6-chloro-2-((2,4-difluoro-3-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenoxy)methyl)thiazolo[5,4-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-2-((2,4-difluoro-3-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenoxy)methyl)thiazolo[5,4-b]pyridine
• 英文别名: 6-chloro-2-[[2,4-difluoro-3-(2H-triazol-4-yl)phenoxy]methyl]-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine
• 化学式: C₁₅H₈ClF₂N₅OS
• 分子量: 379.777
• InChiKey: AZJRGUIIUNDJNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氧基)-2,4-二氟苯 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-chloro-2-((2,4-difluoro-3-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenoxy)methyl)thiazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用1 H -1,2,3-三唑取代末端酰胺：鉴定出意想不到的强效抗菌剂

  摘要：

  3-甲氧基苯甲酰胺（3-MBA）衍生物已被确定为针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的新型有效抗菌剂。作为酰胺基团的等排体之一，1,2,3-三唑可以模拟酰胺的拓扑和电子特征，这在药物开发中已引起越来越多的关注。基于这些考虑，我们通过用三唑等位取代末端酰胺，制备了一系列含有1 H -1,2,3-三唑的3-MBA类似物，从而提高了抗菌活性。这项研究证明了发展1 H -1,2,3-三唑基作为末端酰胺模拟元件的可能性，该模拟元件能够保持和调节酰胺相关的生物活性。令人惊讶的是，这些新的1观察到含有H -1,2,3-三唑的类似物，这可能为开发抗菌剂打开新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.001