2-(15-hydroxypentadecyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(15-hydroxypentadecyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ol
• 英文别名: 2-(15-hydroxypentadecyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol；2-(15-Hydroxypentadecyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃
• 分子量: 432.687
• InChiKey: BAJODCBJQURFDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧杂环十七烷-2-酮 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氢气 、 二甲羟胺盐酸盐 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2-(15-hydroxypentadecyl)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  生育酚脂肪醇及其类似物的合成得到改善：小胶质细胞活化调节剂

  摘要：

  强大的小胶质细胞活化调节剂生育酚脂肪醇（TFA）的合成是通过三甲基氢醌的C-烷基化实现的。使用维蒂希反应已经合成了几种类似物，特别是水溶性前药，并且已经评估了它们的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.082

文献信息

• Tocopherol derivatives with a long hydroxylated chain, which can be used as neurotrophics
  申请人：Luu Bang

  公开号：US20070105946A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention relates to any isolated or synthetic compound and, in particular, to compounds having formula which can: modulate the cell specification of neural stem cells, promote the differentiation and subsequent survival of differentiating glial cells and neurones, and promote the differentiation of oligodendrocyte precursor cells into mature oligodendrocytes. In addition, the inventive compounds can reduce the inflammatory component of diseases that affect the nervous system, for example, by reducing activation of the microglia an/or astrocytes and/or by reducing reactive gliosis. The invention also relates to the methods of preparing such compounds and to the use of same in the preparation of a pharmaceutical composition that is intended for the prevention or treatment of diseases that affect the nervous system. More specifically, the inventive compounds have general formula.

  该发明涉及任何孤立的或合成的化合物，特别是具有下列公式的化合物：可以调节神经干细胞的细胞规范化，促进分化和随后存活不同的胶质细胞和神经元，并促进寡突胶质细胞的分化为成熟的寡突胶质细胞。此外，这些创新的化合物可以减少影响神经系统的疾病的炎症成分，例如，通过减少微胶质细胞和/或星形胶质细胞的激活和/或减少反应性胶质增生。该发明还涉及制备此类化合物的方法以及将其用于制备用于预防或治疗影响神经系统疾病的药物组合物的用途。更具体地说，这些创新的化合物具有通用公式。
• DERIVES DE TOCOPHEROL A LONGUE CHAINE HYDROXYLEE UTILES COMME NEUROTROPHIQUES
  申请人：UNIVERSITE LOUIS PASTEUR

  公开号：EP1664012B1

  公开（公告）日：2009-04-01
• US7691900B2
  申请人：——

  公开号：US7691900B2

  公开（公告）日：2010-04-06
• [EN] TOCOPHEROL DERIVATIVES WITH A LONG HYDROXYLATED CHAIN, WHICH CAN BE USED AS NEUROTROPHICS<br/>[FR] DERIVES DE TOCOPHEROL A LONGUE CHAINE HYDROXYLEE UTILES COMME NEUROTROPHIQUES
  申请人：UNIV PASTEUR

  公开号：WO2005030748A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  La présente invention concerne tout composé isolé ou synthétique et en particulier les composés de formule (I), capables de moduler la spécification cellulaire des cellules souches neurales, de favoriser la différenciation puis la survie des neurones et cellules gliales en différenciation ainsi que la différenciation de cellules précurseurs d’oligodendrocytes en oligodendrocytes matures. Les composés selon l’invention sont par ailleurs capables de diminuer la composante inflammatoire lors de maladies affectant le système nerveux notamment en diminuant l’activation de la micrologie et/ou des astrocytes et/ou en diminuant la gliose réactionnelle. L’invention concerne également les méthodes de préparation de tels composés ainsi que l’utilisation des dits composés dans le cadre de la préparation d’une composition pharmaceutique destinée à la prévention ou au traitement de maladies affectant le système nerveux. Les composés de l’invention répondent plus particulièrement à la formule générale (I).
• Improved synthesis of tocopherol fatty alcohols and analogs: microglial activation modulators
  作者：Thierry Muller、Djalil Coowar、Mazen Hanbali、Paul Heuschling、Bang Luu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.082

  日期：2006.12

  The synthesis of tocopherol fatty alcohols (TFAs), potent microglial activation modulators, was achieved via C-alkylation of trimethylhydroquinone. Several analogs, in particular water-soluble prodrugs, have been synthesized using a Wittig reaction and their antioxidant activities have been evaluated.

  强大的小胶质细胞活化调节剂生育酚脂肪醇（TFA）的合成是通过三甲基氢醌的C-烷基化实现的。使用维蒂希反应已经合成了几种类似物，特别是水溶性前药，并且已经评估了它们的抗氧化活性。