ancitabine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ancitabine
• 英文别名: (2S,4S,5S,6R)-10-amino-4-(hydroxymethyl)-3,7-dioxa-9-aza-1-azoniatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(8),9,11-trien-5-ol
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄*H
• 分子量: 226.212
• InChiKey: BBDAGFIXKZCXAH-JPCMASIJSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  100.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ancitabine 在 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 阿扎胞苷杂质20 、 1-(β-L-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Ancitabine（抗白血病药物阿糖胞苷的前药）的水转化动力学和机理。

  摘要：

  已经在pH范围为1.5-10.7，温度范围为19.5-80.0摄氏度，离子强度范围为10（-4）至1.5和1.5到1.5的水溶液中研究了前药蒽醌转化为抗癌药物阿糖胞苷的动力学。在几种通用碱催化剂的存在下。在所有条件下，阿西他滨均定量转化为阿糖胞苷。pH速率曲线在碱性pH斜率= 1时呈线性关系，在pH小于或等于4的最大稳定性区域变为独立于pH的状态，在该区域中发现缓冲液催化作用不明显，并且kob大约等于（1.12 X 10 （11）h-1）-exp [-10121度/ T]。经计算，在30摄氏度，pH小于或等于4的情况下，阿糖胞苷水溶液将维持其初始浓度的90％达12天。开发了一种新的方法，该方法可在竞争中与特定的碱催化作用占优势，并且在恒定盐分离子强度下存在仲盐效应的情况下，测量一般碱的催化作用。提出了水解前药转化的三种机理：亲核氢氧化物的添加，一般的碱辅助亲核水攻击和自发水攻击。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730709

文献信息

• Aqueous Conversion Kinetics and Mechanisms of Ancitabine, a Prodrug of the Antileukemic Agent Cytarabine
  作者：Lee E. Kirsch、Robert E. Notari

  DOI：10.1002/jps.2600730709

  日期：1984.7

  equal to 4, it is calculated that an aqueous ancitabine solution will maintain 90% of its initial concentration for 12 d. A novel method for measuring general-base catalysis in competition with predominating specific-base catalysis and in the presence of secondary salt effects at constant ionic strength was developed. Three mechanisms of hydrolytic prodrug conversion are proposed: nucleophilic hydroxide

  已经在pH范围为1.5-10.7，温度范围为19.5-80.0摄氏度，离子强度范围为10（-4）至1.5和1.5到1.5的水溶液中研究了前药蒽醌转化为抗癌药物阿糖胞苷的动力学。在几种通用碱催化剂的存在下。在所有条件下，阿西他滨均定量转化为阿糖胞苷。pH速率曲线在碱性pH斜率= 1时呈线性关系，在pH小于或等于4的最大稳定性区域变为独立于pH的状态，在该区域中发现缓冲液催化作用不明显，并且kob大约等于（1.12 X 10 （11）h-1）-exp [-10121度/ T]。经计算，在30摄氏度，pH小于或等于4的情况下，阿糖胞苷水溶液将维持其初始浓度的90％达12天。开发了一种新的方法，该方法可在竞争中与特定的碱催化作用占优势，并且在恒定盐分离子强度下存在仲盐效应的情况下，测量一般碱的催化作用。提出了水解前药转化的三种机理：亲核氢氧化物的添加，一般的碱辅助亲核水攻击和自发水攻击。