(7R)-7-methylheptadecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: (7R)-7-methylheptadecane
• 化学式: C₁₈H₃₈
• 分子量: 254.5
• InChiKey: AZGIFKCGYRMPKP-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 镍 三氟化硼乙醚 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 (7R)-7-methylheptadecane
  参考文献：
  名称：

  7,11-二甲基十七烷和7-甲基十七烷的所有立体异构体，春季铁杉弯钩和弯形松木弯钩的雌信息素成分的不对称合成

  摘要：

  描述了使用SAMP / RAMP method方法通过α-烷基化不对称合成7,11-二甲基十七烷（1）和7-甲基十七烷（2）的立体异构体，具有高的不对称诱导和良好的总收率。（7 S，11 R）-1和（S）-2的混合物是女性生产的春季铁杉弯loop蛾（Lambdina athasaria）和松柏弯pine蛾（Lambdina pellucidaria）的性信息素。它们都是北美东北部的森林害虫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00595-6

文献信息

• Synthesis of All the Stereoisomers of 7-Methylheptadecane and 7,11-Dimethylheptadecane, the Female Sex Pheromone Components of the Spring Hemlock Looper and the Pitch Pine Looper
  作者：Yasuo Shirai、Masanori Seki、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3139::aid-ejoc3139>3.0.co;2-8

  日期：1999.11

  the stereoisomers of 7-methylheptadecane (1) and 7,11-dimethylheptadecane (2) were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (3) and methyl 3-hydroxy-2-methylpropanonate (8), respectively. A short synthesis of meso-7,11-dimethylheptadecane [(7R,11S)-2] was achieved starting from meso-2,6-dimethylheptanedioic acid [(2R,6S)-21]. A mixture of (S)-1 and (7R,11S)-2 is the pheromone of the

  7-甲基十七烷 (1) 和 7,11-二甲基十七烷 (2) 的所有立体异构体都是从香茅醇 (3) 和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 (8) 的对映异构体开始合成的。从内消旋 2,6-二甲基庚二酸 [(2R,6S)-21] 开始，实现了内消旋 7,11-二甲基十七烷 [(7R,11S)-2] 的短时间合成。(S)-1 和 (7R,11S)-2 的混合物是春天铁杉弯钩蛾 (Lambdina athasaria) 和松树弯针蛾 (L. pellucidaria) 的信息素。
• Asymmetric synthesis of all stereoisomers of 7,11-dimethylheptadecane and 7-methylheptadecane, the female pheromone components of the spring hemlock looper and the pitch pine looper
  作者：Dieter Enders、Thomas Schüßeler

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00595-6

  日期：2002.5

  The asymmetric synthesis of the stereoisomers of 7,11-dimethylheptadecane (1) and 7-methylheptadecane (2) via α-alkylation employing the SAMP/RAMP hydrazone method with high asymmetric induction and good overall yields is described. A mixture of (7S,11R)-1 and (S)-2 is the female-produced sex pheromone of the spring hemlock looper moth (Lambdina athasaria) and the pitch pine looper moth (Lambdina pellucidaria)

  描述了使用SAMP / RAMP method方法通过α-烷基化不对称合成7,11-二甲基十七烷（1）和7-甲基十七烷（2）的立体异构体，具有高的不对称诱导和良好的总收率。（7 S，11 R）-1和（S）-2的混合物是女性生产的春季铁杉弯loop蛾（Lambdina athasaria）和松柏弯pine蛾（Lambdina pellucidaria）的性信息素。它们都是北美东北部的森林害虫。