2'-phenyl-2,4,4a,6-tetrahydro-1H,5'H-spiro[[1,4]-oxazino[4,3-a]quinoline-5,4'-oxazol]-5'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2'-phenyl-2,4,4a,6-tetrahydro-1H,5'H-spiro[[1,4]-oxazino[4,3-a]quinoline-5,4'-oxazol]-5'-one
• 英文别名: (4R,4'aS)-2-phenylspiro[1,3-oxazole-4,5'-2,4,4a,6-tetrahydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]quinoline]-5-one
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: BARQHBWZLKCGLS-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(2-morpholinobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过1,5-氢化物转移/环化过程催化形成3-氨基-3-羧基-四氢喹啉衍生物

  摘要：

  已经开发了Sc（OTf）3催化的分子内串联1，5-氢化物转移/环化方法来构建3-氨基-3-羧基-四氢喹啉衍生物。该方法可以以相对高的非对映选择性（从57:43至73:27）获得一系列相对复杂的四氢喹啉（带有螺环骨架和两个立体异构中心的四环和五环杂环）。该方法的合成效用还通过有效的开环衍生化反应证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.047

文献信息

• Lewis acid catalyzed formation of 3-amino-3-carboxy-tetrahydroquinoline derivatives via tandem 1,5-hydride transfer/cyclization process
  作者：Wen-Yong Han、Jian Zuo、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.047

  日期：2013.8

  A Sc(OTf)3-catalyzed intramolecular tandem 1,5-hydride transfer/cyclization process to construct 3-amino-3-carboxy-tetrahydroquinoline derivatives has been developed. The methodology gives access to a range of relatively complex tetrahydroquinolines (tetracyclic and pentacyclic heterocycles bearing spirocyclic skeleton and two stereogenic centers) in good to excellent yields with diastereoselectivities

  已经开发了Sc（OTf）3催化的分子内串联1，5-氢化物转移/环化方法来构建3-氨基-3-羧基-四氢喹啉衍生物。该方法可以以相对高的非对映选择性（从57:43至73:27）获得一系列相对复杂的四氢喹啉（带有螺环骨架和两个立体异构中心的四环和五环杂环）。该方法的合成效用还通过有效的开环衍生化反应证明。