ethyl 4-i-propyl-5-oxo-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ethyl 4-i-propyl-5-oxo-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-oxo-2-phenyl-4-propan-2-yloxolane-3-carboxylate；ethyl 5-oxo-2-phenyl-4-propan-2-yloxolane-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: AZXXGJXPOWGJEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4(S)-i-propyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-but-2-enoic acid ethyl ester 、 二异丙基锌 、 苯甲醛 在 air 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-i-propyl-5-oxo-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-carboxylate 、 3-(4-i-propyl-5-oxo-2-phenyl-tetrahydro-furyl-3-carbonyl)-4-i-propyl-oxazolidin-2-one 、 3-(4-i-propyl-5-oxo-2-phenyl-tetrahydro-furyl-3-carbonyl)-4-i-propyl-oxazolidin-2-one 、 3-(4-i-propyl-5-oxo-2-phenyl-tetrahydro-furyl-3-carbonyl)-4-i-propyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在苯甲醛存在下，二烷基锌介导的自由基加成到手性N-烯酰恶唑烷酮上。机理研究，所得γ-内酯的结构表征

  摘要：

  在氧气存在下使用二乙基锌来介导向富马酸衍生的手性N-烯酰恶唑烷酮的自由基加成反应。除了上述试剂外，还通过涉及碘化叔丁酯和苯甲醛的多组分反应，实现了空间拥挤的三取代γ-内酯的合成。多米诺过程依次包括：碘原子转移，自由基加成，锌上的均质取代，醛醇缩合和内酯化。研究了反应的非对映选择性和所得内酯的结构特征。讨论了一个合理的尝试。用二异丙基锌进行了对比实验。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.042

文献信息

• Dialkylzinc mediated radical additions to chiral N-enoyloxazolidinones in the presence of benzaldehyde. Mechanistic investigation, structural characterization of the resulting γ-lactones
  作者：Samantha Bazin、Laurence Feray、Nicolas Vanthuyne、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.042

  日期：2005.4

  acid. The synthesis of sterically crowded trisubstituted γ-lactones was achieved through a multicomponent reaction involving t-butyl iodide and benzaldehyde in addition to the above mentioned reagents. The domino process includes successively: iodine atom transfer, radical addition, homolytic substitution at zinc, aldol condensation, and lactonization. The diastereoselectivity of the reaction and the

  在氧气存在下使用二乙基锌来介导向富马酸衍生的手性N-烯酰恶唑烷酮的自由基加成反应。除了上述试剂外，还通过涉及碘化叔丁酯和苯甲醛的多组分反应，实现了空间拥挤的三取代γ-内酯的合成。多米诺过程依次包括：碘原子转移，自由基加成，锌上的均质取代，醛醇缩合和内酯化。研究了反应的非对映选择性和所得内酯的结构特征。讨论了一个合理的尝试。用二异丙基锌进行了对比实验。