3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-(4-chlorophenyl)sulfonyl-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO₃S
• 分子量: 384.883
• InChiKey: MEKCHQXHIOIRMW-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-（+）-2-（二甲基氨基）环己基]硫脲 、 硼酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (R)-3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1,3-diphenylpropan-1-one 、 3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫脲/叔胺催化烯酮与亚磺酸盐对映选择性磺化

  摘要：

  手性γ-酮砜是有机合成和药物化学中的重要结构。尽管获得外消旋形式有多种选择，但仅报道了少数对映选择性方法。我们开发了一种简单的方法，可以以中等产率和中等对映体比例获得手性 γ-酮砜。直接使用现成的亚磺酸盐作为底物，通过硼酸处理可以将其转化为亚磺酸。双功能催化剂与亚磺酸形成手性离子对，并通过氢键控制磺化的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/a-2202-0842

文献信息

• Enantioselective Sulfonation of Enones with Sulfinates by Thiourea/Tertiary-Amine Catalysis
  作者：Guang-xun Li、Jin-zhong Zhao、Si-fan Wang、Ming Yan、Jin-yi Shi

  DOI：10.1055/a-2202-0842

  日期：——

  substrates that could be converted into sulfinic acids by treatment with boric acid. The bifunctional catalyst forms a chiral ion pair with the sulfinic acid and controls the enantioselectivity of the sulfonation through hydrogen bonding.

  手性γ-酮砜是有机合成和药物化学中的重要结构。尽管获得外消旋形式有多种选择，但仅报道了少数对映选择性方法。我们开发了一种简单的方法，可以以中等产率和中等对映体比例获得手性 γ-酮砜。直接使用现成的亚磺酸盐作为底物，通过硼酸处理可以将其转化为亚磺酸。双功能催化剂与亚磺酸形成手性离子对，并通过氢键控制磺化的对映选择性。