2-((2-methyl-2H-benzo[e][1.3]oxazin-3(4H)-yl)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-((2-methyl-2H-benzo[e][1.3]oxazin-3(4H)-yl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(2-Methyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-3-yl)methyl]phenol
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: BCISVFSSLNQTLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛肟 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、89.63 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-((2-methyl-2H-benzo[e][1.3]oxazin-3(4H)-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  羟基-1-氨基茚满及其衍生物：制备，稳定性和反应性

  摘要：

  羟基-1-氨基茚满及其氮的化学稳定性和反应活性-炔丙基衍生物受到OH基团的位置及其相对于氨基部分的取向的强烈影响。因此，发现4-和6-OH区域异构体是稳定的，而发现5-OH类似物作为游离碱固有地不稳定。在OH和氨基部分之间具有对位取向的后者只能作为它们的盐酸盐被分离出来。7-羟基-1-氨基茚满和7-羟基-1-炔丙基氨基茚满是中间情况。尽管即使作为游离碱也足够稳定，但它们在某些实验条件下仍表现出出乎意料的反应性。5-羟基和7-羟基氨基茚满的不稳定性归因于它们向相应的反应性醌甲基化物（QM）中间体的容易转化。该Ø经由狄尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction）成功地从乙基-乙烯基醚中捕获了从7-羟基-氨基茚满获得的-QM，得到三环缩醛32a，b。

  DOI：

  10.1021/jo052621m