(2S)-1-(4-methoxyphenoxy)hexan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-1-(4-methoxyphenoxy)hexan-2-ol
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: BAPUDLJTLZJJCV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 、 4-甲氧基苯酚 在 (R,R)-(salen)Co(H2O) 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到(2S)-1-(4-methoxyphenoxy)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-芳氧基醇的不对称催化合成：通过与酚的高度对映选择性开环对末端环氧化物进行动力学拆分

  摘要：

  哈佛大学化学与化学生物学系，剑桥，马萨诸塞州 02138 接收日期：1999 年 4 月 6 日 对映纯的 R-芳氧基醇 (1) 是不对称合成的重要目标，因为它们在多种药学上重要的化合物中作为关键合成中间体。 1 原则上，可以通过多种途径获得这些结构单元，包括芳氧基酮的不对称还原 2 或对映纯末端环氧化物与酚类的开环。其中，后者可能是最通用和最直接的，但将酚类加成到环氧化物中的可用方法极其有限。尚未设计出用于末端环氧化物的酚类开环的催化方法，3 且未催化反应需要强制条件，例如在酚盐存在下在极性溶剂中加热环氧化物至高温。这些热方法通常产量低，特别不适合敏感基材。因此，尽管最近发现了获得高光学纯度末端环氧化物的通用方法 4，但通过环氧化物与酚类开环来开发对映纯 R-芳氧基醇的路线仍然是一个未解决的问题。外消旋形式的末端环氧化物的易接近性使得末端环氧化物与酚的动力学拆分成为一种潜在的有吸引力的途径

  DOI：

  10.1021/ja9910917

文献信息

• Asymmetric Catalytic Synthesis of α-Aryloxy Alcohols: Kinetic Resolution of Terminal Epoxides via Highly Enantioselective Ring-Opening with Phenols
  作者：Joseph M. Ready、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja9910917

  日期：1999.6.1

  terminal epoxides with catalyst 3b4 (Scheme 1, Nu ) OH) suggested that (salen)Co(III) complexes might also serve as effective catalysts for the enantioselective addition of phenols to epoxides. This strategy has proven successful, and we report here the first examples of kinetic resolution of epoxides with phenols, with the isolation of 1-aryloxy 2-alcohols (1) in high ee’s and yields. Reaction of 2.2

  哈佛大学化学与化学生物学系，剑桥，马萨诸塞州 02138 接收日期：1999 年 4 月 6 日 对映纯的 R-芳氧基醇 (1) 是不对称合成的重要目标，因为它们在多种药学上重要的化合物中作为关键合成中间体。 1 原则上，可以通过多种途径获得这些结构单元，包括芳氧基酮的不对称还原 2 或对映纯末端环氧化物与酚类的开环。其中，后者可能是最通用和最直接的，但将酚类加成到环氧化物中的可用方法极其有限。尚未设计出用于末端环氧化物的酚类开环的催化方法，3 且未催化反应需要强制条件，例如在酚盐存在下在极性溶剂中加热环氧化物至高温。这些热方法通常产量低，特别不适合敏感基材。因此，尽管最近发现了获得高光学纯度末端环氧化物的通用方法 4，但通过环氧化物与酚类开环来开发对映纯 R-芳氧基醇的路线仍然是一个未解决的问题。外消旋形式的末端环氧化物的易接近性使得末端环氧化物与酚的动力学拆分成为一种潜在的有吸引力的途径
• STEREOSELECTIVE RING OPENING REACTIONS
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP1104395A1

  公开（公告）日：2001-06-06
• [EN] STEREOSELECTIVE RING OPENING REACTIONS<br/>[FR] REACTIONS STEREOSELECTIVES D'OUVERTURE DE CYCLE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2000009463A1

  公开（公告）日：2000-02-24

  The present invention relates to a process for stereoselective or regioselective chemical synthesis which generally comprises reacting a nucleophile, selected from the group consisting of water, alcohols, carboxylic acids, and thiols, and a racemic or diastereomeric mixture of a cyclic substrate in the presence of a non-racemic, chiral catalyst to effect a kinetic resolution of the cyclic substrate. The present invention also relates to hydrolytic kinetic resolutions of racemic and diastereomeric mixtures of epoxides.
• A broadly applicable and practical oligomeric (salen)Co catalyst for enantioselective epoxide ring-opening reactions
  作者：David E. White、Pamela M. Tadross、Zhe Lu、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.043

  日期：2014.7

  enhancements in reactivity and enantioselectivity relative to monomeric and other multimeric (salen) Co catalysts in a wide variety of enantioselective epoxide ring-opening reactions. The application of catalyst 4a is illustrated in the kinetic resolution of terminal epoxides by nucleophilic ring-opening with water, phenols, and primary alcohols; the desymmetrization of meso epoxides by addition of

  （salen）Co催化剂（4a）可以由廉价的可商购的前体在短的，无色谱的合成中制备为环状低聚物的混合物。相对于各种对映选择性环氧开环反应中的单体和其他多聚（salen）Co催化剂，该催化剂的反应性和对映选择性显着提高。通过用水，酚和伯醇的亲核开环，在末端环氧化物的动力学拆分中说明了催化剂4a的应用。通过添加水和氨基甲酸酯使内消旋环氧化合物不对称化；并通过醇和酚的分子内开环使氧杂环丁烷脱对称。在催化条件下，配合物4a的良好溶解性能促进了机理研究，阐明低聚作用的基础。最后，提供了催化剂选择指南，以针对每种反应类别描述低聚催化剂4a相对于（salen）Co单体1的特定优点。