5-(1-hydroxyoctadecylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1-hydroxyoctadecylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(1-Hydroxyoctadecylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 化学式: C₂₄H₄₂O₅
• 分子量: 410.594
• InChiKey: AZUJSADJZWKYNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-(1-hydroxyoctadecylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-氧代二十烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-ketoesters from renewable resources and Meldrum's acid

  摘要：

  β-酮酯是合成具有不同生物活性化合物的宝贵构建模块。

  DOI：

  10.1039/c4ra08986c
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 硬脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到5-(1-hydroxyoctadecylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Ras通路调节剂Melophlin A靶向动力蛋白

  摘要：

  天然原因：有机合成，化学蛋白质组学，生物物理学以及细胞和分子生物学研究的结合表明，天然产物melophlin A（紫色）通过干扰细胞活力（绿色）在胞吞作用中影响通过Ras网络传播的信号。

  DOI：

  10.1002/anie.200902023

文献信息

• Synthetic libraries of tyrosine-derived bacterial metabolites
  作者：Savvas N. Georgiades、Jon Clardy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.058

  日期：2008.5

  The preparation of a collection of 131 small molecules, reminiscent of families of long chain N-acyl tyrosines, enamides and enol esters that have been isolated from heterologous expression of environmental DNA (eDNA) in Escherichia coli, is reported. The synthetic libraries of N-acyl tyrosines and their 3-keto counterparts were prepared via solid-phase routes, whereas the enamides and enol esters

  据报道，制备了 131 个小分子的集合，让人联想到长链 N-酰基酪氨酸、烯酰胺和烯醇酯家族，这些分子是从大肠杆菌环境 DNA (eDNA) 的异源表达中分离出来的。N-酰基酪氨酸及其3-酮对应物的合成库是通过固相途径制备的，而烯酰胺和烯醇酯是在溶液相中合成的。
• The Ras Pathway Modulator Melophlin A Targets Dynamins
  作者：Tanja Knoth、Karin Warburg、Catherine Katzka、Amrita Rai、Alexander Wolf、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Thomas F. Reubold、Susanne Eschenburg、Dietmar J. Manstein、Katja Hübel、Markus Kaiser、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.200902023

  日期：2009.9.14

  combination of organic synthesis, chemical proteomics, biophysics, and cell and molecular biology investigations reveals that the natural product melophlin A (purple) influences signal propagation through the Ras network by interfering with the function of dynamins (green) in endocytosis.

  天然原因：有机合成，化学蛋白质组学，生物物理学以及细胞和分子生物学研究的结合表明，天然产物melophlin A（紫色）通过干扰细胞活力（绿色）在胞吞作用中影响通过Ras网络传播的信号。
• Synthesis of β-ketoesters from renewable resources and Meldrum's acid
  作者：Rafael C. Brinkerhoff、Hernan F. Tarazona、Patrick M. de Oliveira、Darlene C. Flores、Caroline Da R. Montes D'Oca、Dennis Russowsky、Marcelo G. Montes D'Oca

  DOI：10.1039/c4ra08986c

  日期：——

  β-Ketoesters are valuable building blocks for the synthesis of compounds with different biological activities.

  β-酮酯是合成具有不同生物活性化合物的宝贵构建模块。