4,4-difluoro-2,6-diethyl-1,3,5,7-dimethyl-8-propynloxyphenyl indacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4-difluoro-2,6-diethyl-1,3,5,7-dimethyl-8-propynloxyphenyl indacene
• 英文别名: 4,4-difluoro-8-(prop-2-ynyloxy)benzene-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；2,6-Diethyl-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-[4-(2-propinyloxy)phenyl]-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene, for click labeling；5,11-diethyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-(4-prop-2-ynoxyphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• 化学式: C₂₆H₂₉BF₂N₂O
• 分子量: 434.337
• InChiKey: BAUOLRCAARTXSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-2,6-diethyl-1,3,5,7-dimethyl-8-propynloxyphenyl indacene 在 哌啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-2,8-diethyl-5,5-difluoro-10-(4-((1-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-1,3,9-trimethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  近红外BODIPY–PEG和碳水化合物缀合物的合成及其细胞特性

  摘要：

  使用Cu（I）催化的叠氮化物合成了一系列红色和近红外荧光BODIPY共轭物，这些共轭物在3-和/或5-位上包含一个或两个吲哚基苯乙烯基和一个低分子量PEG或碳水化合物基团–炔烃惠斯根环加成反应（“点击”反应）。所有的BODIPY共轭物分别在642–732 nm和0.24–0.56的范围内显示出发射和荧光量子产率，斯托克斯位移约为。30纳米 使用人类癌细胞HEp2细胞进行的体外细胞研究表明，无论有无光照（1 J / cm 2），浓度最高可达100μM。PEG和半乳糖缀合物在细胞内化方面比未缀合的BODIPY更有效。与二吲哚基苯乙烯基-BODIPYs相比，单吲哚基苯乙烯基-BODIPYs显示出更高的细胞摄取（约五倍），并且荧光量子产率更高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.082
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-乙基吡咯 在 四氯苯醌 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 4,4-difluoro-2,6-diethyl-1,3,5,7-dimethyl-8-propynloxyphenyl indacene
  参考文献：
  名称：

  用于高级功能的分子逻辑门的级联：一种可自我报告的可激活光敏剂

  摘要：

  逻辑进展：已经设计和表征了独立的分子逻辑门。然后，各个分子逻辑门被迫在胶束中协同工作。这两个逻辑门之间的信息中继是通过单线态氧的中介实现的。这些串联的逻辑门共同作用，可产生自报告且可激活的光敏剂。GSH ＝谷胱甘肽。

  DOI：

  10.1002/anie.201306177

文献信息

• Clickable fluorophores for biological labeling—with or without copper
  作者：Péter Kele、Xiaohua Li、Martin Link、Krisztina Nagy、András Herner、Krisztián Lőrincz、Szabolcs Béni、Otto S. Wolfbeis

  DOI：10.1039/b907741c

  日期：——

  for fluorescent labeling of biomolecules is presented by examples on model frameworks representing major biopolymer building blocks. The versatility of these dyes is presented in cell labeling experiments as well as by labeling the azide modified surface glycans of CHO-cells either by copper catalyzed or copper-free click reaction. These dyes are expected to have a large variety of applications in (bio)orthogonal

  本文介绍了一组新的可点击的荧光团的合成，这些荧光团实际上覆盖了到达近红外区域的整个可见光谱。除了能够参与具有相应功能的经典铜催化的1,3-偶极环加成反应的染料外，我们还制备了含有环辛炔部分的炔烃染料，该炔烃衍生物能够使铜自由键合到叠氮化物上。在代表主要生物聚合物构件的模型框架上，通过实例说明了这些染料对生物分子进行荧光标记的适用性。这些染料的多功能性在细胞标记实验中以及通过铜催化的或无铜的点击反应标记CHO细胞的叠氮化物修饰的表面聚糖上呈现出来。体内和体外。
• Synthesis of a multichromophoric array by sequential CuAAC reactions
  作者：Assia Tafrioucht、Jad Rabah、Krystyna Baczko、Hélène Fensterbank、Rachel Méallet-Renault、Gilles Clavier、François Couty、Emmanuel Allard、Karen Wright

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109031

  日期：2021.2

  α-hydroxy-β-azidotetrazole scaffold was used to build a three dimensional polychromic system. Different chromophores (coumarin, BODIPY and distyryl BODIPY) were incorporated into the structure by using sequential CuAAC reactions to form a series of dyads and a triad. A computational study of the resulting arrays showed that the predominant conformations brought the substituents into close spatial proximity. The triad

