5-amino-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-piperidin-4-yl-1H-indol-5-amine
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: AZXWBNUHPWELOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(5-(3-cyanobenzamido)-1H-indol-3-yl)-N-cyclopentylpiperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  RORC2 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供化合物、药物组合物、抑制RORγ活性和/或减少受试者体内IL-17含量的方法，以及利用这些化合物和药物组合物治疗各种医学疾病的方法。

  公开号：

  US20160046597A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 palladium on carbon 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 5-amino-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  RORC2 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供化合物、药物组合物、抑制RORγ活性和/或减少受试者体内IL-17含量的方法，以及利用这些化合物和药物组合物治疗各种医学疾病的方法。

  公开号：

  US20160046597A1

文献信息

• Substituted indole compounds having NOS inhibitory activity
  申请人：Maddaford Shawn

  公开号：US20060258721A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention features inhibitors of nitric oxide synthase (NOS), particularly those that selectively inhibit neuronal nitric oxide synthase (nNOS) in preference to other NOS isoforms. The NOS inhibitors of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing conditions such as, for example, stroke, reperfusion injury, neurodegeneration, head trauma, CABG, migraine headache with and without aura, migraine with allodynia, central post-stroke pain (CPSP), neuropathic pain, morphine/opioid induced tolerance and hyperalgesia.

  本发明涉及一种一氧化氮合酶（NOS）的抑制剂，特别是那些选择性地抑制神经型一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS同工酶的抑制剂。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药用活性剂结合使用，可用于治疗或预防诸如中风、再灌注损伤、神经退行性疾病、头部创伤、冠状动脉搭桥术（CABG）、伴或不伴有先兆的偏头痛、伴有疼痛性过敏的偏头痛、中枢性中风后疼痛（CPSP）、神经痛、吗啡/阿片类药物引起的耐受性和过度疼痛等疾病。
• [EN] A METHOD FOR THE PREVENTION OF MIGRAINE<br/>[FR] METHODE DE PREVENTION DE MIGRAINE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998011895A1

  公开（公告）日：1998-03-26

  (EN) This invention provides methods for the prevention of migraine which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.(FR) L'invention concerne une méthode de prévention de migraine, qui consiste à administrer à un patient mammifère un agoniste 5-HT1F de la sérotonine.

  这项发明提供了预防偏头痛的方法，包括向需要的哺乳动物施用5-HT1F血清素激动剂。
• [EN] TREATMENT OF THE COMMON COLD OR ALLERGIC RHINITIS<br/>[FR] TRAITEMENT DU RHUME DE CERVEAU ET DES RHINITES ALLERGIQUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998006402A1

  公开（公告）日：1998-02-19

  (EN) This invention provides methods for the treatment or amelioration of the symptoms of the common cold or allergic rhinitis which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.(FR) La présente invention concerne une thérapie permettant de traiter le rhume de cerveau ou les rhinites allergiques, ou d'en atténuer les signes cliniques. Cette thérapie consiste en l'administration, à un mammifère le justifiant, d'un agoniste de la sérotonine 5-HTF1.

  这项发明提供了治疗或缓解普通感冒或过敏性鼻炎症状的方法，包括向需要治疗的哺乳动物施用5-羟色胺5-HT1F激动剂。
• 5-Substituted-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)- and 3-(piperidin-4-yl)-1h-indoles: new 5-ht1f agonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0733628A1

  公开（公告）日：1996-09-25

  This invention provides novel 5-HT1F agonists which are useful for the treatment of migraine and associated disorders. The compounds have the formula in which A-B is -CH-CH2- or -C=CH-; R is H or C1-C6 alkyl; R1 is H or C1-C4 alkyl; X is -S-R2, -C(O)R3, -C(O)NR4R15, -NR5R6, -NR7SO2R8, -NHC(Q)NR10R11, -NHC(O)OR12 or -NR13C(O)R14; where Q is O, or S; R2 is phenyl, substituted phenyl, phenyl(C1-C4 alkylene), phenyl(C1-C4 alkylene) substituted in the phenyl ring, or pyridinyl; R3 is C1-C6 alkyl, phenyl(C1-C4 alkylene), phenyl(C1-C4 alkylene) substituted in the phenyl ring, naphthyl, N-methyl-N-methoxyamino, heteroaryl, substituted heteroaryl, heteroaryl(C1-C4 alkyl), or substituted heteroaryl(C1-C4 alkyl); R4 is heteroaryl, substituted heteroaryl, heteroaryl(C1-C4 alkyl), or substituted heteroaryl(C1-C4 alkyl); R4 and R15 taken together with the nitrogen atom form a pyrrolidine, piperidine, substituted piperidine, piperazine, 4-substituted piperazine, morpholine or thiomorpholine ring; R5 and R6 are both trifluoromethanesulfonyl; R7 is H or C1-C4 alkyl; R8 is C1-C4 alkyl, phenyl, substituted phenyl, or di(C1-C4 alkyl)amino; R10 and R11 are independently selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl, C3-C8 cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, phenyl(C1-C4 alkylene), phenyl(C1-C4 alkylene) substituted in the phenyl ring, ((C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxycarbonyl substituted)C1-C4 alkyl)phenyl, C1-C4 alkyl α-substituted with C1-C4 alkoxycarbonyl; or R10 and R11 taken together with the nitrogen atom form a pyrrolidine, piperidine, piperazine, 4-substituted piperazine, morpholine or thiomorpholine ring; R12 is C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl, phenyl, substituted phenyl, C3-C8 cycloalkyl, C1-C4 alkyl ω-substituted with C1-C4 alkoxy; R13 is H or C1-C4 alkyl; R14 is C1-C10 alkyl substituted with up to three substituents selected from the group consisting of hydroxy, C1-C4 alkoxy, halo, aryloxy, C1-C4 alkoxycarbonyl and heteroaryloxy, C2-C10 alkenyl, C2-C10 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, naphthyl, phenyl(C1-C4 alkylene), phenyl(C1-C4 alkylene) substituted on the phenyl ring, 2-phenylethylen-1-yl, diphenylmethyl, benzofused C4-C8 cycloalkyl, C1-C4 alkylene ω-substituted with C3-C6 cycloalkyl, or a heterocycle; R15 is H or C1-C6 alkyl;    subject to the proviso that when R7 is H, R8 is not C1-C4 alkyl; and pharmaceutically acceptable acid addition salts and solvates thereof.

