(5S*,6S*)-6-chloro-5-hydroxy-2,2,7-trimethyloctan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S*,6S*)-6-chloro-5-hydroxy-2,2,7-trimethyloctan-3-one
• 英文别名: (5S,6S)-6-chloro-5-hydroxy-2,2,7-trimethyloctan-3-one
• 化学式: C₁₁H₂₁ClO₂
• 分子量: 220.74
• InChiKey: BAPTZINOKSVLDC-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S*,6S*)-6-chloro-5-hydroxy-2,2,7-trimethyloctan-3-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S*,5S*,6S*)-6-chloro-2,2,7-trimethyloctane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama aldol addition to α-chloro-substituted aldehydes. Origin of the unexpected syn selectivity

  摘要：

  向α-氯醛中添加空间位阻较大的乙烯基硅烷，意外地导致优先形成反-PFA产物（1,2-syn），而添加相应的硼烯醇盐则得到预期的极性Felkin-Anh产物（1,2-anti）。提出了一个解释这些观察结果的立体诱导模型。

  DOI：

  10.1039/b922954j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基丁醛 、 在 水 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 (5R*,6S*)-6-chloro-5-hydroxy-2,2,7-trimethyloctan-3-one 、 (5S*,6S*)-6-chloro-5-hydroxy-2,2,7-trimethyloctan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama aldol addition to α-chloro-substituted aldehydes. Origin of the unexpected syn selectivity

  摘要：

  向α-氯醛中添加空间位阻较大的乙烯基硅烷，意外地导致优先形成反-PFA产物（1,2-syn），而添加相应的硼烯醇盐则得到预期的极性Felkin-Anh产物（1,2-anti）。提出了一个解释这些观察结果的立体诱导模型。

  DOI：

  10.1039/b922954j

文献信息

• Mukaiyama aldol addition to α-chloro-substituted aldehydes. Origin of the unexpected syn selectivity
  作者：Tessie Borg、Jakob Danielsson、Peter Somfai

  DOI：10.1039/b922954j

  日期：——

  The addition of sterically demanding enolsilanes to α-chloro aldehydes results unexpectedly in preferential formation of the anti-PFA product (1,2-syn), while the addition of the corresponding boron enolate furnishes the expected polar Felkin–Anh product (1,2-anti). A stereoinduction model explaining these observations is proposed.

  向α-氯醛中添加空间位阻较大的乙烯基硅烷，意外地导致优先形成反-PFA产物（1,2-syn），而添加相应的硼烯醇盐则得到预期的极性Felkin-Anh产物（1,2-anti）。提出了一个解释这些观察结果的立体诱导模型。