trans-2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• 英文别名: trans-2-(4-fluorophenyl)cyclopropanecarbaldehyde；Cyclopropanecarboxaldehyde, 2-(4-fluorophenyl)-, (1R,2R)-rel-(9CI)；(1R,2R)-2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: AYYCJDWIXBZFRT-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde 、 2-硫代水杨醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到2-(4-Fluorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzothiepine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯硫醇对环丙烷甲醛的有机催化亲核开环：苯并[b]噻吩的串联合成

  摘要：

  环丙烷甲醛与苯硫醇的前所未有的亲核开环在 40 mol% 脯氨酸的催化下区域选择性地进行，以提供公平到良好的 4-苯硫基取代丁醛收率。如果使用邻硫代水杨醛，会发生串联的共轭加成 - 羟醛反应，这构成了进入具有药用价值的 2,3-二氢苯并[b] 噻平-4-甲醛的有利入口。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217370
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-fluorocinnamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 trans-2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化环丙烷甲醛和芳基肼的环化反应：四氢哒嗪的构建及其在一锅合成六氢吡咯并[1,2- b ]哒嗪中的应用

  摘要：

  在该报告中，已经证明了通过路易斯酸催化的环丙烷甲醛和芳基肼的环合反应可轻松合成四氢哒嗪。此外，生成的四氢哒嗪进一步与供体-受体环丙烷一起参与环加成反应，提供六氢吡咯并[1,2- b ]哒嗪。我们还在一个锅中以连续的方式执行了这两个步骤。另外，六氢吡咯并[1,2- b ]哒嗪的单脱羧反应得到了良好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00332

文献信息

• Regioselective Brønsted Acid-Catalyzed Annulation of Cyclopropane Aldehydes with <i>N</i>′-Aryl Anthranil Hydrazides: Domino Construction of Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazolin-5(1<i>H</i>)ones
  作者：Priyanka Singh、Navpreet Kaur、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03170

  日期：2020.3.6

  synthesis of tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)one derivatives was achieved by reacting cyclopropane aldehydes with N'-aryl anthranil hydrazides in the presence of p-toluene sulfonic acid (PTSA). The transformation involves domino imine formation and intramolecular cyclization to form 2-arylcyclopropyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one, followed by nucleophilic ring opening of the cyclopropyl ring to form

  在对甲苯磺酸（PTSA）存在下，通过使环丙烷醛与N'-芳基邻氨基苯甲酰肼反应，可以实现对四氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉-5（1H）酮衍生物的高度区域选择性合成。该转化涉及多米诺亚胺的形成和分子内环化以形成2-芳基环丙基-2,3-二氢喹啉-4（1H）-一个，然后环丙基环的亲核开环形成所需的四氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉- 5（1H）1具有良好的收率，并且具有完全的区域选择性。该方案可耐受多种官能团，因此为吡咯并喹唑啉酮的合成提供了一种简单而高效的方法。
• Donor–Acceptor Bicyclopropyls as 1,6-Zwitterionic Intermediates: Synthesis and Reactions with 4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione and Terminal Acetylenes
  作者：Konstantin V. Potapov、Dmitry A. Denisov、Valeriia V. Glushkova、Roman A. Novikov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02293

  日期：2020.12.4

  the presence of Lewis acids was used as a synthetic equivalent of 1,6-zwitterions. Opening of both cyclopropane rings in 2′-aryl-1,1′-bicyclopropyl-2,2-dicarboxylates (D–A bicyclopropyl, ABCDs) in the presence of GaI3 + Bu4N+GaI4– results in 5-iodo-5-arylpent-2-enylmalonates as products of HI formal 1,6-addition to the bicyclopropyl system. The use of GaCl3 or GaBr3 as a Lewis acid and terminal aryl

