3-bromo-2-(4-(tert-butyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-(tert-butyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-2-(4-tert-butylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂
• 分子量: 329.239
• InChiKey: BAAXTLYKBSQJIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 8-bromo-2-(4-tert-butyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine 、 5-Bromo-2-(4-tert-butyl-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyridine 、 3-bromo-2-(4-(tert-butyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以25%的产率得到2-(4-tert-Butyl-phenyl)-5-piperazin-1-yl-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Piperazinylimidazopyridine and piperazinyltriazolopyridine antagonists of gonadotropin releasing hormone receptor

  摘要：

  本发明涉及促性腺激素释放激素（GnRH，也称为黄体生成素释放激素）受体拮抗剂。

  公开号：

  US20060270848A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到3-bromo-2-(4-(tert-butyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  K 2 S 2 O 8-使用卤化钠作为卤素源，介导2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的卤化

  摘要：

  开发了在K 2 S 2 O 8作为易于处理的氧化剂存在下，使用氯化钠/溴化物/碘化物作为卤素源，方便地卤化2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。本工作提供了一种快速有效地获得3-氯-，3-溴-和3-碘-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法，这些吡啶基很容易转化为C 3取代的咪唑并[1,2] -一个]吡啶通过交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.008

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of piperazinyl heterocyclic antagonists of the gonadotropin releasing hormone (GnRH) receptor
  作者：Matthew D. Vera、Joseph T. Lundquist、Murty V. Chengalvala、Joshua E. Cottom、Irene B. Feingold、Lloyd M. Garrick、Daniel M. Green、Diane B. Hauze、Charles W. Mann、John F. Mehlmann、John F. Rogers、Linda Shanno、Jay E. Wrobel、Jeffrey C. Pelletier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.099

  日期：2010.4

  orally active GnRH antagonists based on a 4-piperazinylbenzimidazole template, we sought to investigate the properties of heterocyclic isosteres of the benzimidazole template. We report here the synthesis and biological activity of eight novel scaffolds, including imidazopyridines, benzothiazoles and benzoxazoles. The 2-(4-tert-butylphenyl)-8-(piperazin-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine ring system was shown

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗作用已在生殖组织疾病（例如子宫内膜异位症和前列腺癌）中产生了积极的临床结果。继最近发现基于4-哌嗪基苯并咪唑模板的口服活性GnRH拮抗剂后，我们试图研究苯并咪唑模板的杂环等位体的性质。我们在这里报告了八个新型支架的合成和生物学活性，包括咪唑并吡啶，苯并噻唑和苯并恶唑。2-（4-叔丁基苯基）-8-（哌嗪-1-基）咪唑[1,2- a已显示]吡啶环系统对人和大鼠GnRH受体具有纳摩尔结合力，并在体外具有功能拮抗作用。报告了该系列中其他结构-活性关系以及与基于苯并咪唑的铅分子的药代动力学比较。
• US7582636B2
  申请人：——

  公开号：US7582636B2

  公开（公告）日：2009-09-01
• K2S2O8-Mediated halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium halides as the halogen sources
  作者：Praewpan Katrun、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.008

  日期：2019.4

  halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium chloride/bromide/iodide as the halogen sources in the presence of K2S2O8 as an easy-to-handle oxidizing agent was developed. The present work offers an efficient and rapid access to 3-chloro-, 3-bromo- and 3-iodo-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines which can be readily converted to C3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines by cross-coupling reactions.

  开发了在K 2 S 2 O 8作为易于处理的氧化剂存在下，使用氯化钠/溴化物/碘化物作为卤素源，方便地卤化2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。本工作提供了一种快速有效地获得3-氯-，3-溴-和3-碘-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法，这些吡啶基很容易转化为C 3取代的咪唑并[1,2] -一个]吡啶通过交叉偶联反应。
• Piperazinylimidazopyridine and piperazinyltriazolopyridine antagonists of gonadotropin releasing hormone receptor
  申请人：Lundquist Theodore Joseph

  公开号：US20060270848A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention relates to Gonadotropin Releasing Hormone (GnRH, also known as Luteinizing Hormone Releasing Hormone) receptor antagonists.

  本发明涉及促性腺激素释放激素（GnRH，也称为黄体生成素释放激素）受体拮抗剂。