(S)-(3,5-dichlorophenyl)((S)-2-oxaindan-1-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (S)-(3,5-dichlorophenyl)((S)-2-oxaindan-1-yl)methanol
• 英文别名: (S)-(3,5-dichlorophenyl)-[(1S)-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl]methanol
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 295.165
• InChiKey: AZLUNPAOTIDAEM-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酸 在 palladium diacetate 、 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-(3,5-dichlorophenyl)((S)-2-oxaindan-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用手性β-羟基醚的烯醇酸酯的不对称质子化：酸度调节的对映选择性

  摘要：

  制备了新的手性羟基醚1a - f，用于由手性酮制备的非手性烯醇酸酯的不对称质子化。质子化的对映选择性高度依赖于手性醇的酸度，使用3,5-二氯取代的β-羟基醚1c可获得最高的对映选择性（90％ee）。由三甲基甲硅烷基烯醇醚4生成的无盐烯醇化物提供了最高ee的产物。与其他试剂不同，氯取代的醇在整个反应温度（-25至-98°C）下提供几乎一致的对映体。其他芳族酮的质子化显示出与2-甲基-1-四氢萘酮相似的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0498258
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-dihydro-2-methyl-naphthalen-1-yl acetate 在 甲基锂 、 (S)-(3,5-dichlorophenyl)((S)-2-oxaindan-1-yl)methanol 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-1-tetralone 、 (2S)-2-methyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  使用手性β-羟基醚的烯醇酸酯的不对称质子化：酸度调节的对映选择性

  摘要：

  制备了新的手性羟基醚1a - f，用于由手性酮制备的非手性烯醇酸酯的不对称质子化。质子化的对映选择性高度依赖于手性醇的酸度，使用3,5-二氯取代的β-羟基醚1c可获得最高的对映选择性（90％ee）。由三甲基甲硅烷基烯醇醚4生成的无盐烯醇化物提供了最高ee的产物。与其他试剂不同，氯取代的醇在整个反应温度（-25至-98°C）下提供几乎一致的对映体。其他芳族酮的质子化显示出与2-甲基-1-四氢萘酮相似的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0498258

文献信息

• Asymmetric Protonation of Ketone Enolates Using Chiral <i>β</i>-Hydroxyethers:  Acidity-Tuned Enantioselectivity
  作者：B. Moon Kim、Hyunwoo Kim、Woosung Kim、Keun Young Im、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1021/jo0498258

  日期：2004.7.1

  New chiral hydroxyethers 1a−f were prepared for asymmetric protonation of achiral enolates prepared from prochiral ketones. The enantioselectivity of protonation was highly dependent upon the acidity of the chiral alcohols, the highest enantioselectivity (90% ee) being achieved with 3,5-dichloro-substituted β-hydroxyether 1c. A salt-free enolate generated from trimethylsilyl enol ether 4 provided product

  制备了新的手性羟基醚1a - f，用于由手性酮制备的非手性烯醇酸酯的不对称质子化。质子化的对映选择性高度依赖于手性醇的酸度，使用3,5-二氯取代的β-羟基醚1c可获得最高的对映选择性（90％ee）。由三甲基甲硅烷基烯醇醚4生成的无盐烯醇化物提供了最高ee的产物。与其他试剂不同，氯取代的醇在整个反应温度（-25至-98°C）下提供几乎一致的对映体。其他芳族酮的质子化显示出与2-甲基-1-四氢萘酮相似的选择性。