3-benzoyl-1,2-dimethyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-1,2-dimethyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole
• 英文别名: 3-Benzoyl-1,2-dimethylbenzo[f]indole-4,9-dione
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: BARICMTUQUMEPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)萘-1,4-二酮 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 cerium(IV) sulphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到3-benzoyl-1,2-dimethyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole
  参考文献：
  名称：

  铈盐在2-氨基-1,4-萘醌与β-二羰基化合物之间的氧化自由基反应中

  摘要：

  描述了由铈（IV）盐介导的2-氨基-1,4-萘醌与β-二羰基化合物之间的氧化自由基反应。与乙酸锰（III）介导的那些相反，铈（IV）介导的自由基反应提供了一种专门合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮的新方法。这种高的选择性归因于铈盐的强氧亲和性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00864-5

文献信息

• 1,2-Acyl group migration in the oxidative free radical reaction of 2-substituted-1,4-quinones
  作者：An.-I. Tsai、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.054

  日期：2008.5

  Oxidative free radical reactions of 2-substituted-1,4-quinone derivatives are described. Electrophilic carbon-centered radical produced by the manganese(III) acetate oxidation of α-chloro-β-ketoester undergoes efficient addition to the C–C double bond of 5,6-dimethyl-2-(methylamino)-1,4-benzoquinone, and this reaction provides a novel method for the synthesis of spirolactam 3 and indole-2,4,7-trione

  描述了2-取代的1，4-醌衍生物的氧化自由基反应。α-氯-β-酮酸酯的乙酸锰（III）氧化产生的亲电子碳中心自由基经过有效地添加到5,6-二甲基-2-（甲基氨基）-1,4-苯醌的CC双键中，该反应为螺内酰胺3和吲哚2,4,7-三酮4的合成提供了一种新方法。根据α-氯-β-酮酸酯上取代基的迁移能力，它显示出高的化学选择性。亚胺基可以由β-烯氨基羰基化合物与Mn（III）或Ce（IV）盐氧化而生成。用2-羟基-1,4-萘醌可有效地由β-烯氨基羰基化合物制备螺内酰胺6。TBACN / CHCl 3是形成6的最有效反应条件 。
• A novel oxidative free radical reaction between 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and β-enamino carbonyl compounds
  作者：Che-Ping Chuang、Yi-Lung Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02332-7

  日期：2001.2

  The manganese(III) initiated oxidative free radical reaction between 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and β-enamino carbonyl compound 2 is described. Enamine radical 5 can be generated effectively from the oxidation of enamine 2 by manganese(III) acetate. Spirolactam 3 was prepared effectively from readily available 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and enamine 2.

  描述了由锰（III）引发的2-羟基-1,4-萘醌与β-烯氨基羰基化合物2之间的氧化自由基反应。烯胺基团5可以由烯胺2被乙酸锰（III）的氧化有效地产生。螺内酰胺3是由容易获得的2-羟基-1,4-萘醌和烯胺2有效制备的。
• Cerium salts in the oxidative free radical reactions between 2-amino-1,4-naphthoquinones and β-dicarbonyl compounds
  作者：Chih-Chung Tseng、Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00864-5

  日期：2002.9

  The oxidative free radical reactions between 2-amino-1,4-naphthoquinones and β-dicarbonyl compounds mediated by cerium(IV) salts are described. In contrast to those mediated by manganese(III) acetate, the cerium(IV) mediated free radical reaction provides a novel method for the synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones exclusively. This high selectivity is due to the strong oxaphilicity of the cerium

  描述了由铈（IV）盐介导的2-氨基-1,4-萘醌与β-二羰基化合物之间的氧化自由基反应。与乙酸锰（III）介导的那些相反，铈（IV）介导的自由基反应提供了一种专门合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮的新方法。这种高的选择性归因于铈盐的强氧亲和性。