2,3,4,6-tetra-O-4-methoxybenzyl-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-4-methoxybenzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-p-methoxybenzyl-α,β-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetrakis-O-[(4-methoxyphenyl)methyl]-D-glucopyranoside；2,3,4,6-tetrakis-O-[(4-methoxyphenyl)methyl]-α-D-glucopyranoside；2,3,4,6-tetra-O-p-methoxybenzyl-D-glucopyranoside；(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-2-ol
• 化学式: C₃₈H₄₄O₁₀
• 分子量: 660.761
• InChiKey: AZBQXSYSGRCHSY-OXODQGHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-4-methoxybenzyl-D-glucopyranose 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.34h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-p-methoxybenzyl-1,5-anhydro-5-seleno-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELENO-COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS SÉLÉNO ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及作为抗氧化剂有用的化合物和组合物，特别是公式(I)中含硒的化合物，其中n为1、2或3；m为2、3、4或5；每个R]独立地为-(可选择地取代的C1-C3烷基) p-OH，其中p为0或1，或其盐。该发明还涉及在治疗由髓过氧化物酶(MPO)产生的氧化剂水平增加引起的疾病或症状中使用这些硒化合物，例如动脉粥样硬化。

  公开号：

  WO2012054988A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-4-methoxybenzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE TRIPTOLIDE CONJUGATES AND USES THEREOF
  [FR] CONJUGUÉS DE GLUCOSE DE TRIPTOLIDE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  在癌症治疗中的一个主要障碍是在肿瘤微环境中特有的缺氧诱导的化疗耐药性。雷公藤是一种强效的真核转录抑制剂，具有强大的抗肿瘤活性。然而，其临床潜力受到毒性和水溶性的限制。为了解决雷公藤的这些限制，本公开设计并合成了葡萄糖-雷公藤共轭物（葡萄糖雷公藤），并展示了它们在体外和体内的抗肿瘤活性。本公开的葡萄糖雷公藤在人血清中具有改善的稳定性，对癌细胞的选择性更大，对癌细胞的毒性也增加。重要的是，与现有的细胞毒性药物相比，这些葡萄糖雷公藤在缺氧条件下对癌细胞更具毒性。这些葡萄糖雷公藤还表现出持续的抗肿瘤活性，在前列腺癌转移动物模型中延长了生存时间。总的来说，这些发现表明通过将细胞毒性药物与葡萄糖结合的新策略可以克服化疗耐药性。

  公开号：

  WO2021178437A1

文献信息

• Synthesis of Glycosyl Fluorides by Photochemical Fluorination with Sulfur(VI) Hexafluoride
  作者：Sungjin Kim、Yaroslav Khomutnyk、Anton Bannykh、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03915

  日期：2021.1.1

  glycosyl fluorides using sulfur(VI) hexafluoride as an inexpensive and safe fluorinating agent and 4,4′-dimethoxybenzophenone as a readily available organic photocatalyst. This mild method was employed to generate 16 different glycosyl fluorides, including the substrates with acid and base labile functionalities, in yields of 43%–97%, and it was applied in continuous flow to accomplish fluorination on an

  本研究描述了一种使用六氟化硫 (VI) 作为廉价且安全的氟化剂和 4,4'-二甲氧基二苯甲酮作为易于获得的有机光催化剂光催化生成糖基氟的新方法。这种温和的方法用于生成 16 种不同的糖基氟化物，包括具有酸和碱不稳定官能团的底物，产率为 43%–97%，并以连续流方式应用，以 7.7 g 的规模和 93% 的产率完成氟化.
• Synthesis of Glycosyl Chlorides and Bromides by Chelation Assisted Activation of Picolinic Esters under Mild Neutral Conditions
  作者：Peng Wen、Christopher J. Simmons、Zhi-xiong Ma、Stephanie A. Blaszczyk、Paul G. Balzer、Wenjing Ye、Xiyan Duan、Hao-Yuan Wang、Dan Yin、Christopher M. Stevens、Weiping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00078

