4,5-dicyano-3-(4,5-dicyano-1-methyl-2-imidazolyl)-1-methyl-2-imidazolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dicyano-3-(4,5-dicyano-1-methyl-2-imidazolyl)-1-methyl-2-imidazolone
• 英文别名: 1-(4,5-dicyano-1-methylimidazol-2-yl)-3-methyl-2-oxoimidazole-4,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₂H₆N₈O
• 分子量: 278.233
• InChiKey: AZEDAVUKFVTZAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  139.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 以53%的产率得到4,5-dicyano-3-(4,5-dicyano-1-methyl-2-imidazolyl)-1-methyl-2-imidazolone
  参考文献：
  名称：

  二氰基咪唑合成芳族仲，叔胺和新型咪唑酮的表征

  摘要：

  给电子基团，例如在对位甲氧基和甲基取代的芳族伯胺进行亲核芳香取代（S Ñ上4,5-二氰基-2-氟-1-甲基咪唑（Ar）的反应2在室温下在二甲亚砜）得到被二氰基咪唑基取代的仲胺。芳族伯二胺和肼类似地与2反应生成新的仲二胺。被吸电子基团如硝基取代的芳族伯胺以及仲胺如咔唑仅在胺通过氢化钠脱质子化而活化后才与2反应。2的亲电性足够高，可以在60°C下通过O-攻击与含氧阴离子（如亚硝酸根和碳酸根阴离子）以及极性非质子传递溶剂反应，生成新的咪唑酮，4,5-二氰基-1-甲基-3-（4,5-二氰基） -1-甲基-2-咪唑基）-2-咪唑酮（10a）。描述了新合成的化合物的紫外-可见光谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00284-f