  使用易于合成的α-羟基-β-叠氮唑基支架构建三维多色系统。通过使用连续的CuAAC反应，将不同的生色团（香豆素，BODIPY和二苯乙烯基BODIPY）掺入结构中，以形成一系列二元组和三元组。对所得阵列的计算研究表明，主要构象使取代基在空间上接近。该三单元组表现出具有显着有效的能量转移值的FRET行为。
• Syntheses of 1,2,3-triazole-BODIPYs bearing up to three carbohydrate units
  作者：Alex L. Nguyen、Kaitlin E. Griffin、Zehua Zhou、Frank R. Fronczek、Kevin M. Smith、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1039/c8nj00041g

  日期：——

  A series of BODIPYs bearing one (4b,c), two (6a) or three (3b) glucose units attached to the meso(8) and the boron atom positions were synthesized using a Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition reaction. The resulting 1,2,3-triazole-BODIPYs were characterized by 1H, 13C and 11B NMR, HRMS, and in the case of 4a and 4b by X-ray crystallography. Triazole-BODIPYs 3b, 4b and 6a were highly permeable in cells

  一系列BODIPYs轴承一种（4B，C），两个（图6a）或三个（图3b安装于）葡萄糖单元内消旋（8）和所述硼原子位置被使用Cu合成（我）催化Huisgen环反应。所得的1,2,3-三唑-BODIPY通过1 H，13 C和11 B NMR，HRMS，以及在4a和4b的情况下通过X射线晶体学表征。三唑-BODIPYs 3b，4b和6a在黑暗中和在光照射下均具有很高的细胞渗透性，并且对人HEp2细胞无毒（IC 50> 100μM）。时间依赖性细胞摄取随葡萄糖单位数量的增加而增加。
• Synthesis, chemiluminescence and energy transfer efficiency of 2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione and BODIPY dyad
  作者：Aysun Degirmenci、Fatih Algi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.037

  日期：2017.5

  3-dihydrophthalazine-1,4-dione unit to BODIPY fluorophore, which act as the donor and the acceptor components, respectively. To our best knowledge, this is the first example of a covalently linked molecular dyad consisting of chemiluminogenic 2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione and BODIPY dye. Importantly, dyad 5 can provide a low energy emitting material via the chemiluminescence energy transfer (CRET), which covers almost

  报道了由2，3-二氢邻苯二甲酸-1，4-二酮和BODIPY支架组成的新型共价连接分子二元体5的设计，合成和能量转移效率。值得注意的是，在Fe（III）离子存在下，用碱性H 2 O 2处理后，二元化合物5可以诱导化学发光。该反应触发了化学发光共振能量转移（CRET），从2,3-二氢邻苯二甲酸1,4-二酮单元向BODIPY荧光团转移，BODIPY荧光团分别充当供体和受体成分。据我们所知，这是由化学发光的2,3-二氢邻苯二甲酸-1,4-二酮和BODIPY染料组成的共价连接分子二元组的第一个例子。重要的是dyad 5 可以通过化学发光能量转移（CRET）提供低能发射材料，该物质几乎覆盖了电磁光谱的整个可见光区域（400 nm–700 nm）。
• Click Conjugation of Boron Dipyrromethene (BODIPY) Fluorophores to EGFR-Targeting Linear and Cyclic Peptides
  作者：Tyrslai M. Williams、Nichole E. M. Kaufman、Zehua Zhou、Sitanshu S. Singh、Seetharama D. Jois、Maria da Graça H. Vicente

  DOI：10.3390/molecules26030593

  日期：——

  Through a simple 1,3-cycloaddition reaction, three BODIPY-peptide conjugates that target the extracellular domain of the epidermal growth factor receptor (EGFR) were prepared and their ability for binding to EGFR was investigated. The peptide ligands K(N3)LARLLT and its cyclic analog cyclo(K(N3)larllt, previously shown to have high affinity for binding to the extracellular domain of EGFR, were conjugated

  通过简单的1,3-环加成反应，制备了三种靶向表皮生长因子受体（EGFR）细胞外结构域的BODIPY-肽结合物，并研究了它们与EGFR结合的能力。所述肽配体K（Ñ 3）LARLLT及其环状类似物环（K（N 3）LArllt，先前显示出具有高亲和性的结合EGFR的胞外域，缀合到炔基官能化的BODIPY染料1和2经由铜催化点击反应，该反应产生轭合物3，4，和5高产（70-82％）。使用过表达EGFR的人类癌HEp2细胞的体外研究表明，细胞摄取较高，尤其是环肽缀合物5摄取更高，在光照（〜1 J·cm -2）和黑暗中的细胞毒性较低。表面等离子体共振（SPR）结果显示三种BODIPY-肽偶联物对EGFR，特别是对5个带有环状肽的结合亲和力。使用三种具有不同EGFR表达的细胞系进行的竞争性结合研究表明，有5种细胞特异性结合过表达EGFR的结肠癌细胞。在这三种结合物中，有五个带有环肽的结合物显示出与EGFR蛋白结合的最高亲和力。