N-(4-methyl-phenyl)-2-methylimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-methyl-phenyl)-2-methylimidazole
• 英文别名: 2-methyl-1-(4-methylphenyl)imidazole；2-methyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole；2-methyl-1-p-tolyl-1H-imidazole；2-methyl-1-(p-tolyl)imidazole；1-(4-Methylphenyl)-2-methylimidazole
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: BATXAIJIKUOJMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲苯 、 N-(4-methyl-phenyl)-2-methylimidazole 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以79%的产率得到2-methyl-1,5-di-p-tolyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化咪唑的直接C-5芳基化的机理研究：偶氮化合物作为钯的配体的基本作用

  摘要：

  提出了在C-5位上钯催化的咪唑直接芳基化的深入机理研究。已详细研究了三苯基膦（PPh 3）连接的芳基-Pd与1,2-二甲基-1 H-咪唑（dmim）的相互作用。与以前的建议相反，膦连接的有机钯物种不活跃，反应通过咪唑连接的有机钯中间体进行。在Pd（dba）2 / dmim模型系统中已表征了具有dmim连接的Pd（0）物种的芳基卤化物氧化加成的动力学。涉及新颖的平衡的彻底的研究[ARPD（dmim）2 X]复合物（X = I，OAC）和意想不到的阳离子[ARPD（dmim）3 ] +也有报道。这些物种的以实现C中的能力在乙酸的存在下dmim h的芳基化在室温下也被证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500888
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 p-tolyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium(III) triflate 在 copper (I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到N-(4-methyl-phenyl)-2-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  利用选择性芳基转移TMP-碘鎓（III）试剂对唑化合物进行有效的N-芳基化

  摘要：

  已确定在催化条件下，在苯并咪唑和其他类型的唑化合物的N-芳基化反应中，带有三甲氧基苯（TMP）助剂的二芳基碘鎓（III）三氟甲磺酸盐比报道的选择性芳基转移碘鎓盐更具反应性。因此，TMP-碘鎓（III）盐可以有效地促进在50℃或更低的温度下反应，产生相应的N-芳基化的联芳基，而不会形成TMP-衍生的偶联副产物。在温和的条件下使用该TMP试剂可防止潜在的辅助基团参与偶联反应的问题，这是在使用需要升高温度的碘鎓（III）盐时观察到的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.012

文献信息

• Base-assisted, copper-catalyzed N-arylation of (benz)imidazoles and amines with diarylborinic acids
  作者：Changwei Guan、Yuanyuan Feng、Gang Zou、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.043

  日期：2017.12

  cost-effective aryl source has been efficiently effected via Cu(OAc)2-catalyzed Chan-Lam coupling in assistance of tetramethylethylenediamine (TMEDA) in methanol and pyridine (Py) in dichloromethane, respectively, in air at room temperature. The diarylborinic acids could be well accommodated by the Chan-Lam coupling oxidative conditions containing a proper combination of bases and solvents. The steric

  借助Cu（OAc）2催化的Chan-Lam偶联，借助四甲基乙二胺（TMEDA）在甲醇和吡啶（Py）中的催化作用，已有效地实现了（苯）咪唑和胺与二芳基硼酸作为具有成本效益的芳基源的N-芳基化作用。室温下分别置于二氯甲烷中。包含适当的碱和溶剂组合的Chan-Lam偶联氧化条件可以很好地容纳二芳基硼酸。与电子因素相比，使用高阶芳基硼试剂时，空间位阻似乎对铜催化的N-芳基化的影响更大，尤其是对于低反应性苯胺和脂肪族胺而言。
• A triazine-phosphite polymeric ligand bearing cage-like P,N-ligation sites: an efficient ligand in the nickel-catalyzed amination of aryl chlorides and phenols
  作者：Farhad Panahi、Fatemeh Roozbin、Sajjad Rahimi、Mohammadesmaeil Moayyed、Aria Valaei、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1039/c6ra14367a

