(S,E)-13b-(2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-1-en-1-yl)-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-13b-(2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-1-en-1-yl)-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one
• 英文别名: (2S)-2-[(E)-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-1-enyl]-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.014,19]icosa-1(13),3,5,7,14,16,18-heptaen-9-one
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 420.511
• InChiKey: BBDAHEFVDZSDHQ-XRSIXNAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基-5-甲基苯基)-丙-1-烯 、 13b-hydroxy-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one 在 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用邻羟基苯乙烯为烯基来源的吲哚衍生羟基内酰胺的有机催化化学（E / Z）和对映选择性形式烯化

  摘要：

  已经通过手性磷酸催化的串联反应建立了使用非金属基烯烃而不是烯基金属作为烯基基团的多环醇的第一有机催化不对称形式烯基化反应。这种转化可通过不对称的级联乙烯基加成/消除氢的反应序列，直接将异吲哚-β-咔啉衍生的羟基内酰胺与邻羟基苯乙烯组装在一起，从而可以轻松地通过功能化的手性异吲哚-β-咔啉在一个高化学级的四级立体异构中心获得该手性异吲哚-β-咔啉。 （E / Z）-和对映选择性（> 95：5 cr，> 95：5 E / Z，97：3 er）。该方法也代表了异吲哚基-咔啉衍生的羟基内酰胺的第一个催化不对称形式的烯基化反应，这为异吲哚基-β-咔啉的功能化和手性异吲哚基-β-咔啉衍生物的合成提供了有用的策略。另外，对活化方式的研究表明，邻羟基苯乙烯中的羟基对于与催化剂产生氢键相互作用至关重要。催化剂和底物之间氢键和离子对的双重活化模式以化学和立体选择性方式共同促进了所需的正式烯基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo501293m

文献信息

• Organocatalytic Chemo-, (<i>E/Z</i>)- and Enantioselective Formal Alkenylation of Indole-Derived Hydroxylactams Using <i>o</i>-Hydroxystyrenes as a Source of Alkenyl Group
  作者：Hong-Hao Zhang、Yue-Ming Wang、Yuan-Wei Xie、Zi-Qi Zhu、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/jo501293m

  日期：2014.8.1

  sequence, offering an easy access to functionalized chiral isoindolo-β-carbolines with one quaternary stereogenic center in high chemo-, (E/Z)-, and enantioselectivities (up to >95:5 cr, >95:5 E/Z, 97:3 er). This approach also represents the first catalytic asymmetric formal alkenylation of isoindolo-β-carboline-derived hydroxylactams, which provides a useful strategy for functionalization of isoindolo-β-carbolines

  已经通过手性磷酸催化的串联反应建立了使用非金属基烯烃而不是烯基金属作为烯基基团的多环醇的第一有机催化不对称形式烯基化反应。这种转化可通过不对称的级联乙烯基加成/消除氢的反应序列，直接将异吲哚-β-咔啉衍生的羟基内酰胺与邻羟基苯乙烯组装在一起，从而可以轻松地通过功能化的手性异吲哚-β-咔啉在一个高化学级的四级立体异构中心获得该手性异吲哚-β-咔啉。 （E / Z）-和对映选择性（> 95：5 cr，> 95：5 E / Z，97：3 er）。该方法也代表了异吲哚基-咔啉衍生的羟基内酰胺的第一个催化不对称形式的烯基化反应，这为异吲哚基-β-咔啉的功能化和手性异吲哚基-β-咔啉衍生物的合成提供了有用的策略。另外，对活化方式的研究表明，邻羟基苯乙烯中的羟基对于与催化剂产生氢键相互作用至关重要。催化剂和底物之间氢键和离子对的双重活化模式以化学和立体选择性方式共同促进了所需的正式烯基化反应。