三羰基(1,3-环庚二烯)铁 | 40674-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 三羰基(1,3-环庚二烯)铁
• 英文名称: (cyclohepta-1,3-diene)Fe(CO)3
• 英文别名: tricarbonyl(η4-1,3-cycloheptadiene)iron；tricarbonyl(η-3-cyclohepta-1,3-diene)iron；Carbon monoxide;cyclohepta-1,3-diene;iron
• CAS: 40674-86-0
• 化学式: C₁₀H₁₀FeO₃
• 分子量: 234.035
• InChiKey: IIZRLLCOANSZOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三羰基(1,3-环庚二烯)铁 在 (CH₃)3NO*2H₂O 、 P(C₆H₅)3 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 dicarbonyl(η-cyclohepta-1,3-diene)(triphenylphosphine)iron(0)
  参考文献：
  名称：

  环状和非环状（二烯）Fe（CO）2 L配合物（L =膦，亚磷酸酯，异腈）的溶液结构和通量行为

  摘要：

  可变温度13 C和31 P NMR光谱已用于建立各种环状和非环状（二烯）Fe（CO）2 L配合物（L =膦，亚磷酸酯，异腈）的溶液结构和构象体种群。（2,3-二甲基丁二烯）Fe（CO）2 PPh 3和（反式，反式-2,4-己二烯）Fe（CO）2 PPh 3的固态结构已经确定，并用作分子模型的基础这些配合物中的空间位阻效应。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86199-z
• 作为产物：
  描述：

  tricarbonyl((1,2,3,4-η)-1,3,5-cycloheptatriene)iron 、 异丙醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 以0%的产率得到三羰基(1,3-环庚二烯)铁
  参考文献：
  名称：

  五羰基铁和催化硼氢化钠对环庚烯的还原络合。

  摘要：

  Fe（CO）5和催化量的硼氢化钠与环庚烯在质子溶剂中反应，以一锅法产生相应的三羰基（η4-1,3-二烯）铁配合物，已发现特别有效合成有用的三羰基（环庚二烯）铁配合物。

  DOI：

  10.1039/b111618p

文献信息

• Regio- and stereocontrolled functionalization of cycloheptadiene using organoiron and organoselenium chemistry
  作者：Anthony J. Pearson、Sandra L. Kole、Tapan Ray

  DOI：10.1021/ja00332a050

  日期：1984.10

  Etude des complexes cycloheptadienyl-fer carbonyles: reactivite, conformation, enlevement du metal et cyclofonctionalisation des dienes obtenus

  Etude des complexes cycloheptadienyl-fer carbonyles：reactivite，conformation，enlevement du metal et cyclofonctionalisation des diene obtenus
• Kinetics and mechanism of mono- and di-olefin exchange at five-co-ordinate iron(0)
  作者：Philip M. Burkinshaw、Denis T. Dixon、James A. S. Howell

  DOI：10.1039/dt9800000999

  日期：——

  Exchange of various mono-olefins with styrene in [Fe(CO)4(PhCHCH2)] proceeds via a dissociative process, involving an Fe(CO)4 intermediate. Ligand exchange in system (i)(enone = benzylideneacetone, cinnamaldehyde, chalcone, or dypnone; polyene = cyclohexa- and cyclohepta-1,3-diene, cycloheptatriene, cycle-octatetraene, [Fe(CO)3(η4-enone)]+ polyene ⇌[Fe(CO)3(η4-polyene)]+ enone (i) or 1,4-diphenylbuta-1

  各种单烯烃与苯乙烯在[Fe（CO）4（PhCH CH 2）]中的交换通过离解过程进行，涉及Fe（CO）4中间体。配体交换系统（ⅰ）（烯酮=亚苄基丙酮，肉桂醛，查耳酮，或dypnone;多烯= cyclohexa-和环庚-1,3-二烯，环庚三烯，循环octatetraene，的[Fe（CO）3（η 4 -enone） ] +多烯⇌的[Fe（CO）3（η 4-多烯）] +烯酮（i）或1，4-二苯基丁-1，3-二烯）是逐步的，包括速率确定的π-键合的CO部分的脱螯作用。缔合和解离途径都被发现。讨论了二烯结构和烯酮取代基的影响。
• Natural products synthesis using organoiron complexes
  作者：A. J. Pearson

