1-(hydroxymethyl)tricyclo[3.3.0.0^2,8]octan-3-one ethylene ketal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(hydroxymethyl)tricyclo[3.3.0.0^2,8]octan-3-one ethylene ketal
• 英文别名: [(1'R,5'R)-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-tricyclo[3.3.0.02,8]octane]-1'-yl]methanol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: AZGJYTKHCOCVKF-WOOKNIGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydroxymethyl)tricyclo[3.3.0.0^2,8]octan-3-one ethylene ketal 在 重铬酸吡啶 、 Celite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到1-formyltricyclo[3.3.0.0^2,8]octan-3-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  通过O-斯坦尼基（A-Stannyl）乙炔基促进的α-酮基环丙烷的裂解-环化反应合成直链和角三联烷骨架。

  摘要：

  本文总结了O-锡烷基酮基对刚性α-酮环丙烷的裂解的几种研究。三环[3.3.0.0（2,8）] octan-3-one环系统用nBu（3）SnH处理，这会根据取代基的位置和类型产生不同的环裂解产物。启动了自由基稳定取代基和立体电子因素的研究，以了解是哪些因素通过O-锡烷基酮基使偏向于结构受限的α-酮环丙烷中的键断裂。这些结果表明，即使在存在自由基稳定基团的情况下，也倾向于裂解具有与酮基自由基sp（2）-轨道的最佳轨道重叠的环丙烷键。

  DOI：

  10.1021/jo961655e
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅氧基)-3,4-二氢苯 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-(hydroxymethyl)tricyclo[3.3.0.0^2,8]octan-3-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  通过O-斯坦尼基（A-Stannyl）乙炔基促进的α-酮基环丙烷的裂解-环化反应合成直链和角三联烷骨架。

  摘要：

  本文总结了O-锡烷基酮基对刚性α-酮环丙烷的裂解的几种研究。三环[3.3.0.0（2,8）] octan-3-one环系统用nBu（3）SnH处理，这会根据取代基的位置和类型产生不同的环裂解产物。启动了自由基稳定取代基和立体电子因素的研究，以了解是哪些因素通过O-锡烷基酮基使偏向于结构受限的α-酮环丙烷中的键断裂。这些结果表明，即使在存在自由基稳定基团的情况下，也倾向于裂解具有与酮基自由基sp（2）-轨道的最佳轨道重叠的环丙烷键。

  DOI：

  10.1021/jo961655e

文献信息

• Synthesis of Linear and Angular Triquinane Skeletons by <i>O</i>-Stannyl Ketyl-Promoted Fragmentation−Cyclization Reactions of α-Keto Cyclopropanes
  作者：Eric J. Enholm、Zhaozhong J. Jia

  DOI：10.1021/jo961655e

  日期：1997.1.1

  alpha-ketocyclopropane via O-stannyl ketyls. A preference for cleavage of the cyclopropane bond with the best orbital overlap with the ketyl radical sp(2)-orbital even in the presence of radical stabilizing groups is indicated by these results. An O-stannyl ketyl ring scission-cyclization resulted in the novel synthesis of either a linear or an angular triquinane skeleton depending on the length and

  本文总结了O-锡烷基酮基对刚性α-酮环丙烷的裂解的几种研究。三环[3.3.0.0（2,8）] octan-3-one环系统用nBu（3）SnH处理，这会根据取代基的位置和类型产生不同的环裂解产物。启动了自由基稳定取代基和立体电子因素的研究，以了解是哪些因素通过O-锡烷基酮基使偏向于结构受限的α-酮环丙烷中的键断裂。这些结果表明，即使在存在自由基稳定基团的情况下，也倾向于裂解具有与酮基自由基sp（2）-轨道的最佳轨道重叠的环丙烷键。