(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-fluoro-N-phenylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-fluoro-N-phenylacrylamide
• 英文别名: (Z)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₂
• 分子量: 271.291
• InChiKey: BBYBKLHRDMLHHG-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 苯胺 、 1-(2-bromo-2-fluorovinyl)-4-methoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三正丁胺 作用下， 20.0 ℃ 、1.1 MPa 条件下， 反应 336.0h， 以70%的产率得到(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2-fluoro-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  从1-Bromo-1-高度立体选择性地合成（E）-和（Z）-α-氟-α，β-不饱和酯和（E）-和（Z）-α-氟-α，β-不饱和酰胺钯催化的羰基化反应合成氟代烯烃

  摘要：

  描述了（E）-和（Z）-α-氟-α，β-不饱和酯和（E）-和（Z）-α-氟-α，β-不饱和酰胺的高度立体选择性合成。1-溴-1-氟烯烃（É / ž ≈1:1），它们是容易获得的原料，已经发现异构化为高È / ž比在-20℃下贮存1周后的或通过在254光解纳米 由于已发现（E）异构体在室温下在Pd（0）催化的反应中比相应的（Z）异构体反应更快，因此钯催化的高E / Z的碳烷氧基化反应1-溴-1-氟烯烃导致高ž / é（ż / é ≥98：2）的α氟α，β -不饱和酯的比率。当1-溴-1-氟烯烃（É / ž ≈1:1）用HCOOH / NBU反应3 /钯（II）/ DMF中，（ë） -异构体选择性地减小，并且剩余的（Ž）-1-以基本上纯的异构体形式回收了β-溴-1-氟烯烃。将所得的混合物（ż）-1-溴-1-氟烯烃和还原产物进行类似的钯催化反应carboalkoxylation在70℃，和（Ë立

  DOI：

  10.1021/jo050314a

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-α-Fluoro-α,β-unsaturated Esters and (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-α-Fluoro-α,β-unsaturated Amides from 1-Bromo-1-fluoroalkenes via Palladium-Catalyzed Carbonylation Reactions
  作者：Jianjun Xu、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo050314a

  日期：2005.5.1

  (Z)-1-bromo-1-fluoroalkenes and the reduced products underwent similar palladium-catalyzed carboalkoxylation reactions at 70 °C, and the (E)-α-fluoro-α,β-unsaturated esters were stereospecifically obtained. This methodology was also successfully applied for the stereospecific synthesis of (Z)- and (E)-α-fluoro-α,β-unsaturated amides: the palladium-catalyzed carboamidation reaction of high E/Z and (Z)-1-bromo-1-fluoroalkenes

  描述了（E）-和（Z）-α-氟-α，β-不饱和酯和（E）-和（Z）-α-氟-α，β-不饱和酰胺的高度立体选择性合成。1-溴-1-氟烯烃（É / ž ≈1:1），它们是容易获得的原料，已经发现异构化为高È / ž比在-20℃下贮存1周后的或通过在254光解纳米 由于已发现（E）异构体在室温下在Pd（0）催化的反应中比相应的（Z）异构体反应更快，因此钯催化的高E / Z的碳烷氧基化反应1-溴-1-氟烯烃导致高ž / é（ż / é ≥98：2）的α氟α，β -不饱和酯的比率。当1-溴-1-氟烯烃（É / ž ≈1:1）用HCOOH / NBU反应3 /钯（II）/ DMF中，（ë） -异构体选择性地减小，并且剩余的（Ž）-1-以基本上纯的异构体形式回收了β-溴-1-氟烯烃。将所得的混合物（ż）-1-溴-1-氟烯烃和还原产物进行类似的钯催化反应carboalkoxylation在70℃，和（Ë立