4-(4(S)-i-propyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-but-2-enoic acid ethyl ester | 852487-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(4(S)-i-propyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-oxo-4-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]but-2-enoate
• CAS: 852487-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: MTDIFSVGUSPUIJ-VUHVRTRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4(S)-i-propyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-but-2-enoic acid ethyl ester 、 碘代叔丁烷 在 air 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-[2-((S)-4-i-propyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-3,3-dimethyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在苯甲醛存在下，二烷基锌介导的自由基加成到手性N-烯酰恶唑烷酮上。机理研究，所得γ-内酯的结构表征

  摘要：

  在氧气存在下使用二乙基锌来介导向富马酸衍生的手性N-烯酰恶唑烷酮的自由基加成反应。除了上述试剂外，还通过涉及碘化叔丁酯和苯甲醛的多组分反应，实现了空间拥挤的三取代γ-内酯的合成。多米诺过程依次包括：碘原子转移，自由基加成，锌上的均质取代，醛醇缩合和内酯化。研究了反应的非对映选择性和所得内酯的结构特征。讨论了一个合理的尝试。用二异丙基锌进行了对比实验。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.042
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 、 富马酸单乙酯酰氯 在 甲基溴化镁 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到4-(4(S)-i-propyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在苯甲醛存在下，二烷基锌介导的自由基加成到手性N-烯酰恶唑烷酮上。机理研究，所得γ-内酯的结构表征

  摘要：

  在氧气存在下使用二乙基锌来介导向富马酸衍生的手性N-烯酰恶唑烷酮的自由基加成反应。除了上述试剂外，还通过涉及碘化叔丁酯和苯甲醛的多组分反应，实现了空间拥挤的三取代γ-内酯的合成。多米诺过程依次包括：碘原子转移，自由基加成，锌上的均质取代，醛醇缩合和内酯化。研究了反应的非对映选择性和所得内酯的结构特征。讨论了一个合理的尝试。用二异丙基锌进行了对比实验。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.042