methyl [4-O-(β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-glucopyranosyl azide]uronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [4-O-(β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-glucopyranosyl azide]uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-azido-4,5-dihydroxy-2-methoxycarbonyloxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₁₂
• 分子量: 423.334
• InChiKey: BBQOYXRDJOANEU-YHAPVHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-BETA-D-吡喃葡萄糖基-BETA-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 Amberlite IR 120 、 盐酸 、 水 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到methyl [4-O-(β-D-glucopyranosyluronate)-β-D-glucopyranosyl azide]uronate
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 介导的甲基糖苷和 1-甲基和 1-叠氮二糖的阳极氧化

  摘要：

  L-山梨糖苷、D-吡喃果糖苷、D-吡喃葡萄糖苷、2,3-脱氢-2,3-二脱氧吡喃葡萄糖苷、纤维二糖、乳糖和麦芽糖的甲基糖苷以及葡萄糖、纤维二糖、乳糖和麦芽糖的 1-叠氮衍生物通过 TEMPO 介导的阳极氧化以中等至极好的收率转化为相应的糖醛酸。在碳水化合物的 TEMPO+ 氧化中，阳极被证明是其他助氧化剂的有利替代品，并且与 N-酰基氨基和叠氮基以及双键相容。电解质，一种碳酸盐缓冲液，可以很容易地用阳离子交换树脂去除，通过增加电极面积可以轻松放大。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390041

文献信息

• TEMPO-Mediated Anodic Oxidation of Methyl Glycosides and 1-Methyl and 1-Azido Disaccharides
  作者：Matthias Schämann、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1002/ejoc.200390041

  日期：2003.1

  Methyl glycosides of L-sorbopyranoside, D-fructopyranoside, D-glucosaminopyranoside, 2,3-dehydro-2,3-dideoxyglucopyranoside, cellobiose, lactose, and maltose and the 1-azido derivatives of glucose, cellobiose, lactose, and maltose have been converted into the corresponding uronic acids in moderate to excellent yields by TEMPO-mediated anodic oxidation. The anode proves to be an advantageous alternative

  L-山梨糖苷、D-吡喃果糖苷、D-吡喃葡萄糖苷、2,3-脱氢-2,3-二脱氧吡喃葡萄糖苷、纤维二糖、乳糖和麦芽糖的甲基糖苷以及葡萄糖、纤维二糖、乳糖和麦芽糖的 1-叠氮衍生物通过 TEMPO 介导的阳极氧化以中等至极好的收率转化为相应的糖醛酸。在碳水化合物的 TEMPO+ 氧化中，阳极被证明是其他助氧化剂的有利替代品，并且与 N-酰基氨基和叠氮基以及双键相容。电解质，一种碳酸盐缓冲液，可以很容易地用阳离子交换树脂去除，通过增加电极面积可以轻松放大。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)