谷胱甘肽杂质08 | 108457-42-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 谷胱甘肽杂质08
• 英文名称: glutathione
• 英文别名: Glutathione reduced；reduced glutathione；D-gamma-Glutamyl-L-cysteinylglycine；(2R)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 108457-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 307.327
• InChiKey: RWSXRVCMGQZWBV-RITPCOANSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C (decomp)
• 沸点：
  754.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽杂质08 在 [(η⁵-C₅Me₅)Ru(μ-1_k³SSS':2_k²SS-tpdt)Fe(η⁵-C₅Me₅)][PF₆] 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到glutathione disulfide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，使用水中含铁的硫醇盐桥联双核金属配合物对硫醇进行仿生催化氧化偶联†

  摘要：

  通过采用仿生的硫醇盐桥联的铁-钌配合物作为催化剂，开发了一种通过硫醇的氧化偶合而生成二硫化物的绿色高效方法。使用环境友好的氧气作为氧化剂，包括生物学上重要的分子在内的各种硫醇都可以在水中平稳地转化为相应的二硫化物。值得注意的是，成功地分离了两个潜在的中间物种并对其进行了明确的表征，这对于揭示这种转化的详细机制至关重要。该催化体系代表了一种稀有且理想的异核双金属支架，用于从生物启发催化的角度理解S–S键形成的生物学过程。

  DOI：

  10.1039/c9cy01667h
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2R)-5-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-1-oxo-1-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)amino]propan-2-yl]amino]-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate 生成 谷胱甘肽杂质08
  参考文献：
  名称：

  ADANG, ANTON E. P.;DUINDAM, ANTOINE J. G.;BRUSSE, JOHANNES;MULDER, HERARD+, BIOCHEM. J., 255,(1988) N 2, C. 715-720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quantitative Chiroptical Sensing of Free Amino Acids, Biothiols, Amines, and Amino Alcohols with an Aryl Fluoride Probe
  作者：F. Yushra Thanzeel、Archita Sripada、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jacs.9b07588

  日期：2019.10.16

  present a small molecular probe that smoothly reacts with amino acids and biothiols in aqueous solution and thereby generates distinct chiroptical responses to accomplish this task. The achiral sensor is readily available, inexpensive and suitable for chiroptical analysis of each of the 19 standard amino acids, biothiols, aliphatic and aromatic amines and ami-no alcohols. The sensing method is operationally

  迄今为止，通过适用于现代读板机高通量筛选的光学方法来综合测定标准氨基酸的绝对构型、对映体比率和总量仍然是一项重大挑战。我们现在提出一种小分子探针，它可以与水溶液中的氨基酸和生物硫醇顺利反应，从而产生不同的手性反应来完成这项任务。非手性传感器易于获得，价格低廉，适合对 19 种标准氨基酸、生物硫醇、脂肪族和芳香族胺以及氨基醇中的每一种进行手性分析。该传感方法操作简单，数据收集和处理简单明了。通过对十个天冬氨酸样品的准确分析，涵盖了广泛的浓度范围和变化很大的对映体组成，证明了该测定的实用性和实用性。还提供了对 Pro、Met、Cys、Ala、甲基吡咯烷、1-(2-萘基)胺及其混合物的 85 个比例样本的准确检测。
• A platinum Chugaev carbene complex as a potent anticancer agent
  作者：Georges Alves、Laurent Morel、Malika El-Ghozzi、Daniel Avignant、Bertrand Legeret、Lionel Nauton、Federico Cisnetti、Arnaud Gautier

  DOI：10.1039/c1cc12228b

  日期：——

  A platinum Chugaev complex was synthesised and fully characterized by multinuclear NMR spectroscopy and X-ray crystallography. This cis bis acyclic diamino carbene complex acts as a cytotoxic compound and behaves as a cisplatin equivalent by interacting with supercoiled DNA and thiols. Stability of the ligand is also discussed.

  我们合成了一种铂 Chugaev 复合物，并通过多核核磁共振光谱和 X 射线晶体学对其进行了全面鉴定。这种顺式双无环二氨基碳络合物是一种细胞毒性化合物，通过与超螺旋 DNA 和硫醇相互作用，表现出与顺铂等效的作用。此外，还讨论了配体的稳定性。
• β-Carbonyl sulfonium enables cysteine-specific bioconjugation for activity-based protein profiling in live cells
  作者：Chuan Wan、Dongyan Yang、Xiaochun Guo、Tuanjie Zhang、Zhijun Ruan、Chuan Dai、Yun Xing、Feng Yin、Rui Wang、Zigang Li

  DOI：10.1039/d4cc00295d

  日期：2024.3.28

  labeling methods for proteins are highly researched. Herein, we introduced β-carbonyl sulfonium compounds for selective cysteine modification in proteins within biological systems. Structural tuning led to sulfonium-based probes with high reactivity and selectivity. These probes show excellent biocompatibility, cell uptake, and specificity towards cysteine profiling in live cells.

  蛋白质的化学标记方法得到了深入研究。在此，我们引入了β-羰基锍化合物，用于生物系统内蛋白质的选择性半胱氨酸修饰。结构调整导致锍基探针具有高反应性和选择性。这些探针对活细胞中的半胱氨酸分析表现出优异的生物相容性、细胞摄取和特异性。
• Indoleamine 2,3-Dioxygenase Is the Anticancer Target for a Novel Series of Potent Naphthoquinone-Based Inhibitors
  作者：Sanjeev Kumar、William P. Malachowski、James B. DuHadaway、Judith M. LaLonde、Patrick J. Carroll、Daniel Jaller、Richard Metz、George C. Prendergast、Alexander J. Muller

  DOI：10.1021/jm7014155

  日期：2008.3.1

  Indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) is emerging as an important new therapeutic target for the treatment of cancer, chronic viral infections, and other diseases characterized by pathological immune suppression. While small molecule inhibitors of IDO exist, there remains a dearth of high-potency compounds offering in vivo efficacy and clinical translational potential. In this study, we address this gap by defining a new class of naphthoquinone-based IDO inhibitors exemplified by the natural product menadione, which is shown in mouse tumor models to have similar antitumor activity to previously characterized IDO inhibitors. Genetic validation that IDO is the critical in vivo target is demonstrated using IDO-null mice. Elaboration of menadione to a pyranonaphthoquinone has yielded low nanomolar potency inhibitors, including new compounds which are the most potent reported to date (K-i = 61-70 nM). Synthetic accessibility of this class will facilitate preclinical chemical-genetic studies as well as further optimization of pharmacological parameters for clinical translation.
• Determination of plasma levels of the active thiol form of the direct-acting PrC-210 ROS-scavenger using a fluorescence-based assay
  作者：Emma Dreischmeier、William E. Fahl

  DOI：10.1016/j.ab.2021.114100

  日期：2021.3