  DOI：10.1351/pac198355111767

  日期：1983.1.1

  utilisation of cyclohexadienyl—Fe(CO)3 complexes of type 1 which we have now established as synthetic equivalents of cyclohexenone— y—cations (1), e.g. 2. Thus, reaction of lwith nucleophiles usually occurs regioselectively to give complexes of type 3, which are readily converted to cyclohexenones 4. It is appropriate to discuss the application of this concept to a total synthesis of the Aspidosperma alkaloid

  综述了二烯基-Fe(CO)2L 配合物作为天然产物合成中间体的应用，基于 (a) 作为环己烯酮 y-阳离子等价物的配合物，和 (b) 金属直接立体化学的能力七元环中的 CC 键形成。本文提供了一个机会，简要回顾我们在 1981-82 年间在英国剑桥大学开展的一些工作，以及一份关于 1982 年 10 月启动的一些新项目的进度报告，这些新项目是在搬到凯斯西预备大学。剑桥的工作基于使用 1 型环己二烯基-Fe(CO) 3 配合物，我们现在已将其确定为环己烯酮-y-阳离子的合成等价物 (1)，例如 2。因此，
• Preparation and isomerisation of carbonyl(η-cyclohepta-1,4-diene)(η-cyclohexa-1,3-diene) iron complexes
  作者：Brian F. G. Johnson、Jack Lewis、Ian E. Ryder、Martyn V. Twigg

  DOI：10.1039/dt9760000421

  日期：——

  r.) on, this complex indicate that nucleophilic addition has taken place at the exo-3-position, and that the endo-hydrogen atom migrates during the isomerisation process. Addition of cyanide ion to the complex cation also takes place at the exo-3-position, and the product rearranges to the η-2-substituted-1,3-diene complex ca. 5 times more rapidly than the unsubstituted complex. Complex (II) reacts

  用水中的Na [BH 4 ]还原[Fe（C 6 H 8）（C 7 H 9）（CO）] +，（I）产生[Fe（η-1,3- C6 H 8） （η-1,4-C 7 H ^ 10） - （CO）]，（II），以良好的收率连同一些的[Fe（η-1,3--C 7 H ^ 10）（CO）]，（III） 。加热时，（II）（以固体或溶液形式）经历异构化为（III）和一些[Fe（η-1,3- C6 H 8）（1-σ，3–5-η-C 7 H 10）（CO）]。在正庚烷中，在40–70°C的温度范围内研究了这一一级反应的动力学，并将结果与​​相关系统进行了比较。用Na [BD 4 ]还原（I）得到单氘代的η-环庚-1,4-二烯配合物。对该络合物的反应和光谱学研究（尤其是1 H和13 C nmr）表明，亲核加成发生在exo -3-位置，并且内氢原子在异构化过程中迁移。也将氰化物离子加到络合物阳离子上的exo -3-位置，产物重排成η-2-取代的-1
• Evidence for correlated rotation and diastereoisomer discrimination in (η4-diene)Fe(CO)2L complexes: the crystal and solution structures of (cyclohexadiene)Fe(CO)2P(o-tolyl)3 and (cycloheptadiene)Fe(CO)2(+)-PPh2(neomenthyl)
  作者：James A.S. Howell、Michael G. Palin、Marie-Claire Tirvengadum、Desmond Cunningham、Patrick McArdle、Zeev Goldschmidt、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80056-p

  日期：1991.8

  The solid state structure of (cyclohexadiene)Fe(CO)2P(o-tolyl)3 reveals an exo2 conformation for the phosphine. In solution, arene ring exchange in the phosphine and exchange of phosphine between equivalent basal positions of the square pyramid occur at equal rates. In solution, (cycloheptadiene)Fe(CO)2(+)-PPh2(neomenthyl) exhibits a diastereoselection between basal isomers, and crystallizes as a single

  （环己二烯）Fe（CO）2 P（邻甲苯基）3的固态结构揭示了膦的exo 2构象。在溶液中，膦中的芳烃环交换和方锥的等效基础位置之间的膦交换以相同的速率发生。在溶液中，（环庚二烯）Fe（CO）2（+）-PPh 2（新薄荷基）在基础异构体之间表现出非对映异构，并结晶为单个非对映异构体，已在结构上进行了表征。

表征谱图