3-ethoxy p-coumaryl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-ethoxy p-coumaryl alcohol
• 英文别名: 3-Ethoxy-p-Coumaryl alcohol；2-ethoxy-4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]phenol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: AZLVTHIOEZLJSZ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy p-coumaryl alcohol 生成 (E)-3-[4-(3-Chloro-2-hydroxy-propoxy)-3-ethoxy-phenyl]-propenol
  参考文献：
  名称：

  TUCKER H., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 10, 1122-1126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83.3%的产率得到3-ethoxy p-coumaryl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Dirigent 蛋白指导不对称异偶联合成复杂的天然产物类似物

  摘要：

  Phenylpropanoids 是一类在植物中发现的丰富的结构单元，来源于苯丙氨酸和酪氨酸。苯丙烷聚合产生第二丰富的生物聚合物木质素，而立体和位点选择性偶联产生一系列具有强生物活性的木脂素天然产物，包括拓扑异构酶抑制剂和化疗药物依托泊苷。依托泊苷生物合成的一个关键步骤涉及一种植物指示蛋白，该蛋白促进松柏醇（一种常见的苯丙素）选择性二聚化，形成 (+)-松脂醇，一种关键的 C 2对称通路中间体。尽管这种偶联反应具有优雅和快速组装依托泊苷支架的能力，但尚未利用定向蛋白来生成其他复杂的木脂素天然产物。在这里，我们证明了来自鬼臼属植物的致敏蛋白与漆酶结合可以引导异源天然和合成松柏醇类似物的偶联，用于松脂醇类似物的对映选择性合成。这种复杂性产生的途径非常直接和有效：三个新键和四个立体中心在一个步骤中由两种不同的非手性单体产生。我们预计我们的结果将使难以获得的非天然木脂素类似物和依托泊苷衍生物的生物

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13164

文献信息

• .beta.-Adrenergic blocking agents. 20. (3-Hydroxyprop-1-enyl)-substituted 1-(aryloxy)-3-(alkylamino)propan-2-ols
  作者：H. Tucker

  DOI：10.1021/jm00184a011

  日期：1980.10

  The synthesis of a series of (3-hydroxyprop-1-enyl)-substituted 1-(aryloxy)-3-(alkylamino)propan-2-ols is described. These compounds were investigated for their beta-adrenoreceptor blocking properties and their selective of action. Among the o-(hydroxypropenyl)-substituted derivatives we have found some potent noncardioselective beta-adrenoreceptor blocking agents which have a greater blocking action

  描述了一系列（3-羟基丙-1-烯基）取代的1-（芳氧基）-3-（烷基氨基）丙烷-2-醇的合成。研究了这些化合物的β-肾上腺素受体阻断特性及其作用选择性。在邻-（羟基丙烯基）取代的衍生物中，我们发现了一些有效的非心脏选择性β-肾上腺素受体阻断剂，它们对β2受体具有更大的阻断作用，因此类似于普萘洛尔。对-（羟基丙烯基）-取代的类似物通常效力较低，并且倾向于心脏选择性。根据以下假设讨论结构活性关系，该假设是对氨基取代的（芳氧基）丙醇胺的心脏选择性部分归因于酰胺基团与β受体上某些其他位点的结合。
• Pro-fragrance compounds
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US10767136B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  Precursor or pro-fragrance compounds used as a precursor to deliver at least one fragrant compound that is capable of imparting an odor, in particular one which imparts an odor to a material, more particularly to a fabric or textile. The pro-fragrant compounds of the invention include fragrant alcohols (R1OH) released from a compound of Formula I or in which Formula I is derived from (R1OH) and encompass any fragrant alcohol having more than three carbon atoms. Also, methods of generating the fragrant compounds and to improve, enhance or modify odoriferous properties of a perfuming composition or a perfumed article are also disclosed, as are the resultant perfuming compositions and articles.

  前体或前香料化合物用作前体，以提供至少一种能赋予气味的香料化合物，特别是能赋予材料，尤其是织物或纺织品气味的香料化合物。本发明的原芳香化合物包括从式 I 的化合物中释放出的芳香醇（R1OH） 或式 I 由 (R1OH) 衍生而来的芳香醇，包括任何具有三个以上碳原子的芳香醇。此外，还公开了产生芳香化合物的方法，以及改善、提高或改变香水组合物或香水制品的气味特性的方法，以及由此产生的香水组合物和香水制品。
• [EN] FERULOYL-CoA:MONOLIGNOL TRANSFERASE<br/>[FR] FÉRULOYL-COA:MONOLIGNOL TRANSFÉRASE
  申请人：UNIV MICHIGAN STATE

  公开号：WO2012012698A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention relates to nucleic acids encoding a feruloyl- CoA:monolignol transferase and the feruloyl-CoA:monolignol transferase enzyme that enables incorporation of monolignol ferulates, for example, including p-coumaryl ferulate, coniferyl ferulate, and sinapyl ferulate, into the lignin of plants.
• [EN] p-Coumaroyl-CoA:Monolignol Transferase<br/>[FR] P-COUMAROYL-COA:MONOLIGNOL TRANSFÉRASE
  申请人：UNIV MICHIGAN STATE

  公开号：WO2013090814A2

  公开（公告）日：2013-06-20

  The invention relates to nucleic acids encoding a p-coumaroyl-CoA:monolignol transferase and to inhibitory nucleic acids adapted to inhibit the expression and/or translation of a p-coumaroyl-CoA:monolignol transferase RNA. Inhibition of p-coumaroyl-CoA:monolignol transferase in plants improves the incorporation of monolignol ferulates into the lignin of plants, giving rise to plant biomass that is more easily processed into useful products such as paper and biofuels.
• Dirigent Proteins Guide Asymmetric Heterocoupling for the Synthesis of Complex Natural Product Analogues
  作者：Stacie S. Kim、Elizabeth S. Sattely

  DOI：10.1021/jacs.0c13164

  日期：2021.4.7

  Phenylpropanoids are a class of abundant building blocks found in plants and derived from phenylalanine and tyrosine. Phenylpropanoid polymerization leads to the second most abundant biopolymer lignin while stereo- and site-selective coupling generates an array of lignan natural products with potent biological activity, including the topoisomerase inhibitor and chemotherapeutic etoposide. A key step

  Phenylpropanoids 是一类在植物中发现的丰富的结构单元，来源于苯丙氨酸和酪氨酸。苯丙烷聚合产生第二丰富的生物聚合物木质素，而立体和位点选择性偶联产生一系列具有强生物活性的木脂素天然产物，包括拓扑异构酶抑制剂和化疗药物依托泊苷。依托泊苷生物合成的一个关键步骤涉及一种植物指示蛋白，该蛋白促进松柏醇（一种常见的苯丙素）选择性二聚化，形成 (+)-松脂醇，一种关键的 C 2对称通路中间体。尽管这种偶联反应具有优雅和快速组装依托泊苷支架的能力，但尚未利用定向蛋白来生成其他复杂的木脂素天然产物。在这里，我们证明了来自鬼臼属植物的致敏蛋白与漆酶结合可以引导异源天然和合成松柏醇类似物的偶联，用于松脂醇类似物的对映选择性合成。这种复杂性产生的途径非常直接和有效：三个新键和四个立体中心在一个步骤中由两种不同的非手性单体产生。我们预计我们的结果将使难以获得的非天然木脂素类似物和依托泊苷衍生物的生物