3-氰基-5-甲氧基吲哚 | 23084-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基-5-甲氧基吲哚
• 英文名称: 5-methoxy-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-5-methoxyindole
• CAS: 23084-36-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• mdl: MFCD06654845
• 分子量: 172.186
• InChiKey: CZFFYXFWPCJEGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存，保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-5-甲氧基吲哚 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到5-methoxy-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis and Biological Activity of Novel Indole Derivatives as VEGFR-2 Tyrosine Kinase Inhibitors

  摘要：

  A series of novel indole derivatives were synthesized as potent inhibitors for the vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR-2) tyrosine kinase. Among those, compound 10b demonstrated the highest growth inhibition rate of 66.7% against the VEGFR-2 tyrosine kinase at 10 mu M which indicates that indole-benzothiazole might be the favorable structure. The binding mode of compound 10b with VEGFR-2 tyrosine kinase was evaluated by molecular docking.

  DOI：

  10.1134/s1070363217120465
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-氰基-5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在醛类氧化转化为腈类中的作用

  摘要：

  在含有 NSiMe3 部分的化合物中研究了 Me3Si 物质作为核离心剂的可行性。用 2.2 当量处理各种芳香醛。NaN(SiMe3)2 在 185 °C 的密封管中以高产率 (81–98%) 生成相应的腈。在这些反应中，NaN(SiMe3)2 作为氧化剂。对照实验的结果表明，Me3Si 单元可以有效地脱离 N-甲硅烷基亚胺中间体的 NSiMe3 部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600134

文献信息

• Cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Qiaodong Wen、Jisong Jin、Chen Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.089

  日期：2013.5

  A copper-mediated direct cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate has been achieved. The cascade reaction furnished 3-cyanoindoles under mild reaction conditions in good to excellent yields with various functional groups tolerance.

  已经实现了用苄基氰化物作为氰化物阴离子替代物对吲哚进行铜介导的直接氰化。该级联反应在温和的反应条件下提供了3-氰基吲哚，具有良好的收率和优异的产率，并具有各种官能团耐受性。
• Correction: Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c6ob90012g

  日期：——

  Correction for ‘Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate’ by Lianpeng Zhang et al., Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 8322–8329.

  “《有机生物分子化学》2015年第13卷8322-8329页的文章‘以DMF为单一替代试剂的铜介导的吲哚和富电子芳烃的氰化修正’的作者是Lianpeng Zhang等人。”
• GaCl₃-Catalyzed C–H Cyanation of Indoles with <i>N</i>-Cyanosuccinimide
  作者：Xue Wang、Mohamed Makha、Shu-Wei Chen、Huaiji Zheng、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00416

  日期：2019.5.17

  An efficient GaCl3-catalyzed direct cyanation of indoles and pyrroles using bench-stable electrophilic cyanating agent N-cyanosuccinimide was achieved and afforded 3-cyanoindoles and 2-cyanopyrroles in good yields and excellent regioselectivities. Notably, this protocol exhibited high reactivity for unprotected indoles and was applicable to a broad range of indole and pyrrole substrates.

  获得了使用台式稳定的亲电氰化剂N-氰基琥珀酰亚胺有效地GaCl 3催化的吲哚和吡咯直接氰化，并以良好的收率和优异的区域选择性提供了3-氰基吲哚和2-氰基吡咯。值得注意的是，该方案对未保护的吲哚表现出高反应性，并且适用于多种吲哚和吡咯底物。
• 1,2,4‐Oxadiazole Topsentin Analogs with Antiproliferative Activity against Pancreatic Cancer Cells, Targeting GSK3β Kinase
  作者：Daniela Carbone、Barbara Parrino、Stella Cascioferro、Camilla Pecoraro、Elisa Giovannetti、Veronica Di Sarno、Simona Musella、Giulia Auriemma、Girolamo Cirrincione、Patrizia Diana

  DOI：10.1002/cmdc.202000752

  日期：2021.2.4

  series of topsentin analogs, in which the central imidazole ring of the natural lead was replaced by a 1,2,4‐oxadiazole moiety, was efficiently synthesized. All derivatives were pre‐screened for antiproliferative activity against the National Cancer Institute (NCI‐60) cell lines panel. The five most potent compounds were further investigated in various pancreatic ductal adenocarcinoma (PDAC) cell lines

  高效合成了一系列新的topsentin类似物，其中天然铅的中心咪唑环被1,2,4-恶二唑部分取代。所有衍生物均针对美国国家癌症研究所 (NCI-60) 细胞系面板的抗增殖活性进行了预筛选。在各种胰腺导管腺癌 (PDAC) 细胞系中进一步研究了五种最有效的化合物，包括 SUIT-2、Capan-1 和 Panc-1 细胞，引发 EC 50微摩尔和亚微摩尔范围内的值，与细胞迁移的显着减少有关。这些显着的结果可能是由于这些新的 topsentin 类似物对上皮-间质转化标志物的影响，包括 SNAIL-1/2 和金属蛋白酶-9。此外，Annexin V-FITC 和碘化丙啶染色后的流式细胞术分析表明，这些衍生物增强了 PDAC 细胞的凋亡。与这些数据保持一致，PathScan 细胞内信号传导和 ELISA 阵列显示 caspase-3 和 PARP 的裂解以及 GSK3β 磷酸化的显着抑制，表明该
• Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c5ob01244a

  日期：——

  The copper-mediated cyanation of indoles with DMF as a single surrogate of “CN” has been realized.

  吲哚的铜介导氰化反应中，使用DMF作为“CN”的单一替代试剂已经实现。