  日期：——

  A novel P,N-ligand was introduced for efficient Ni-catalyzed amination of aryl chlorides. Reaction of cyanuric acid (1,3,5-triazine-2,4,6-triol) and trichlorophosphine (PCl3) resulted in the production of a new porous material (TPPM) containing triazine rings with phosphite moieties in a sheet morphology. Cavities in the prepared compound create sites on the surface of the material with appropriate

  一种新型的P，N-配体被引入以有​​效地Ni催化芳基氯化物的胺化。氰尿酸（1,3,5-三嗪-2,4,6-三醇）与三氯膦（PCl 3）导致了一种新的多孔材料（TPPM）的生产，该材料包含片状形态的具有亚磷酸酯部分的三嗪环。制备的化合物中的空腔会在材料表面上形成具有适当连接特性的位点，以与金属配合用于催化目的。在这种容易制备且可重复使用的P，N-配体的存在下，镍催化的芳基氯化物和2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪（TAT）保护型苯酚的胺化反应得以有效完成。在温和的反应条件下。更重要的是，TPPM在遵循此协议后可重复使用5次，而其活动没有明显减少。
• Immobilized Pd(0) nanoparticles on phosphine-functionalized graphene as a highly active catalyst for Heck, Suzuki and N-arylation reactions
  作者：Reza Fareghi-Alamdari、Mohsen G. Haqiqi、Negar Zekri

  DOI：10.1039/c5nj02227d

  日期：——

  Phosphine functionalized graphene was used for the immobilization of Pd nanoparticles and utilized in C–C and C–N bond formation reactions.

  磷化功能化石墨烯被用于固定Pd纳米颗粒，并应用于C-C和C-N键形成反应。
• Immobilized Pd nanoparticles on silica-starch substrate (PNP-SSS): Efficient heterogeneous catalyst in Buchwald–Hartwig C–N cross coupling reaction
  作者：Farhad Panahi、Fatemeh Daneshgar、Fatemeh Haghighi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.09.037

  日期：2017.11

  An immobilized Pd nanoparticle on silica-starch substrate (PNP-SSS) is introduced as an efficient heterogeneous catalyst in Pd-catalyzed Buchwald–Hartwig C–N cross coupling reaction. A range of aryl amines were synthesized using reaction of aryl halides (chloride, bromide and iodide) and amines using PNP-SSS catalyst in good to excellent yields. The PNP-SSS catalyst shows high catalytic activity in

  在二氧化硅催化的布赫瓦尔德-哈特维希C-N交叉偶联反应中，将固定化的钯纳米颗粒作为二氧化硅-淀粉底物（PNP-SSS）的有效多相催化剂。使用芳基卤化物（氯化物，溴化物和碘化物）与胺类（使用PNP-SSS催化剂）反应，可以合成一系列芳基胺，收率良好。PNP-SSS催化剂在CN键形成反应中显示出高催化活性，并且在该反应中至少可重复使用五次而其催化活性没有明显降低。
• Efficient Copper-Catalyzed Ullmann Reaction of Aryl Bromides with Imidazoles in Water Promoted by a pH-Responsive Ligand
  作者：Rui Lv、Yangxin Wang、Chunshan Zhou、Liuyi Li、Ruihu Wang

  DOI：10.1002/cctc.201300257

  日期：2013.10

  A series of 1,10‐phenanthroline derivatives were used as supporting ligands for copper‐catalyzed Ullmann reaction in neat water. The catalytic system based on 4,7‐dihydroxy‐1,10‐phenanthroline has demonstrated the promising catalytic performances for aryl bromides. The catalytic system was applicable to a wide scope of substrates, high catalytic activity and selectivity were observed for the reactions

  一系列1,10-菲咯啉衍生物用作纯水中铜催化的Ullmann反应的支持配体。基于4,7-二羟基-1,10-菲咯啉的催化体系显示出对芳基溴化物的有前途的催化性能。该催化体系适用于广泛的底物，对于缺电子，富电子和杂环芳基溴化物与具有不同空间位阻的咪唑反应，具有很高的催化活性和选择性。4,7-二羟基-1,10-菲咯啉的优异促进作用归因于其在碱性条件下的水溶性。