13b-hydroxy-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one | 76504-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 13b-hydroxy-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.014,19]icosa-1(13),3,5,7,14,16,18-heptaen-9-one
• CAS: 76504-07-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: CDSCLVDWGWNPDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯吲哚 、 13b-hydroxy-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one 在 (S)-(+)-3,3′-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(R)-13b-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic enantioselective Friedel–Crafts reaction: an efficient access to chiral isoindolo-β-carboline derivatives

  摘要：

  通过有机催化的不对称Friedel-Crafts反应，将吲哚和吲哚衍生的羟基内酰胺反应，可以得到良好至优异的产率（高达>99％）和普遍高的对映选择性（高达>99％ ee）的异吲哚-β-咔啉。

  DOI：

  10.1039/c5ob00175g
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 13b-hydroxy-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[1,2]indolizino[8,7-b]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  四氢β咔啉的不对称合成通过手性磷酸催化转移加氢反应

  摘要：

  已经实现了手性磷酸催化羟基内酰胺的对映选择性转移氢化反应，可以在室温下在二恶烷中提供对映体富集的四氢-β-咔啉（最高收率94％，ee 90％）。

  DOI：

  10.1021/ol400995c

文献信息

• Organocatalytic Chemo-, (<i>E/Z</i>)- and Enantioselective Formal Alkenylation of Indole-Derived Hydroxylactams Using <i>o</i>-Hydroxystyrenes as a Source of Alkenyl Group
  作者：Hong-Hao Zhang、Yue-Ming Wang、Yuan-Wei Xie、Zi-Qi Zhu、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/jo501293m

  日期：2014.8.1

  sequence, offering an easy access to functionalized chiral isoindolo-β-carbolines with one quaternary stereogenic center in high chemo-, (E/Z)-, and enantioselectivities (up to >95:5 cr, >95:5 E/Z, 97:3 er). This approach also represents the first catalytic asymmetric formal alkenylation of isoindolo-β-carboline-derived hydroxylactams, which provides a useful strategy for functionalization of isoindolo-β-carbolines

  已经通过手性磷酸催化的串联反应建立了使用非金属基烯烃而不是烯基金属作为烯基基团的多环醇的第一有机催化不对称形式烯基化反应。这种转化可通过不对称的级联乙烯基加成/消除氢的反应序列，直接将异吲哚-β-咔啉衍生的羟基内酰胺与邻羟基苯乙烯组装在一起，从而可以轻松地通过功能化的手性异吲哚-β-咔啉在一个高化学级的四级立体异构中心获得该手性异吲哚-β-咔啉。 （E / Z）-和对映选择性（> 95：5 cr，> 95：5 E / Z，97：3 er）。该方法也代表了异吲哚基-咔啉衍生的羟基内酰胺的第一个催化不对称形式的烯基化反应，这为异吲哚基-β-咔啉的功能化和手性异吲哚基-β-咔啉衍生物的合成提供了有用的策略。另外，对活化方式的研究表明，邻羟基苯乙烯中的羟基对于与催化剂产生氢键相互作用至关重要。催化剂和底物之间氢键和离子对的双重活化模式以化学和立体选择性方式共同促进了所需的正式烯基化反应。
• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Enantioselective α-Amidoalkylation Reactions: A Joint Experimental and Predictive Study
  作者：Eider Aranzamendi、Sonia Arrasate、Nuria Sotomayor、Humberto González-Díaz、Esther Lete

  DOI：10.1002/open.201600120

  日期：2016.12

  Enamides with a free NH group have been evaluated as nucleophiles in chiral Brønsted acid‐catalyzed enantioselective α‐amidoalkylation reactions of bicyclic hydroxylactams for the generation of quaternary stereocenters. A quantitative structure–reactivity relationship (QSRR) method has been developed to find a useful tool to rationalize the enantioselectivity in this and related processes and to orient

  具有游离 NH 基团的烯酰胺已被评估为手性布朗斯台德酸催化的双环羟基内酰胺对映选择性 α-酰胺烷基化反应中的亲核试剂，用于生成四元立构中心。我们开发了一种定量结构-反应性关系（QSRR）方法，以找到一种有用的工具来合理化该过程及相关过程中的对映选择性，并确定催化剂的选择。这种相关微扰理论 (PT)-QSRR 方法已用于预测底物、亲核试剂和催化剂的结构以及实验条件对对映选择性的影响。这样，无需进行长期的实证研究，就可以发现改善实验结果的趋势。
• P₄O₁₀/TfOH mediated domino condensation–cyclization of amines with diacids: a route to indolizidine alkaloids under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Ketan S. Mandrekar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1039/d2ra02534e

  日期：——

  employment of either a catalyst or solvent. The use of a few aliphatic and aromatic dicarboxylic acids is shown along with various primary amines. This method is suitable for synthesizing pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, pyrido[2,1-a]isoquinolines, and isoindolo[1,2-a]isoquinolinones in excellent yields. When phthalic acid is used, a workup with either NaBH4 or a saturated NaHCO3 solution provided 12b-H or 12b-OH

  开发了一种多米诺缩合环化方法，使用 P 4 O 10 /TfOH 试剂系统合成吲哚里西啶生物碱，无需使用催化剂或溶剂。显示了一些脂肪族和芳香族二羧酸以及各种伯胺的使用。该方法适用于合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉、吡啶并[2,1- a ]异喹啉和异吲哚[1,2- a ]异喹啉酮，收率良好。当使用邻苯二甲酸时，使用 NaBH 4或饱和 NaHCO 3溶液进行后处理得到 12 b -H 或 12 b -OH 异吲哚[1,2- a]异喹啉酮，分别。
• Metal ion-catalysed reduction of indolic imides, a facile β-carboline synthesis
  作者：Atta-ur-Rahman、M. Ghazala、N. Sultana、M. Bashir

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77834-8

  日期：1980.1
• ATTA-UR-RAHMAN; GHAZALA M.; SULTANA N.; BASHIR M., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 18, 1773-1774
  作者：ATTA-UR-RAHMAN、 GHAZALA M.、 SULTANA N.、 BASHIR M.

  DOI：——

  日期：——