(S)-4-methyl-1-tetradecanol | 254435-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-methyl-1-tetradecanol
• 英文别名: (4S)-4-methyl-1-tetradecanol；(4S)-4-methyltetradecan-1-ol
• CAS: 254435-62-6
• 化学式: C₁₅H₃₂O
• 分子量: 228.418
• InChiKey: FQSFZRVMAKTGJK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-1-tetradecanol 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (21S)-21-methyl-7-hentriacontanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Enantiomers of 21-Methyl-7-hentriacontanone and a Stereoisomeric Mixture of 5-Acetoxy-19-methylnonacosane, Candidates for the Female Sex Pheromone of the Screwworm Fly…

  摘要：

  以香茅醛的对映体为起点，合成了 21-甲基-7-hentriacontanone（1）的对映体，该对映体作为螺蝇（Cochliomyia hominivorax）的雌性信息素可能显示出微弱的生物活性。(±)-香茅醛被转化为 5-乙酰氧基-19-甲基壬烷（2）的外消旋非对映异构体混合物，被认为是 C. hominivorax 雌性信息素的候选物质。合成物 2 对雄性 C. hominivorax 没有信息素活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2224
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-β-香茅醇 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-4-methyl-1-tetradecanol
  参考文献：
  名称：

  7-甲基十七烷和 7,11-二甲基十七烷的所有立体异构体的合成、春铁杉活套钩和松木活套钩的雌性信息素成分

  摘要：

  7-甲基十七烷 (1) 和 7,11-二甲基十七烷 (2) 的所有立体异构体都是从香茅醇 (3) 和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 (8) 的对映异构体开始合成的。从内消旋 2,6-二甲基庚二酸 [(2R,6S)-21] 开始，实现了内消旋 7,11-二甲基十七烷 [(7R,11S)-2] 的短时间合成。(S)-1 和 (7R,11S)-2 的混合物是春天铁杉弯钩蛾 (Lambdina athasaria) 和松树弯针蛾 (L. pellucidaria) 的信息素。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3139::aid-ejoc3139>3.0.co;2-8

文献信息

• Counterion Effects on the Mesomorphic Properties of Chiral Imidazolium and Pyridinium Ionic Liquids
  作者：Gilles Kohnen、Martin Tosoni、Stefan Tussetschläger、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.200900730

  日期：2009.11

  Novel calamitic N-methylimidazolium and pyridinium salts with modified citronellyl side-chains and various counterions 3–14 have been synthesised by utilising the commercially available (R)-citronellol (15) as the starting material. Differential scanning calorimetry (DSC), polarising optical microscopy (POM) and temperature-dependent X-ray diffraction studies revealed smectic A (SmA) mesophases for

  利用市售的 (R)-香茅醇 (15) 作为起始材料，合成了具有改性香茅基侧链和各种抗衡离子 3-14 的新型棒状 N-甲基咪唑鎓盐和吡啶鎓盐。差示扫描量热法 (DSC)、偏振光学显微镜 (POM) 和温度相关 X 射线衍射研究揭示了所有系列的近晶 A (SmA) 中间相。N-甲基咪唑鎓盐的 1H NMR 研究表明，中间相对反离子的依赖性与酸性 2-H 质子的反离子依赖性化学位移之间存在相关性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2009）
• Synthesis of All the Stereoisomers of 7-Methylheptadecane and 7,11-Dimethylheptadecane, the Female Sex Pheromone Components of the Spring Hemlock Looper and the Pitch Pine Looper
  作者：Yasuo Shirai、Masanori Seki、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3139::aid-ejoc3139>3.0.co;2-8

  日期：1999.11

  the stereoisomers of 7-methylheptadecane (1) and 7,11-dimethylheptadecane (2) were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (3) and methyl 3-hydroxy-2-methylpropanonate (8), respectively. A short synthesis of meso-7,11-dimethylheptadecane [(7R,11S)-2] was achieved starting from meso-2,6-dimethylheptanedioic acid [(2R,6S)-21]. A mixture of (S)-1 and (7R,11S)-2 is the pheromone of the

  7-甲基十七烷 (1) 和 7,11-二甲基十七烷 (2) 的所有立体异构体都是从香茅醇 (3) 和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 (8) 的对映异构体开始合成的。从内消旋 2,6-二甲基庚二酸 [(2R,6S)-21] 开始，实现了内消旋 7,11-二甲基十七烷 [(7R,11S)-2] 的短时间合成。(S)-1 和 (7R,11S)-2 的混合物是春天铁杉弯钩蛾 (Lambdina athasaria) 和松树弯针蛾 (L. pellucidaria) 的信息素。
• Synthesis of the Enantiomers of 21-Methyl-7-hentriacontanone and a Stereoisomeric Mixture of 5-Acetoxy-19-methylnonacosane, Candidates for the Female Sex Pheromone of the Screwworm Fly…
  作者：Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.67.2224

  日期：2003.1

  The enantiomers of 21-methyl-7-hentriacontanone (1), which might show weak bioactivity as the female sex pheromone of the screwworm fly (Cochliomyia hominivorax), were synthesized by starting from the enantiomers of citronellal. (±)-Citronellol was converted to a racemic and diastereomeric mixture of 5-acetoxy-19-methylnonacosane (2), which was considered to be a candidate for the female sex pheromone of C. hominivorax. Synthetic 2 exhibited no pheromone activity against male C. hominivorax.

  以香茅醛的对映体为起点，合成了 21-甲基-7-hentriacontanone（1）的对映体，该对映体作为螺蝇（Cochliomyia hominivorax）的雌性信息素可能显示出微弱的生物活性。(±)-香茅醛被转化为 5-乙酰氧基-19-甲基壬烷（2）的外消旋非对映异构体混合物，被认为是 C. hominivorax 雌性信息素的候选物质。合成物 2 对雄性 C. hominivorax 没有信息素活性。