5-methoxy-1H-indole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1H-indole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01211630
• 分子量: 190.202
• InChiKey: BCDSLBHNHVSUDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1H-indole-3-carboxamide 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-{2-[3-(4-ethylpiperazin-1-yl)phenylamino]-5-fluoropyrimidin-4-yl}-5-methoxy-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF AND MEDICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明公开了一种嘧啶化合物，其制备方法及医药用途。具体地，本发明公开了一种由式(I)表示的嘧啶化合物，其药学上可接受的盐，其制备方法，以及作为细胞周期依赖性激酶9（CDK9）抑制剂的用途，特别用于癌症治疗。式(I)中每个基团的定义与规范中的相同。

  公开号：

  US20210101881A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 盐酸羟胺 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-methoxy-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis and Biological Activity of Novel Indole Derivatives as VEGFR-2 Tyrosine Kinase Inhibitors

  摘要：

  A series of novel indole derivatives were synthesized as potent inhibitors for the vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR-2) tyrosine kinase. Among those, compound 10b demonstrated the highest growth inhibition rate of 66.7% against the VEGFR-2 tyrosine kinase at 10 mu M which indicates that indole-benzothiazole might be the favorable structure. The binding mode of compound 10b with VEGFR-2 tyrosine kinase was evaluated by molecular docking.

  DOI：

  10.1134/s1070363217120465

文献信息

• Spirocyclic compounds incorporating five-membered rings with two
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US04940703A1

  公开（公告）日：1990-07-10

  The present invention provides a compound of formula I or a salt or prodrug thereof: ##STR1## wherein the dotted line represents an optional chemical bond in one of the two possible positions; A represents a group of formula II: ##STR2## in which R.sup.1 represents hydrogen, hydroxy, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, C.sub.1-6 alkoxy, benzyloxy, hydroxy (C.sub.1-6)alkyl, halogen, amino, cyano, nitro, --CONR.sup.6 R.sup.7 or --SO.sub.2 NR.sup.6 R.sup.7, in which R.sup.6 and R.sup.7 independently represent hydrogen, halogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl or C.sub.2-6 alkynyl; R.sup.2 represents hydrogen, halogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy or C.sub.1-6 alkylcarbonyl; V represents nitrogen, --CH or --C--; and W represents oxygen, sulphur or --NR.sup.8, in which R.sup.8 represents hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl or C.sub.2-6 alkynyl; two of X, Y and Z are the same or different and each represents oxygen, sulphur or nitrogen; and the remaining group X, Y or Z is carbon, or Y is carbonyl (C=O); and Q is the residue of an azacyclic or azabicyclic ring system; which compounds are useful in the treatment of psychotic disorders (e.g. schizophrenia and mania); anxiety; alcohol or drug withdrawal or dependence; pain; gastric stasis; gastric dysfunction (such as occurs with dyspepsia, peptic ulcer, reflux oesophagitis and flatulence); migraine, nausea and vomiting; movement disorders; and presenile and senile dementia.

  本发明提供了公式I的化合物或其盐或前药：其中虚线表示两种可能位置中的一个可选化学键；A代表公式II的一个基团：其中R.sup.1代表氢、羟基、C.sub.1-6烷基、C.sub.2-6烯基、C.sub.2-6炔基、C.sub.1-6烷氧基、苄氧基、羟基(C.sub.1-6)烷基、卤素、氨基、氰基、硝基、-CONR.sup.6 R.sup.7或-SO.sub.2 NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.6和R.sup.7独立地代表氢、卤素、C.sub.1-6烷基、C.sub.2-6烯基或C.sub.2-6炔基；R.sup.2代表氢、卤素、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6烷基羰基；V代表氮、-CH或-C-；W代表氧、硫或-NR.sup.8，其中R.sup.8代表氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.2-6烯基或C.sub.2-6炔基；X、Y和Z中的两个相同或不同，每个代表氧、硫或氮；剩余的X、Y或Z是碳，或Y是羰基(C=O)；Q是氮杂环或氮杂双环环系统的残基；这些化合物在治疗精神分裂症（如精神分裂症和狂躁症）；焦虑症；酒精或药物戒断或依赖；疼痛；胃排空延迟；胃功能障碍（如消化不良、消化性溃疡、反流性食道炎和胀气）；偏头痛、恶心和呕吐；运动障碍；以及老年性痴呆症和老年性痴呆症方面具有用处。
• 脲基连接的吲哚-苯并咪唑衍生物及其合成
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN106008472A

