1-(4,6-difluorophenanthren-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(4,6-difluorophenanthren-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4,6-Difluorophenanthren-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂O
• 分子量: 256.252
• InChiKey: BCIQDFVYQYBIFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,6-difluorophenanthren-3-yl)ethanone 在 水 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(4,6-difluorophenanthren-3-yl)-2,4-dioxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新型 HIV-1 整合酶抑制剂的菲 β-二酮酸的合成、对接和生物学研究

  摘要：

  在本研究中，我们报告合成卤素取代的菲 β-二酮酸作为新的 HIV-1 整合酶抑制剂。目标菲是使用标准的热和微波辅助合成获得的。4-(6-Chlorophenanthren-2-yl)-2,4-dioxobutanoic acid ( 18 ) 是该系列中活性最强的化合物，可抑制 3'-末端加工 (3'-P) 和链转移 (ST)集成电路50值分别为 5 和 1.3 μM。对接研究揭示了两种主要的结合模式，它们不同于拉替拉韦和艾维替拉韦的结合模式，并表明 IN 活性位点中有一个新的结合区域。此外，预计这些化合物不会与一些与病毒抗性有关的关键氨基酸（Q148 和 N155）发生显着相互作用。因此，可以进一步研究这一系列化合物的可能化学型，以规避对临床 HIV-1 IN 抑制剂的耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.009
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 1-(4,6-difluorophenanthren-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  作为新型 HIV-1 整合酶抑制剂的菲 β-二酮酸的合成、对接和生物学研究

  摘要：

  在本研究中，我们报告合成卤素取代的菲 β-二酮酸作为新的 HIV-1 整合酶抑制剂。目标菲是使用标准的热和微波辅助合成获得的。4-(6-Chlorophenanthren-2-yl)-2,4-dioxobutanoic acid ( 18 ) 是该系列中活性最强的化合物，可抑制 3'-末端加工 (3'-P) 和链转移 (ST)集成电路50值分别为 5 和 1.3 μM。对接研究揭示了两种主要的结合模式，它们不同于拉替拉韦和艾维替拉韦的结合模式，并表明 IN 活性位点中有一个新的结合区域。此外，预计这些化合物不会与一些与病毒抗性有关的关键氨基酸（Q148 和 N155）发生显着相互作用。因此，可以进一步研究这一系列化合物的可能化学型，以规避对临床 HIV-1 IN 抑制剂的耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.009

文献信息

• Synthesis, docking, and biological studies of phenanthrene β-diketo acids as novel HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Horrick Sharma、Tino W. Sanchez、Nouri Neamati、Mervi Detorio、Raymond F. Schinazi、Xiaolin Cheng、John K. Buolamwini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.009

  日期：2013.11

  In the present study we report the synthesis of halogen-substituted phenanthrene β-diketo acids as new HIV-1 integrase inhibitors. The target phenanthrenes were obtained using both standard thermal- and microwave-assisted synthesis. 4-(6-Chlorophenanthren-2-yl)-2,4-dioxobutanoic acid (18) was the most active compound of the series, inhibiting both 3′-end processing (3′-P) and strand transfer (ST) with

  在本研究中，我们报告合成卤素取代的菲 β-二酮酸作为新的 HIV-1 整合酶抑制剂。目标菲是使用标准的热和微波辅助合成获得的。4-(6-Chlorophenanthren-2-yl)-2,4-dioxobutanoic acid ( 18 ) 是该系列中活性最强的化合物，可抑制 3'-末端加工 (3'-P) 和链转移 (ST)集成电路50值分别为 5 和 1.3 μM。对接研究揭示了两种主要的结合模式，它们不同于拉替拉韦和艾维替拉韦的结合模式，并表明 IN 活性位点中有一个新的结合区域。此外，预计这些化合物不会与一些与病毒抗性有关的关键氨基酸（Q148 和 N155）发生显着相互作用。因此，可以进一步研究这一系列化合物的可能化学型，以规避对临床 HIV-1 IN 抑制剂的耐药性。