  本发明提供了可用于治疗偏头痛及相关疾病的新型 5-HT1F 激动剂。这些化合物的化学式为 其中 A-B是-CH-CH2-或-C=CH-； R 是 H 或 C1-C6 烷基； R1 是 H 或 C1-C4 烷基； X 是-S-R2、-C(O)R3、-C(O)NR4R15、-NR5R6、-NR7SO2R8、-NHC(Q)NR10R11、-NHC(O)OR12 或-NR13C(O)R14； 其中 Q 是 O 或 S R2 是苯基、取代的苯基、苯基(C1-C4 亚烷基)、苯基环上取代的苯基(C1-C4 亚烷基)或吡啶基； R3 是 C1-C6 烷基、苯基（C1-C4 亚烷基）、在苯基环中取代的苯基（C1-C4 亚烷基）、萘基、N-甲基-N-甲氧基氨基、杂芳基、取代的杂芳基、杂芳基（C1-C4 烷基）或取代的杂芳基（C1-C4 烷基）； R4 是杂芳基、取代的杂芳基、杂芳基（C1-C4 烷基）或取代的杂芳基（C1-C4 烷基）； R4 和 R15 与氮原子一起形成吡咯烷、哌啶、取代的哌啶、哌嗪、4-取代的哌嗪、吗啉或硫代吗啉环； R5 和 R6 都是三氟甲烷磺酰基； R7 是 H 或 C1-C4 烷基； R8 是 C1-C4 烷基、苯基、取代苯基或二(C1-C4 烷基)氨基； R10 和 R11 独立地选自由 C1-C6 烷基、C3-C6 烯基、C3-C8 环烷基、苯基、取代苯基、苯基(C1-C4 亚烷基)、苯基环上取代的苯基(C1-C4 亚烷基)、((C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基羰基取代的)C1-C4 烷基)苯基、被 C1-C4 烷氧基羰基 α 取代的 C1-C4 烷基组成的组；或 R10 和 R11 与氮原子一起形成吡咯烷、哌啶、哌嗪、4-取代哌嗪、吗啉或硫代吗啉环； R12 是 C1-C6 烷基、C3-C6 烯基、苯基、取代苯基、C3-C8 环烷基、ω-被 C1-C4 烷氧基取代的 C1-C4 烷基； R13 是 H 或 C1-C4 烷基； R14 是最多被三个取代基取代的 C1-C10 烷基，这三个取代基选自由羟基、C1-C4 烷氧基、卤代、芳氧基、C1-C4 烷氧羰基和杂芳氧基、C2-C10 烯基、C2-C10 炔基、C3-C8 环烷基、苯基、取代苯基、萘基、烷基酚和烷基酚组成的组、取代的苯基、萘基、苯基（C1-C4 亚烷基）、苯基环上取代的苯基（C1-C4 亚烷基）、2-苯基乙烯-1-基、二苯甲基、苯并 C4-C8 环烷基、被 C3-C6 环烷基取代的 C1-C4 亚烷基 ω 或杂环； R15 是 H 或 C1-C6 烷基； 但当 R7 为 H 时，R8 不是 C1-C4 烷基；以及其药学上可接受的酸加成盐和溶剂。
• Use of serotonin 5-HT1F agonists for the prevention of migraine
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0832650A2

  公开（公告）日：1998-04-01

  This invention provides methods for the prevention of migraine which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.

  本发明提供了预防偏头痛的方法，其中包括向有需要的哺乳动物施用血清素 5-HT1F 激动剂。