  公开（公告）日：2016-10-12

  本发明公开了一类脲基连接的吲哚‑苯并咪唑衍生物及其合成方法，以吲哚‑3‑甲酰胺及其衍生物和2‑氨甲基苯并咪唑及其衍生物为原料，生成脲基连接的吲哚‑苯并咪唑衍生物，其化学结构如下。式中取代基R1、R7可以为氢，甲基，乙基，烯丙基，苄基，甲酰基，乙酰基，甲磺酰基，苯磺酰基，对甲苯磺酰基；R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11可以为氢，甲基，乙基，烯丙基，苄基，磺酰基，苯磺酰基，对甲苯磺酰基，氟代甲基，氟代乙基，氟代丙基，氯代甲基，氯代乙基，氯代丙基，氰基，甲氨基，二甲氨基，乙胺基，二乙胺基，硝基，磺氨基，甲氧基，氨甲基，乙酰基，甲氧羰基，氨基甲酰基，N-甲基氨基甲酰基。
• Spirocyclic compounds incorporating five-membered rings with two heteroatoms
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0337547A1

  公开（公告）日：1989-10-18

  The present invention provides a compound of formula I or a salt or prodrug thereof: wherein the dotted line represents an optional chemical bond in one of the two possible positions; A represents a group of formula II: in which R1 represents hydrogen, hydroxy, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C1-6 alkoxy, benzyloxy, hydroxy(C1-6)alkyl, halogen, amino, cyano, nitro, -CONR6R7 or -S02NR6R7, in which R6 and R7 independently represent hydrogen, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl or C2-6 alkynyl; R2 represents hydrogen, halogen, C1 -6 alkyl, C1 -6 alkoxy or C1-6 alkylcarbonyl; V represents nitrogen, -CH or -C-; and W represents oxygen, sulphur or -NR8, in which R8 represents hydrogen, C, -6 alkyl, C2-6 alkenyl or C2-6 alkynyl; two of X, Y and Z are the same or different and each represents oxygen, sulphur or nitrogen; and the remaining group X, Y or Z is carbon, or Y is carbonyl (C = 0); and Q is the residue of an azacyclic or azabicyclic ring system; which compounds are useful in the treatment of psychotic disorders (e.g. schizophrenia and mania); anxiety; alcohol or drug withdrawal or,dependence; pain; gastric stasis; gastric dysfunction (such as occurs with dyspepsia, peptic ulcer, reflux oesophagitis and flatulence); migraine, nausea and vomiting; moyement disorders; and presenile and senile dementia,

  本发明提供一种式 I 的化合物或其盐或原药： 其中虚线代表两个可能位置之一的任选化学键；A 代表式 II 的基团： 其中 R1 代表氢、羟基、C1-6 烷基、C2-6 烯基、C2-6 烷炔基、C1-6 烷氧基、苄氧基、羟基（C1-6）烷基、卤素、氨基、氰基、硝基、-CONR6R7 或 -S02NR6R7，其中 R6 和 R7 独立地代表氢、C1-6 烷基、C2-6 烯基或 C2-6 烷炔基； R2 代表氢、卤素、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或 C1-6 烷基羰基； V 代表氮、-CH 或-C-；以及 W 代表氧、硫或-NR8，其中 R8 代表氢、C, -6 烷基、C2-6 烯基或 C2-6 烷炔基； X、Y 和 Z 中的两个相同或不同，各自代表氧、硫或氮；其余基团 X、Y 或 Z 为碳，或 Y 为羰基（C = 0）；以及 Q 是氮杂环或氮双环环系统的残基；这些化合物可用于治疗精神病（如精神分裂症和躁狂症）、焦虑症、酒精或药物戒断或依赖症、疼痛、胃淤血、胃功能障碍（如消化不良、消化性溃疡、反流性食管炎和胀气）、偏头痛、恶心和呕吐、精神错乱以及先天性和老年性痴呆症、
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIMIDINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 嘧啶类化合物、其制备方法及其医药用途
  申请人：ANCUREALL PHARMACEUTICAL SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2019154177A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  本发明公开了嘧啶类化合物、其制备方法及其医药用途。具体而言，本发明公开了一种通式（I）所示的嘧啶类化合物、其药学上可接受的盐，及其制备方法，以及其作为细胞周期蛋白依赖性激酶9（CDK9）抑制剂的用途，特别是治疗癌症的用途。其中，通式（I）中各基团的定义与说明书中的定义相同。
• PYRIMIDINE HYDRAZIDE COMPOUNDS AS PGDS INHIBITORS
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2142516A1

  公开（公告）日：2010-01-13