三苯基(2,2,2-三氟乙氧基)硅烷 | 16165-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三苯基(2,2,2-三氟乙氧基)硅烷
• 英文名称: (2,2,2-Trifluor-aethoxy)-triphenyl-silan
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethoxytriphenylsilane；Triphenyl(2,2,2-trifluoroethoxy)silane
• CAS: 16165-87-0
• 化学式: C₂₀H₁₇F₃OSi
• 分子量: 358.435
• InChiKey: LVFMIXZKYHTQTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  336.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 三苯基氯硅烷 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 三苯基(2,2,2-三氟乙氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  一氟和二氟乙酰基三烷基硅烷的合成及相应的烯醇甲硅烷基醚

  摘要：

  在LDA存在下，通过逆布鲁克重排，由三氟乙醇和氯代三烷基硅烷制备了各种单和二氟乙酰基硅烷和相应的甲硅烷基烯醇醚。立体上需要的甲硅烷基，尤其是那些与氧键合的甲硅烷基，导致二氟乙酰基硅烷的产率更高。反应的终止方法也极大地影响了二氟乙酰基硅烷的产率。由相应的二氟乙烯基甲硅烷基醚与亲电子卤化试剂以高收率制备二氟卤代乙酰基硅烷。由单氟乙酰基三异丙基硅烷通过与三氟乙酸甲酯的亲核酰化反应制得γ-氟化的β-二酮9a。

  DOI：

  10.1021/jo049551o

文献信息

• Metal-free hydrogen evolution cross-coupling enabled by synergistic photoredox and polarity reversal catalysis
  作者：Jilei Cao、Xiaona Yang、Lishuang Ma、Kanghui Lu、Rong Zhou

  DOI：10.1039/d1gc02805g

  日期：——

  photocatalytic hydrogen evolution cross-coupling reactions where a proton reduction cocatalyst such as a cobalt complex is generally required. Mechanistically, a silyl cation intermediate is generated to facilitate the cross-coupling reaction, which therefore represents an unprecedented approach for the generation of silyl cation via visible-light photoredox catalysis.

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。
• Johnson, Todd J.; Coan, Paul S.; Caulton, Kenneth G., Inorganic Chemistry, 1993, vol. 32, # 21, p. 4594 - 4599
  作者：Johnson, Todd J.、Coan, Paul S.、Caulton, Kenneth G.

  DOI：——

  日期：——
• Pentacoordinated molecules. 79. Pentacoordinate acyclic and cyclic anionic oxysilicates. A silicon-29 NMR and x-ray structural study
  作者：K. C. Kumara Swamy、V. Chandrasekhar、John J. Harland、Joan M. Holmes、Roberta O. Day、Robert R. Holmes

  DOI：10.1021/ja00162a039

  日期：1990.3
• Yakubovich,A.Ya. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 1312 - 1316
  作者：Yakubovich,A.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Mono- and Difluoroacetyltrialkylsilanes and the Corresponding Enol Silyl Ethers
  作者：Seiichiro Higashiya、Woo Jin Chung、Dong Sung Lim、Silvana C. Ngo、Kelly、Paul J. Toscano、John T. Welch

  DOI：10.1021/jo049551o

  日期：2004.9.1

  A variety of mono- and difluoroacetylsilanes and the corresponding silyl enol ethers were prepared from trifluoroethanol and chlorotrialkylsilanes in the presence of LDA through retro-Brook rearrangement. Sterically demanding silyl groups, especially those bound to oxygen, resulted in higher yields of difluoroacetylsilanes. The yields of difluoroacetylsilanes were also dramatically affected by the

  在LDA存在下，通过逆布鲁克重排，由三氟乙醇和氯代三烷基硅烷制备了各种单和二氟乙酰基硅烷和相应的甲硅烷基烯醇醚。立体上需要的甲硅烷基，尤其是那些与氧键合的甲硅烷基，导致二氟乙酰基硅烷的产率更高。反应的终止方法也极大地影响了二氟乙酰基硅烷的产率。由相应的二氟乙烯基甲硅烷基醚与亲电子卤化试剂以高收率制备二氟卤代乙酰基硅烷。由单氟乙酰基三异丙基硅烷通过与三氟乙酸甲酯的亲核酰化反应制得γ-氟化的β-二酮9a。