(2S)-2-methyl-1-tetralone | 34311-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2S)-2-methyl-1-tetralone
• 英文别名: (S)-2-methyl-1-tetralone；(S)-2-methyl tetralone；(S)-3,4-dihydro-2-methyl-naphthalen-1(2H)-one；(2S)-2-Methyltetralin-1-one；(2S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 34311-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: GANIBVZSZGNMNB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-1-tetralone 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₁H₁₁BrO
  参考文献：
  名称：

  乙酸锌通过卤代烷促进 ATRA 工艺的封闭，从而实现烯烃的光化学烷基胺化

  摘要：

  烯烃的有机光氧化还原催化烷基胺化是用卤代烷和腈溶剂通过用 Zn(OAc) 2阻断传统的光氧化还原-ATRA 过程来进行的。一系列以碳为中心的自由基（α-烷基羰基、苄基、氰甲基）有效地参与了这一策略，从而产生了具有高合成价值的多功能碳胺化产品。

  DOI：

  10.1039/d2cc02574d
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)silane 在 C₄₈H₃₈I₄O₇ 、 cesium fluoride 、 (R)-3,3'-diiodo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以7.9 mg的产率得到(2S)-2-methyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  自组装手性笼中的氟阴离子用于甲硅烷基烯醇醚的对映选择性质子化

  摘要：

  Song的手性低聚乙二醇（oligoEGs）作为催化剂的潜力已在三甲基甲硅烷基烯醇醚与碱金属氟化物（KF和CsF）结合以及质子源存在下的对映选择性质子化中得到了探索。获得了α-取代的四氢萘酮的各种甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性质子化，以完全转化并具有高达99％的ee产生了手性α-取代的四氢萘酮。已建立的协议已成功扩展到生物相关的手性α-取代的苯并二氢吡喃酮和硫代苯并二氢吡喃酮衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01429

文献信息

• Photoreactivity of α-tetrasubstituted arylketones: Production and asymmetric tautomerization of arylenols
  作者：Françoise Hénin、Athanase M'Boungou-M'Passi、Jacques Muzart、Jean-Pierre Pète

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86998-2

  日期：1994.2

  of catalytic amounts of optically active aminoalcohols, the irradiation of α-disubstituted indanones, tetralones and propiophenones bearing at least one hydrogen in the γ-position led to Norrish type II cleavage compounds which were obtained with enantiomeric excesses reaching 89%. The influence of the reaction conditions (temperature, wavelength of the UV light and nature of the alcohol) has been analyzed

  在催化量的旋光氨基醇的存在下，辐射在γ-位带有至少一个氢的α-二取代的茚满酮，四氢萘酮和丙苯酮可导致诺里斯II型裂解化合物，对映体过量达到89％。分析了反应条件的影响（温度，紫外线的波长和醇的性质）。
• Enantioselective methylation of the lithium enolate of 1-tetralone mediated by chiral C2-symmetric DMEU derivatives
  作者：Katsuyuki Ishii、Shin Aoki、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02372-6

  日期：1997.1

  Chiral C2-symmetric DMEU derivatives were designed and synthesized as chiral ligands for lithium. The reaction of the lithium enolate (2) of 1-tetralone (1) with methyl iodide in toluene in the presence of a DMEU derivative (11) and hexamethyl-disilazane gave (S)-2-methyl-1-tetralone ((S)-3) in up to 92% ee.

  设计并合成了手性C 2对称的DMEU衍生物，作为锂的手性配体。在DMEU衍生物（11）和六甲基-二硅氮烷的存在下，1-四氢萘酮（1）的烯醇锂（2）与甲基碘在甲苯中的反应得到（S）-2-甲基-1-四氢萘酮（（S ）-3）达到92％ee。
• Novel catalytic hydrogenolysis of silyl enol ethers by the use of acidic ruthenium dihydrogen complexes
  作者：Izuru Takei、Yoshiaki Nishibayashi、Youichi Ishii、Yasushi Mizobe、Sakae Uemura、Masanobu Hidai

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00470-4

  日期：2003.8

  to afford the corresponding ketones and trialkylsilanes. The direct proton transfer from H2 to the trimethylsilyl enol ethers (1a and 1d–1f) was confirmed by the experiments employing D2 gas, where α-monodeuterated ketones (3a′ and 3d′–3f′) were obtained in high yields. The enantioselective protonation of prochiral silyl enol ethers with 1 atm of H2 by employing [RuCl(η2-H2)((S)-BINAP)2]OTf (4e) [BINAP=2

  1-三甲基硅氧基-1-环己烯（治疗1A在酸性二氢复杂将[RuCl（η催化量的存在下）2 -H 2）（DPPE）2 ]光学传递函数（图4a）[DPPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷，OTf = OSO 2 CF 3 ]（10 mol。％）在1 atm的H 2下在无水ClCD 2 CD 2 Cl中于50°C加热8 h，得到环己酮（3a）和Me 3 SiH产量。甲硅烷基烯醇醚，如1-三乙基甲硅烷氧基-1-环己烯（1b），1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-环己烯（1c），其他三甲基甲硅烷基醚（1d，1e和1f）与H 2类似地反应，得到相应的酮和三烷基硅烷。选自H直接质子转移2到三甲基硅烯醇醚（1A和1D - 1F）通过采用d的实验证实2气体，其中α-monodeuterated酮类（3A '和3D - ' 3F以高收率获得'）。的对映选择性质子化的前手性的甲硅烷基烯醇醚与1 h的大气压2通过采用将[RuCl（η
• Stereoselective reactions. 30. Enantioselective alkylation of the lithium enolates of six-membered cyclic ketones using tetradentate chiral amines in the presence of lithium bromide
  作者：Masatoshi Murakata、Tatsuro Yasukata、Takumi Aoki、Makoto Nakajima、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00009-x

  日期：1998.3

  An efficient enantioselective alkylation of the lithium enolates of cyclohexanone and I-tetralone with reactive alkyl halides was realized using a stoichiometric amount of a tetradentate chiral amine as a ligand for the lithium in the presence of lithium bromide in toluene.

  在甲苯中存在溴化锂的情况下，使用化学计量的四齿手性胺作为锂的配体，实现了环己酮和I-四氢萘酮的烯醇锂与反应性烷基卤化物的有效对映选择性烷基化。
• Catalytic asymmetric syntheses II. Hydrogenation of α,β-unsaturated ketones using chiral ruthenium complexes
  作者：Viviane Massonneau、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80210-3

  日期：1987.6

  inthe presence of HRuCl-(TBPC)2 (TBPC = (−)-trans-1,2-bis(diphenylphosphinomethyl)cyclobutane) to give ketones with a maximum optical purity of 62%. Factors affecting the stereoselectivity of the catalytic reaction are discussed.

  在HRuCl-（TBPC）2（TBPC =（-）-反式-1,2-双（二苯基膦基甲基）环丁烷）存在下，将α，β-不饱和酮氢化，得到最大光学纯度为62％的酮。讨论了影响催化反应立体选择性的因素。