  日期：2020.2.21

  formation of glycosyl chlorides and bromides from picolinic esters under mild and neutral conditions. Benchtop stable picolinic esters are activated by a copper(II) halide species to afford the corresponding products in high yields with a traceless leaving group. Rare β glycosyl chlorides are accessible via this route through neighboring group participation. Additionally, glycosyl chlorides with labile protecting

  已经开发了在温和和中性条件下由吡啶甲酸酯形成糖基氯化物和溴化物的通用方法。台式稳定的吡啶甲酸酯被卤化铜（II）物种活化，以高收率提供具有无痕离去基团的相应产品。通过邻族参与，可通过此途径获得稀有的β糖基氯。另外，可以制备具有先前不易获得的具有不稳定保护基的糖基氯化物。
• Reengineering Chemical Glycosylation: Direct, Metal-Free Anomeric O-Arylation of Unactivated Carbohydrates
  作者：Nicola Lucchetti、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201804416

  日期：2018.11.2

  in glycobiology, effective routes to well‐defined carbohydrate probes must be developed. For over a century, glycosylation has been dominated by the formation of the anomeric Csp3−O acetal junction in glycostructures. A dissociative mechanistic spectrum spanning SN1 and SN2 is frequently operational thereby reducing the efficiency. By reengineering this fundamental process, an orthogonal disconnection

  为了维持糖生物学的创新，必须开发出有效的途径来定义明确的碳水化合物探针。一个多世纪以来，糖基化一直以糖结构中异头Csp 3 -O缩醛连接的形成为主导。跨越S N 1和S N的解离机制谱图2的设备经常操作，从而降低了效率。通过对这一基本过程进行重新设计，正交断开使得缩醛可以直接由还原糖形成，而无需进行底物预功能化。稳定的芳基碘鎓盐的使用有助于正式的OH功能化反应。这可使乳糖醇在环境温度下进行温和的，无金属的芳基化反应。除具有生物相关性的二糖和三糖（高达85％）外，还使用多种吡喃糖苷和呋喃糖苷单糖验证了转化效率。使用了增强异头作用的氟化机械探针。可以设想，该策略将证明在基于底物的立体控制下构建复杂的乙缩醛是可扩展的。
• Borinic acid-catalyzed stereo- and site-selective synthesis of β-glycosylceramides
  作者：Kyan A. D’Angelo、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c7cc01673e

  日期：——

  A method for activation of unprotected ceramides towards stereo- and site-selective glycosylation is described. Two-point binding of a diarylborinic acid catalyst to the ceramide accelerates its reactions with ‘armed’ glycosyl methanesulfonate donors, resulting in the formation of a β-glycosidic linkage at the primary OH group.

  描述了一种将未保护的神经酰胺活化为立体和位点选择性糖基化的方法。二芳基硼酸催化剂与神经酰胺的两点结合可加速其与“武装”糖基甲磺酸酯供体的反应，从而在伯OH基上形成β-糖苷键。
• Electrochemical Synthesis of Glycosyl Fluorides Using Sulfur(VI) Hexafluoride as the Fluorinating Agent
  作者：Sungjin Kim、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00431

  日期：2022.4.1

  different glycosyl fluorides in 73–98% yields on up to a 5 g scale that relies on the use of SF6 as an inexpensive and safe fluorinating agent. Cyclic voltammetry and related mechanistic studies carried out subsequently suggest that the active fluorinating species generated through the cathodic reduction of SF6 are transient under these reductive conditions and that the sulfur and fluoride byproducts are

  该手稿描述了 17 种不同糖基氟化物的电化学合成，产量高达 5 g，产量为 73–98%，依赖于使用 SF 6作为廉价且安全的氟化剂。随后进行的循环伏安法和相关机理研究表明，通过 SF 6阴极还原产生的活性氟化物质在这些还原条件下是瞬态的，并且硫和氟化物副产物被 Zn(II) 有效清除以生成良性盐。