  通过在路易斯酸存在下结合供体基团和受体基团而活化的双环丙基体系被用作1,6-两性离子的合成等价物。在存在GaI 3 + Bu 4 N + GaI 4的情况下，在2'-芳基-1,1'-双环丙基-2,2-二羧酸酯（DA双环丙基，ABCD）中打开两个环丙烷环–产生5-碘-5-芳基戊二烯基丙二酸酯作为双环丙基系统中HI正式1，6-加成的产物。使用GaCl 3或GaBr 3作为路易斯酸，如末端的芳基或烷基乙炔作为1，6-两性离子拦截剂，可使烷基取代基生长，得到相应的无环7-氯（溴）-庚-2,6-二烯基丙二酸酯。Yb（OTf）3催化ABCD与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的反应也导致两个环丙烷环的打开。反应产物是四氢哒嗪衍生物-（7,9-二氧代-1,6,8-三氮杂双环[4.3.0]非-3-烯-2-基甲基）丙二酸酯-在丙二酸基团中包含一个以上的PTAD部分。
• Stereoselective Preparation of Cyclopropylmagnesium Reagents via a Br-Mg Exchange Using <i>i</i>-PrMgCl×LiCl in the Presence of Dioxane
  作者：Paul Knochel、Christian Rauhut、Christian Cervino、Arkady Krasovskiy

  DOI：10.1055/s-0028-1087487

  日期：——

  The reaction of various cyclopropyl bromides with I-PrMgCl˙LiCl in THF-dioxaneprovides the corresponding magnesiated cyclopropane reagents withcomplete retention of configuration.

  各种环丙基溴化物与 I-PrMgCl·LiCl 在 THF-二恶烷中的反应提供了相应的镁化环丙烷试剂，并完全保留了构型。
• Lewis Acid Catalyzed Annulation of Cyclopropane Carbaldehydes and Aryl Hydrazines: Construction of Tetrahydropyridazines and Application Toward a One-Pot Synthesis of Hexahydropyrrolo[1,2-<i>b</i>]pyridazines
  作者：Raghunath Dey、Pankaj Kumar、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00332

  日期：2018.5.18

  In this report, a facile synthesis of tetrahydropyridazines via a Lewis acid catalyzed annulation reaction of cyclopropane carbaldehydes and aryl hydrazines has been demonstrated. Moreover, the generated tetrahydropyridazine further participated in a cycloaddition reaction with donor–acceptor cyclopropanes to furnish hexahydropyrrolo[1,2-b]pyridazines. We also performed these two steps in one pot in

  在该报告中，已经证明了通过路易斯酸催化的环丙烷甲醛和芳基肼的环合反应可轻松合成四氢哒嗪。此外，生成的四氢哒嗪进一步与供体-受体环丙烷一起参与环加成反应，提供六氢吡咯并[1,2- b ]哒嗪。我们还在一个锅中以连续的方式执行了这两个步骤。另外，六氢吡咯并[1,2- b ]哒嗪的单脱羧反应得到了良好的收率。
• Metal-free domino Cloke-Wilson rearrangement-hydration-dimerization of cyclopropane carbaldehydes: A facile access to oxybis(2-aryltetrahydrofuran) derivatives
  作者：Raghunath Dey、Shruti Rajput、Prabal Banerjee

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131080

  日期：2020.4

  demonstrated a metal-free transformation of cyclopropane carbaldehydes to oxybis(2-aryltetrahydrofuran) derivatives via a domino Cloke-Wilson rearrangement-hydration-dimerization sequence. Commercially inexpensive p-toluene sulfonic acid (PTSA) was used as a Brønsted acid catalyst, and reactions were conducted in an open-flask. Detection of reaction intermediates were carried to get an insight into the

  在这项工作中，我们已经证明了通过多米诺克Cloke-Wilson重排-水合-二聚序列将环丙烷甲醛无金属转化为双（2-芳基四氢呋喃）衍生物。商业上便宜的对甲苯磺酸（PTSA）被用作布朗斯台德酸催化剂，并且反应在开瓶中进行。进行反应中间体的检测以深入了解反应途径。