产率得到3-[(1Z)-1-butyl-2-(3'-oxo-3'-(p-tolyl)propyl)hex-1-enyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过将芳酰基氰化物直接插入到氧化锆环戊烯中可控合成高烯丙基酮和取代的环戊二烯

  摘要：

  芳酰氰化物与氧化锆环戊烯的直接反应在控制的反应条件下干净利落地实现。当反应在-50°C下进行时，该方法为合成烯丙基酮提供了一种极其高效，一锅又高产的路线。用各种亲电试剂捕集锆中间体可得到官能化的均烯丙基酮。值得注意的是，插入反应发生时具有完全的化学选择性，这意味着Zr-sp 3碳键优先反应，这与铜介导的氧化锆环的精制不同。令人惊讶地，当反应在室温下进行时，容易以高收率形成1,2,3-三取代的环戊二烯衍生物。还描述了锆碳环戊烷与酰基氰的直接插入反应。当使用双环氧化锆环戊烷时，以高的立体选择性获得环戊醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo050152i

文献信息

• A Controllable Synthesis of Homoallyl Ketones and Multiply Substituted Cyclopentadienes by Direct Insertion of Aroyl Cyanides to Zirconacyclopentenes
  作者：Shaolin Zhou、Bin Yan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/jo050152i

  日期：2005.5.1

  reaction of aroyl cyanides with zirconacyclopentenes was achieved cleanly under controlled reaction conditions. This methodology provided an extremely efficient, one-pot, and high-yield route for the synthesis of homoallyl ketones when the reaction was carried out at −50 °C. Trapping of the zirconium intermediate by a variety of electrophiles afforded functionalized homoallyl ketones. Remarkably, the

  芳酰氰化物与氧化锆环戊烯的直接反应在控制的反应条件下干净利落地实现。当反应在-50°C下进行时，该方法为合成烯丙基酮提供了一种极其高效，一锅又高产的路线。用各种亲电试剂捕集锆中间体可得到官能化的均烯丙基酮。值得注意的是，插入反应发生时具有完全的化学选择性，这意味着Zr-sp 3碳键优先反应，这与铜介导的氧化锆环的精制不同。令人惊讶地，当反应在室温下进行时，容易以高收率形成1,2,3-三取代的环戊二烯衍生物。还描述了锆碳环戊烷与酰基氰的直接插入反应。当使用双环氧化锆环戊烷时，以高的立体选择性获得环戊醇衍生物。