(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyglutamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyglutamic acid
• 英文别名: [(1S,2S,3R)-1,3-dicarboxy-2,3-dihydroxypropyl]azanium;chloride
• 化学式: C₅H₉NO₆*ClH
• 分子量: 215.59
• InChiKey: BAPWHJBJRQZZTP-DTLIOHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.51
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-3,4-epoxy-5-(1-ethoxy)ethoxymethylpyrrolidin-2-one 在 咪唑 、 盐酸 、 potassium cyanide 、 jones reagent 、 水 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  短立体控制合成（2 S，3 S，4 R）-3,4-二羟基谷氨酸

  摘要：

  从（3 R，4 R，5 R）-1-叔丁氧羰基-3,4-分六个步骤有效地完成了（2 S，3 S，4 R）-3,4-二羟基谷氨酸的首次对映选择性合成环氧基-5-（1-乙氧基）乙氧基甲基吡咯烷-2-酮4从（派生小号）-pyroglutaminol。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01873-0

文献信息

• Short stereocontrolled synthesis of (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyglutamic acid
  作者：Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01873-0

  日期：1999.12

  The first enantioselective synthesis of (2S,3S,4R)-3,4-dihydroxyglutamic acid was efficiently achieved in six steps from (3R,4R,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-3,4-epoxy-5-(1-ethoxy)ethoxymethyl pyrrolidin-2-one 4 derived from (S)-pyroglutaminol.

  从（3 R，4 R，5 R）-1-叔丁氧羰基-3,4-分六个步骤有效地完成了（2 S，3 S，4 R）-3,4-二羟基谷氨酸的首次对映选择性合成环氧基-5-（1-乙氧基）乙氧基甲基吡咯烷-2-酮4从（派生小号）-pyroglutaminol。