(E)-6-oxo-4-phenylhept-4-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-oxo-4-phenylhept-4-enenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: AZEFVHYGEUAZND-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氰基-2-碘乙烷 、 4-(1-Methyl-3-phenyl-2-propinyliden)morpholinium-trifluormethansulfonat 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 2-acetyl-3-phenylcyclopent-2-en-3-one 、 (Z)-6-oxo-4-phenylhept-4-enenitrile 、 (E)-6-oxo-4-phenylhept-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Addition Reactions of Functionalized Organozinc and Copper Reagents to (2-Propynylidene)morpholinium Triflates

  摘要：

  IZnCu(CN)-RC-FG [RC-FG = 氰烷基（6a, c），乙氧羰基烷基（6b, d），官能化芳基（10a-c）] 型有机锌和铜试剂与 (2-propynylidene)morpholinium triflates 1a, b 发生共轭加成反应，但不能分离出预期的吗啉烯或同分异构体 1-或 2-吗啉-1,3-二烯。经过水解处理后，通常会得到δ,δ-不饱和酮 7 或 12。在某些情况下，会发现 2-酰基环戊-2-烯-1-酮 8 或 2-酰基茚酮 13，它们是最初形成的吗啉烯环化的结果。2-吗啉基-1,3-二烯 17 可以在与缺电子烯的[4+2]环化反应中截获，而环己酮 19 则可以在水解加工后得到。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4024